14- Todo composto que apresenta centros quirais é quiral. Mostre com exemplos que esta afirmação é falsa. Para o exemplo que escolher mostre a configuração R/S de cada centro estereogênico.
Passo 1
Resumindo o enunciado: a afirmação “Todo composto que apresenta centros quirais é quiral” é falsa, pois existem moléculas com centros quirais mas que, por possuírem simetria interna, são achirais (chamadas de meso). O conteúdo aqui é estereoquímica: reconhecer centro quiral, usar as regras CIP para atribuir R/S e ver como a simetria interna anula a quiralidade. Para resolver, precisamos saber:
- O que é um centro quiral (carbono ligado a quatro substituintes diferentes).
- As regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para estabelecer prioridades e definir R ou S.
- O conceito de meso (molécula com mais de um centro quiral, mas que tem um plano de simetria interno e é achiral).
Passo 2
Vamos usar como exemplo o meso-2,3-butanodiol, cuja estrutura é
Ele tem dois centros quirais (C2 e C3), mas é meso (achiral).
Passo 3
Identificando substituintes em cada centro e prioridades CIP:
Para C2, os quatro grupos são
Para C2, os quatro grupos são
- OH (mais pesado, prioridade 1)
- o grupo —C3 (ligado a OH, CH3 e H; prioridade 2)
- CH3 (prioridade 3)
- H (prioridade 4)
O mesmo vale para C3 (troque “C2” por “C3” na descrição).
Passo 4
Agora, para atribuir R/S, vamos imaginar o H apontando para trás (menor prioridade).
- No carbono C2, seguindo de 1→2→3 (OH → —C3 → CH3) o giro é horário ⇒ configuração R.
- No carbono C3, seguindo de 1→2→3 (OH → —C2 → CH3) o giro é anti-horário ⇒ configuração S.
Então C2 é R e C3 é S.
Passo 5
Apesar de ter centros R e S, o meso-2,3-butanodiol possui um plano de simetria que troca C2↔C3 e OH↔OH, CH3↔CH3. Isso faz com que a molécula seja sobreponível à sua imagem no espelho, ou seja, achiral.
Resposta
Um contraexemplo é o meso-2,3-butanodiol, que tem dois centros quirais mas é achiral. As configurações são:
C2 = R
C3 = S
C2 = R
C3 = S