Para cada par de estruturas abaixo identifique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
e
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede (peguei os dois SMILES do enunciado):
- Espécie A:
. - Espécie B:
.
O que se pede: identificar se as duas espécies são uma das seguintes possibilidades: isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
Passo 2
Entendendo os SMILES explicitamente (passo a passo para saber a conectividade; este é o dado que extraí dos SMILES):
- Em SMILES, uma sequência tipo
indica um ciclobutano com quatro carbonos ligados em anel na ordem . - Ler
da esquerda para a direita: - O primeiro pedaço
significa que há um átomo de cloro ligado ao carbono que abre o anel — chamamos esse carbono de . - Seguem três carbonos do anel
e o fecha o anel ligando de volta a . - O último
(após o fechamento) está ligado ao átomo mais recentemente escrito, que é . - Logo, os cloros estão em
e , ou seja, em carbonos adjacentes no anel (posição “1,4” no sentido da escrita do SMILES, que corresponde a carbonos vizinhos no ciclo).
- O primeiro pedaço
- Ler
: - Novamente
indica um cloro ligado a . - Depois vem
e , e em há um ramo ou seja outro cloro ligado a . - O fechamento
é o que se liga de volta a . - Logo, os cloros estão em
e , isto é, em carbonos separados por um carbono (posições opostas no anel de quatro membros; frequentemente chamado de “1,3” no ciclo).
- Novamente
Resumo desta etapa: a conectividade difere: um composto tem Cl em carbonos que são vizinhos; o outro tem Cl em carbonos opostos no ciclo.
Passo 3
Verificando a fórmula molecular (para ver se pelo menos são isômeros de mesma fórmula):
- Ciclobutano neutro é
. - Substituindo dois hidrogênios por dois cloros dá
. - Ambos os SMILES representam duas estruturas com fórmula
. Logo têm mesma fórmula molecular, mas isso não prova identidade — apenas que são isômeros algum tipo.
Passo 4
Aula rápida e prática sobre os tipos de isomeria (o que olhar na prova para decidir):
- Isômeros constitucionais (ou estruturais): mesmas fórmula molecular, mas diferente conectividade dos átomos (atalhos diferentes entre átomos). Regra de ouro: se o átomo A está ligado a B em uma molécula e na outra não, são constitucionais.
- Estereoisômeros: mesma conectividade (mesma sequência de ligações), mas diferente arranjo espacial. Dois subtipos importantes:
- Enantiômeros: pares de imagens especulares não superponíveis; geralmente requer presença de centros quirais (carbonos com quatro substituintes diferentes) ou outra forma de quiralidade.
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares entre si (por exemplo, dois centros quirais mas com configurações diferentes em apenas alguns centros).
- Moléculas idênticas: mesmas ligações e mesmas posições relativas dos átomos — representações diferentes da mesma estrutura.
Como aplicar isso rapidamente em uma questão:
- Primeiro cheque conectividade (quem está ligado a quem). Se for diferente → isômeros constitucionais.
- Se a conectividade for igual, então cheque existência de centros quirais e se uma é imagem especular não superponível → enantiômeros; se mesma conectividade e não imagem especular → diastereoisômeros; se superponíveis → idênticas.
Passo 5
Aplicando a regra ao nosso caso (comparação direta de conectividade):
- Na molécula A os dois cloros estão em carbonos adjacentes do anel (carbonos ligados entre si).
- Na molécula B os dois cloros estão em carbonos separados por um carbono (não ligados diretamente; estão em posições opostas no anel).
- Portanto existe uma diferença na conectividade: em A os carbonos clorados são vizinhos; em B não são vizinhos. Isso é exatamente o que caracteriza isomeria constitucional: mesma fórmula, conectividades diferentes.
Passo 6
Comentário adicional para eliminar dúvidas (didático e prático para a prova):
- Poderia alguma ser estereoisômero da outra? Não, porque estereoisomeria exige mesma conectividade; aqui a conectividade é diferente, então não entram enantiômeros nem diastereoisômeros.
- As duas não são idênticas claramente porque os locais de substituição são diferentes.
- Observação extra útil para prova: cada uma dessas posições (1,3 vs 1,4 no ciclo de quatro) leva a propriedades diferentes e a diferentes conjuntos de estereoisômeros internos (por exemplo, 1,3-dicloro pode ter isomeria cis/trans dentro de sua própria série), mas isso não muda o fato de que A e B entre si são constitucionais.
Resposta
Isômeros constitucionais.