14 A fórmula
corresponde a:
a) um alqueno com duplas ligações conjugadas.
b) um dieno conjugado.
c) um dieno com duplas isoladas.
d) um alqueno com duplas isoladas.
e) um alcino.
a) um alqueno com duplas ligações conjugadas.
b) um dieno conjugado.
c) um dieno com duplas isoladas.
d) um alqueno com duplas isoladas.
e) um alcino.
Passo 1
O enunciado dá a fórmula do composto
e pede que a gente escolha, entre as alternativas (a) a (e), a descrição correta do composto.
Informações explícitas fornecidas: a fórmula molecular estrutural (há ligações duplas indicadas).
Pergunta: qual das alternativas (a)–(e) classifica corretamente esse composto?
Informações explícitas fornecidas: a fórmula molecular estrutural
Pergunta: qual das alternativas (a)–(e) classifica corretamente esse composto?
Passo 2
Vamos identificar quantas e onde estão as ligações duplas na molécula. Num esquema por átomos de carbono numerados:
corresponde a
.
Aqui há exatamente duas ligações duplas: entre e entre
. Entre essas duas duplas existe uma ligação simples
. Conclusão desta etapa: o composto tem duas duplas localizadas em posições tais que elas são separadas por uma única ligação simples.
Aqui há exatamente duas ligações duplas: entre
Passo 3
Definições importantes (vou explicar devagar para ficar bem claro):
- Alqueno: um hidrocarboneto que possui pelo menos uma ligação dupla carbono–carbono, representada por
. Exemplo: eteno . - Dieno: um hidrocarboneto que possui duas ligações duplas
. Em outras palavras, é um alqueno com exatamente (ou pelo menos) duas duplas. Exemplo: butadieno . - Alcino: hidrocarboneto que possui uma ligação tripla
. Exemplo: etino .
Passo 4
Agora a diferença entre duplas conjugadas, isoladas e cumuladas (essa parte é central):
- Duplas conjugadas: duas (ou mais) ligações duplas que aparecem alternadas com ligações simples, ou seja, padrão
. Em outras palavras, duas duplas separadas por exatamente uma ligação simples. Exemplo clássico: 1,3-butadieno (que é exatamente a nossa fórmula).
Conceito físico-químico rápido: em sistemas conjugados os orbitaisse sobrepõem ao longo da cadeia, permitindo delocalização dos elétrons π — isso dá estabilidade extra e propriedades características (absorção de luz, reatividade diferente etc.). - Duplas isoladas: as duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples (padrão
ou com mais separação). Exemplo: 1,4-pentadieno — aqui há mais de uma ligação simples entre as duplas, então não são conjugadas. - Duplas cumuladas: duas duplas ligadas ao mesmo átomo de carbono, formando
(um allenos), por exemplo propadieno .
Passo 5
Aplicando a definição ao nosso composto: em
as duas duplas estão separadas por exatamente uma ligação simples (
), ou seja, elas formam o padrão
. Portanto são duplas conjugadas. Além disso, há duas duplas, logo é um dieno (um composto com duas duplas). Não há ligação tripla, logo não é alcino.
Passo 6
Resumo didático e incentivo: a molécula é o exemplo clássico de 1,3-butadieno — um dieno cuja característica-chave é a conjugação (dupla–simples–dupla). Isso muda várias propriedades reativas em comparação com duplas isoladas, então reconhecer o padrão
na prova é uma técnica muito útil e rápida. Você conseguiu entender até aqui — bora para prática!
Resposta
b) um dieno conjugado.