10.42 Quantas ligações pi e sigma existem na molécula de tetracianoetileno?
NHNHNHNH

Passo 1

O enunciado pede para contar o número de ligações sigma e de ligações pi na molécula de tetracianoetileno, cuja fórmula é C_{2}(CN) _{4}. O conteúdo envolvido é química orgânica, mais especificamente o tipo de orbitalização e a distinção entre ligações sigma ( \sigma) e ligações pi ( \pi). Para resolver, vamos usar que:
1. toda ligação simples (–) é uma ligação \sigma.
2. toda ligação dupla ( =) é formada por 1\sigma+1\pi.
3. toda ligação tripla ( \equiv) é formada por 1\sigma+2\pi.

Passo 2

Descrevendo a estrutura em pedaços:
  • Há uma ligação dupla entre os dois carbonos centrais ( C=C).
  • Cada carbono central está ligado a dois grupos ciano (–C \equivN).
    \bullet A ligação entre o carbono central e o carbono do ciano é simples (–).
    \bullet Cada grupo –C \equivN tem uma ligação tripla entre esse carbono e o nitrogênio.

Passo 3

Contagem das ligações sigma:
1. Ligação C=C central: 1\sigma 2. Ligações simples C_central–C \equivN (quatro no total): 4\times 1\sigma=4\sigma 3. Ligações \sigma dentro dos quatro grupos C \equivN (cada tripla tem 1\sigma): 4\times 1\sigma=4\sigma
Total de \sigma=1+4+4=9\sigma

Passo 4

Contagem das ligações pi:
1. Ligação C=C central: 1\pi 2. Ligações \pi dentro dos quatro grupos C \equivN (cada tripla tem 2\pi): 4\times 2\pi=8\pi
Total de \pi=1+8=9\pi

Resposta

Existem 9 ligações sigma e 9 ligações pi na molécula de tetracianoetileno.

Exercícios relacionados