Para cada par de estruturas abaixo identifique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
ClCl
e
ClCl

Passo 1

O que o enunciado dá e o que pede (peguei os dois SMILES do enunciado):
  • Espécie A: \text{ClC1CCC1Cl}.
  • Espécie B: \text{ClC1CC(Cl)C1}.
O que se pede: identificar se as duas espécies são uma das seguintes possibilidades: isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.

Passo 2

Entendendo os SMILES explicitamente (passo a passo para saber a conectividade; este é o dado que extraí dos SMILES):
  • Em SMILES, uma sequência tipo C1CCC1 indica um ciclobutano com quatro carbonos ligados em anel na ordem 1\!-\!2\!-\!3\!-\!4\!-\!1.
  • Ler \text{ClC1CCC1Cl} da esquerda para a direita:
    • O primeiro pedaço \text{ClC1} significa que há um átomo de cloro ligado ao carbono que abre o anel — chamamos esse carbono de C_1.
    • Seguem três carbonos do anel C_2,\\ C_3,\\ C_4 e o 1 fecha o anel ligando C_4 de volta a C_1.
    • O último \text{Cl} (após o fechamento) está ligado ao átomo mais recentemente escrito, que é C_4.
    • Logo, os cloros estão em C_1 e C_4, ou seja, em carbonos adjacentes no anel (posição “1,4” no sentido da escrita do SMILES, que corresponde a carbonos vizinhos no ciclo).
  • Ler \text{ClC1CC(Cl)C1}:
    • Novamente \text{ClC1} indica um cloro ligado a C_1.
    • Depois vem C_2 e C_3, e em C_3 há um ramo \text{(Cl)} ou seja outro cloro ligado a C_3.
    • O fechamento C1 é o C_4 que se liga de volta a C_1.
    • Logo, os cloros estão em C_1 e C_3, isto é, em carbonos separados por um carbono (posições opostas no anel de quatro membros; frequentemente chamado de “1,3” no ciclo).
Resumo desta etapa: a conectividade difere: um composto tem Cl em carbonos que são vizinhos; o outro tem Cl em carbonos opostos no ciclo.

Passo 3

Verificando a fórmula molecular (para ver se pelo menos são isômeros de mesma fórmula):
  • Ciclobutano neutro é \mathrm{C_4H_8}.
  • Substituindo dois hidrogênios por dois cloros dá \mathrm{C_4H_6Cl_2}.
  • Ambos os SMILES representam duas estruturas com fórmula \mathrm{C_4H_6Cl_2}. Logo têm mesma fórmula molecular, mas isso não prova identidade — apenas que são isômeros algum tipo.

Passo 4

Aula rápida e prática sobre os tipos de isomeria (o que olhar na prova para decidir):
  • Isômeros constitucionais (ou estruturais): mesmas fórmula molecular, mas diferente conectividade dos átomos (atalhos diferentes entre átomos). Regra de ouro: se o átomo A está ligado a B em uma molécula e na outra não, são constitucionais.
  • Estereoisômeros: mesma conectividade (mesma sequência de ligações), mas diferente arranjo espacial. Dois subtipos importantes:
    • Enantiômeros: pares de imagens especulares não superponíveis; geralmente requer presença de centros quirais (carbonos com quatro substituintes diferentes) ou outra forma de quiralidade.
    • Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares entre si (por exemplo, dois centros quirais mas com configurações diferentes em apenas alguns centros).
  • Moléculas idênticas: mesmas ligações e mesmas posições relativas dos átomos — representações diferentes da mesma estrutura.
Como aplicar isso rapidamente em uma questão:
  • Primeiro cheque conectividade (quem está ligado a quem). Se for diferente → isômeros constitucionais.
  • Se a conectividade for igual, então cheque existência de centros quirais e se uma é imagem especular não superponível → enantiômeros; se mesma conectividade e não imagem especular → diastereoisômeros; se superponíveis → idênticas.

Passo 5

Aplicando a regra ao nosso caso (comparação direta de conectividade):
  • Na molécula A os dois cloros estão em carbonos adjacentes do anel (carbonos ligados entre si).
  • Na molécula B os dois cloros estão em carbonos separados por um carbono (não ligados diretamente; estão em posições opostas no anel).
  • Portanto existe uma diferença na conectividade: em A os carbonos clorados são vizinhos; em B não são vizinhos. Isso é exatamente o que caracteriza isomeria constitucional: mesma fórmula, conectividades diferentes.

Passo 6

Comentário adicional para eliminar dúvidas (didático e prático para a prova):
  • Poderia alguma ser estereoisômero da outra? Não, porque estereoisomeria exige mesma conectividade; aqui a conectividade é diferente, então não entram enantiômeros nem diastereoisômeros.
  • As duas não são idênticas claramente porque os locais de substituição são diferentes.
  • Observação extra útil para prova: cada uma dessas posições (1,3 vs 1,4 no ciclo de quatro) leva a propriedades diferentes e a diferentes conjuntos de estereoisômeros internos (por exemplo, 1,3-dicloro pode ter isomeria cis/trans dentro de sua própria série), mas isso não muda o fato de que A e B entre si são constitucionais.

Resposta

Isômeros constitucionais.