Para cada par de estruturas abaixo identifique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
e
Passo 1
O enunciado dá dois textos SMILES idênticos:
- Primeiro:
CCC[C@H]\text{(C)}O - Segundo:
CCC[C@H]\text{(C)}O
A pergunta é: classificar a relação entre as duas espécies — se são isômeros constitucionais, enantiômeros, diastereoisômeros ou moléculas idênticas.
Passo 2
O que significa cada termo (explicação passo a passo, bem didática):
- Isômeros constitucionais: têm fórmulas moleculares iguais mas conectividades diferentes (ligações entre os átomos rearranjadas). Ex.: 1-propanol e 2-propanol têm mesma fórmula C3H8O, mas diferentes conectividades — são isômeros constitucionais.
- Isômeros geométricos/estereoisômeros (categoria geral): têm a mesma conectividade mas diferente disposição espacial dos átomos (ex.: cis/trans ou R/S).
- Enantiômeros: par especial de estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis um do outro. Costuma ocorrer quando há centros quirais e todas as configurações quirais são invertidas (R ↔ S em todos os centros).
- Diastereoisômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; ou seja, há pelo menos um centro quiral invertido e pelo menos um que permanece igual (ou outras diferenças geométricas que não sejam mirror-image).
- Moléculas idênticas: representam exatamente a mesma estrutura 3D, mesma conectividade e mesma configuração estereogênica — não há diferença.
Passo 3
O que diz um SMILES e o que significa a notação
[@]:- SMILES codifica a conectividade dos átomos (quem liga em quem) e pode também codificar estereoquímica.
- A parte
[C@H]indica que o carbono é quiral e que sua ordem de vizinhança tem um sentido de estereoquímica definido (o símbolo@especifica a orientação relativa;@@indicaria a orientação oposta na mesma ordenação de átomos). - Portanto, um SMILES idêntico caractere a caractere inclui a mesma conectividade e a mesma indicação estereoquímica.
Passo 4
Comparação direta dos dois SMILES fornecidos:
- Os dois textos SMILES são exatamente iguais, incluindo a identificação do centro quiral como
[C@H]. - Isso significa que ambos descrevem a mesma conectividade e a mesma configuração no centro quiral citado.
Passo 5
Consequências práticas (como checar rapidamente numa prova):
- Se dois SMILES diferirem apenas por
@versus@@no mesmo átomo, isso corresponde a configurações opostas e, se forem imagens especulares, seriam enantiômeros. - Se dois SMILES tiverem ordem de ligações diferente (por exemplo ramos trocados) mas sem mudança de conectividade efetiva, pode ser apenas uma escrita diferente do mesmo composto; apenas comparação exata (ou desenho estrutural) confirma identidade.
- No nosso caso não há diferença escrita nem de conectividade nem de estereoquímica: é a mesma string, logo a mesma molécula.
Passo 6
Conclusão final e incentivo:
- Resultado direto: as duas espécies descritas são a mesma molécula (mesma conectividade e mesma estereoquímica). Boa notícia — aqui não houve pegadinha! Você já acertou ao notar que as strings são idênticas. Força aí, pequena vitória — cada acerto importa na revisão para a prova.
Resposta
Moléculas idênticas