Para cada par de estruturas abaixo identifique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
e
Passo 1
O enunciado dá duas representações SMILES idênticas:
CC(Cl)Cl e CC(Cl)Cl. A tarefa é identificar se as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas. Informações dadas que vou usar:- As duas linhas SMILES são exatamente iguais:
CC(Cl)Cl. - Não há indicação explícita de estereocentros ou estereoquímica distinta nas SMILES apresentadas.
Passo 2
Interpretar a SMILES para conhecer a estrutura conectiva: (nome comum: 1,1-dicloroetano). Esta é a conectividade que cada SMILES descreve.
CC(Cl)Cl corresponde à molécula onde dois carbonos estão ligados entre si, o carbono terminal (carbono 1) é um grupo metila e o carbono 2 está ligado a duas cloro e a um hidrogénio implícito. Em notação estrutural simples é o etano substituído:
Passo 3
Explicar o que cada tipo de relação significa (de forma prática, para usar na prova):
- Isômeros constitucionais (estruturais): mesmas fórmulas moleculares, porém diferente conectividade (ligações diferentes entre átomos). Ex.:
versus seriam constitucionais distintas. - Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis; exigem centros quirais (carbono com quatro substituintes diferentes).
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares (entre si), ocorrem quando há múltiplos centros quirais e as configurações diferem em alguns, mas não em todos.
- Moléculas idênticas: mesma conectividade e mesma estereoquímica; superponíveis.
Passo 4
Verificar conectividade: como as duas SMILES são textualmente idênticas, a conectividade atômica descrita é a mesma em ambas. Logo NÃO são isômeros constitucionais (pois não há diferença nas ligações entre átomos).
Passo 5
Verificar estereoquímica / quiralidade: para haver enantiômeros é preciso um centro quiral (um átomo, tipicamente carbono, ligado a quatro substituintes diferentes). No caso de
o carbono 2 tem os substituintes:
,
,
e
. Como há duas substituições idênticas (
e
), esse carbono não tem quatro grupos diferentes, portanto não é um centro quiral. Não há outro centro quiral na molécula. Consequentemente não existem enantiômeros nem diastereoisômeros associados a mudança de configuração nessa molécula.
Passo 6
Conclusão lógica: não há diferença de conectividade nem de estereoquímica entre as duas representações — ambas descrevem exatamente a mesma molécula
. Portanto as duas espécies são moléculas idênticas.
Resposta
Moléculas idênticas.