Para cada par de estruturas abaixo identifique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
ClCl
e
ClCl

Passo 1

O enunciado dá duas representações SMILES idênticas: CC(Cl)Cl e CC(Cl)Cl. A tarefa é identificar se as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas. Informações dadas que vou usar:
  • As duas linhas SMILES são exatamente iguais: CC(Cl)Cl.
  • Não há indicação explícita de estereocentros ou estereoquímica distinta nas SMILES apresentadas.

Passo 2

Interpretar a SMILES para conhecer a estrutura conectiva: CC(Cl)Cl corresponde à molécula onde dois carbonos estão ligados entre si, o carbono terminal (carbono 1) é um grupo metila e o carbono 2 está ligado a duas cloro e a um hidrogénio implícito. Em notação estrutural simples é o etano substituído: \text{CH}_3-\text{CHCl}_2 (nome comum: 1,1-dicloroetano). Esta é a conectividade que cada SMILES descreve.

Passo 3

Explicar o que cada tipo de relação significa (de forma prática, para usar na prova):
  • Isômeros constitucionais (estruturais): mesmas fórmulas moleculares, porém diferente conectividade (ligações diferentes entre átomos). Ex.: \text{CH}_3\text{-CHCl}_2 versus \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl} seriam constitucionais distintas.
  • Enantiômeros: pares de moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis; exigem centros quirais (carbono com quatro substituintes diferentes).
  • Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares (entre si), ocorrem quando há múltiplos centros quirais e as configurações diferem em alguns, mas não em todos.
  • Moléculas idênticas: mesma conectividade e mesma estereoquímica; superponíveis.

Passo 4

Verificar conectividade: como as duas SMILES são textualmente idênticas, a conectividade atômica descrita é a mesma em ambas. Logo NÃO são isômeros constitucionais (pois não há diferença nas ligações entre átomos).

Passo 5

Verificar estereoquímica / quiralidade: para haver enantiômeros é preciso um centro quiral (um átomo, tipicamente carbono, ligado a quatro substituintes diferentes). No caso de \text{CH}_3-\text{CHCl}_2 o carbono 2 tem os substituintes: \text{Cl}, \text{Cl}, \text{CH}_3 e \text{H}. Como há duas substituições idênticas ( \text{Cl} e \text{Cl}), esse carbono não tem quatro grupos diferentes, portanto não é um centro quiral. Não há outro centro quiral na molécula. Consequentemente não existem enantiômeros nem diastereoisômeros associados a mudança de configuração nessa molécula.

Passo 6

Conclusão lógica: não há diferença de conectividade nem de estereoquímica entre as duas representações — ambas descrevem exatamente a mesma molécula \text{CH}_3\text{CHCl}_2. Portanto as duas espécies são moléculas idênticas.

Resposta

Moléculas idênticas.

Exercícios relacionados