27- Classifique os terpenos quanto ao número de carbonos.
Passo 1
O enunciado pede claramente: classificar os terpenos quanto ao número de átomos de carbono. Não há outros dados fornecidos — somente a instrução de fazer a classificação.
Informações relevantes que vou usar (tirei da definição de terpenos, não da figura):
Informações relevantes que vou usar (tirei da definição de terpenos, não da figura):
- Os terpenos são compostos formados por unidades de isopreno, cada unidade com
carbonos. - A classificação é feita segundo o número total de carbonos (ou, equivalentemente, pelo número de unidades de isopreno).
Passo 2
Entendendo a regra básica (a “regra do isopreno”): cada unidade de isopreno tem fórmula aproximada
. Quando unidades de isopreno se ligam para formar um terpênico simples, o total de carbonos costuma ser múltiplo de
. Portanto, para classificar:
- contar o número total de carbonos do composto;
- dividir esse número por
para obter quantas unidades de isopreno há (ou testar se é um múltiplo de ).
Se o número for, então diz-se que o terpeno tem unidades de isopreno.
Passo 3
Lista das classes principais (nome + número de carbonos + unidades de isopreno):
- Hemiterpenos:
— unidade de isopreno. - Monoterpenos:
— unidades de isopreno. - Sesquiterpenos:
— unidades de isopreno (o prefixo “sesqui” = um e meio, i.e. unidades, mas na prática corresponde a unidades). - Diterpenos:
— unidades de isopreno. - Sesterterpenos:
— unidades de isopreno. - Triterpenos:
— unidades de isopreno. - Tetraterpenos:
— unidades de isopreno. - Politerpenos: compostos com mais de
(múltiplos maiores de ).
Passo 4
Exemplos práticos para memorizar e reconhecer:
- Hemiterpeno: pirroleno simples (ex.: alguns voláteis raros) —
. - Monoterpenos (muito comuns em óleos essenciais): limoneno
, pinene , geraniol (este é um monoterpeno oxidado, também chamado de monoterpenoide). - Sesquiterpenos: farneseno/farnesol
(vários hidrocarbonetos/álcoois de carbonos). - Diterpenos: fitol
e diterpenos bioativos como o núcleo do giberelino (núcleo de carbonos). - Triterpenos: esqualeno
(precursor biossintético do colesterol). - Tetraterpenos: carotenóides (ex.:
-caroteno ).
Dica prática: ao ver uma fórmula comopense imediatamente “sesquiterpeno”.
Passo 5
Regra prática de classificação (passo a passo que dá pra aplicar rápido na prova):
- Conte todos os átomos de carbono do esqueleto principal do composto. (Se o composto tiver partes muito grandes anexadas que não fazem parte do esqueleto terpênico, considere o esqueleto gerado pelas unidades de isopreno.)
- Verifique se o total é múltiplo de
. - Se for múltiplo de
, divida por : o quociente é o número de unidades de isopreno e dá o nome (ver lista do Passo 3).
Exemplo rápido: para: → monoterpeno.
Passo 6
Avisos e exceções que aparecem em provas (para não te pegar desprevenido):
- Muitos compostos naturais são terpenoides (ou seja, terpenos oxigenados ou modificados). Mesmo com O, N, grupos adicionais ou insaturações, a classificação costuma seguir o número de carbonos do esqueleto terpênico (por exemplo, geraniol
é classificado como monoterpeno apesar de ter oxigênio). - Alguns compostos aparentes têm carbonos extras por cadeias laterais adicionadas; nesses casos é preciso verificar se a parte central é derivada de unidades de isopreno. Professores às vezes pedem: “classifique o esqueleto terpênico” — então conte apenas o esqueleto formado por isoprenos.
- Existem terpenos “irregulares” com ligações não típicas entre isoprenos; a classificação por número de carbonos continua válida, mas a conta dos “n” pode requerer atenção.
Passo 7
Resumo de memorização e truques:
- Memorização rápida dos nomes: hemi
(mas aqui significa isopreno = ), mono isoprenos ( ), sesqui isoprenos ( ), di ( ), tri ( ), tetra ( ). - Regra prática: número de carbonos dividido por
= unidades de isopreno → nome. - Incentivo rápido: se no exame aparecer uma fórmula molecular como
, já responde “sesquiterpeno” antes de perder tempo com detalhes.
Resposta
Hemiterpenos:
Monoterpenos:
Sesquiterpenos:
Diterpenos:
Sesterterpenos:
Triterpenos:
Tetraterpenos:
Politerpenos: compostos com mais de (múltiplos de
)
Monoterpenos:
Sesquiterpenos:
Diterpenos:
Sesterterpenos:
Triterpenos:
Tetraterpenos:
Politerpenos: compostos com mais de