14 A fórmula \mathrm{H}_{2} \mathrm{C}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}_{2} corresponde a:
a) um alqueno com duplas ligações conjugadas.
b) um dieno conjugado.
c) um dieno com duplas isoladas.
d) um alqueno com duplas isoladas.
e) um alcino.

Passo 1

O enunciado dá a fórmula do composto \mathrm{H_{2}C=CH-CH=CH_{2}} e pede que a gente escolha, entre as alternativas (a) a (e), a descrição correta do composto.
Informações explícitas fornecidas: a fórmula molecular estrutural \mathrm{H_{2}C=CH-CH=CH_{2}} (há ligações duplas indicadas).
Pergunta: qual das alternativas (a)–(e) classifica corretamente esse composto?

Passo 2

Vamos identificar quantas e onde estão as ligações duplas na molécula. Num esquema por átomos de carbono numerados:
\mathrm{C_{1}=C_{2}-C_{3}=C_{4}} corresponde a \mathrm{H_{2}C=CH-CH=CH_{2}}.
Aqui há exatamente duas ligações duplas: entre \mathrm{C_{1}=C_{2}} e entre \mathrm{C_{3}=C_{4}}. Entre essas duas duplas existe uma ligação simples \mathrm{C_{2}-C_{3}}. Conclusão desta etapa: o composto tem duas duplas localizadas em posições tais que elas são separadas por uma única ligação simples.

Passo 3

Definições importantes (vou explicar devagar para ficar bem claro):
  • Alqueno: um hidrocarboneto que possui pelo menos uma ligação dupla carbono–carbono, representada por C=C. Exemplo: eteno \mathrm{CH_{2}=CH_{2}}.
  • Dieno: um hidrocarboneto que possui duas ligações duplas C=C. Em outras palavras, é um alqueno com exatamente (ou pelo menos) duas duplas. Exemplo: butadieno \mathrm{CH_{2}=CH-CH=CH_{2}}.
  • Alcino: hidrocarboneto que possui uma ligação tripla C\equiv C. Exemplo: etino \mathrm{CH\equiv CH}.

Passo 4

Agora a diferença entre duplas conjugadas, isoladas e cumuladas (essa parte é central):
  • Duplas conjugadas: duas (ou mais) ligações duplas que aparecem alternadas com ligações simples, ou seja, padrão =\!-\!=. Em outras palavras, duas duplas separadas por exatamente uma ligação simples. Exemplo clássico: 1,3-butadieno \mathrm{CH_{2}=CH-CH=CH_{2}} (que é exatamente a nossa fórmula).
    Conceito físico-químico rápido: em sistemas conjugados os orbitais p se sobrepõem ao longo da cadeia, permitindo delocalização dos elétrons π — isso dá estabilidade extra e propriedades características (absorção de luz, reatividade diferente etc.).
  • Duplas isoladas: as duplas estão separadas por duas ou mais ligações simples (padrão =\!-\!-\!-\!= ou com mais separação). Exemplo: 1,4-pentadieno \mathrm{CH_{2}=CH-CH_{2}-CH=CH_{2}} — aqui há mais de uma ligação simples entre as duplas, então não são conjugadas.
  • Duplas cumuladas: duas duplas ligadas ao mesmo átomo de carbono, formando C=C=C (um allenos), por exemplo propadieno \mathrm{CH_{2}=C=CH_{2}}.

Passo 5

Aplicando a definição ao nosso composto: em \mathrm{H_{2}C=CH-CH=CH_{2}} as duas duplas estão separadas por exatamente uma ligação simples ( \mathrm{C_{1}=C_{2}-C_{3}=C_{4}}), ou seja, elas formam o padrão =\!-\!=. Portanto são duplas conjugadas. Além disso, há duas duplas, logo é um dieno (um composto com duas duplas). Não há ligação tripla, logo não é alcino.

Passo 6

Resumo didático e incentivo: a molécula é o exemplo clássico de 1,3-butadieno — um dieno cuja característica-chave é a conjugação (dupla–simples–dupla). Isso muda várias propriedades reativas em comparação com duplas isoladas, então reconhecer o padrão =\!-\!= na prova é uma técnica muito útil e rápida. Você conseguiu entender até aqui — bora para prática!

Resposta

b) um dieno conjugado.

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