29- (Chang 2013) Desenhe estruturas de Lewis para os clorofluorcarbonos (CFCs), os quais são parcialmente responsáveis pela destruição do ozônio na estratosfera:
;
.
Passo 1
O enunciado pede que eu desenhe as estruturas de Lewis de uma lista de clorofluorcarbonos (CFCs) e compostos relacionados. As espécies a serem desenhadas são (vou escrever as fórmulas de forma clara):
,
(interpretei a fórmula quebrada no enunciado como
),
,
e
.
Informações relevantes fornecidas implicitamente pelo enunciado:
- Preciso apresentar as estruturas de Lewis (ou seja: ligações e pares eletrônicos não-ligantes).
- Devemos mostrar como os elétrons de valência são distribuídos para satisfazer a regra do octeto (ou duetos no caso de H).
- Não foi pedido indicar estados de oxidação ou hibridização, mas é útil checar cargas formais (se houver).
Passo 2
Como desenhar uma estrutura de Lewis (receita passo a passo que vou aplicar a todos os casos):
- Contar os elétrons de valência totais somando os elétrons de valência de cada átomo.
- Valores usados:
, , , .
- Valores usados:
- Montar um esqueleto plausível: carbono(s) tipicamente são centrais, hidrogênio sempre terminal.
- Colocar pares de elétrons para formar ligações simples primeiro (cada ligação =
elétrons). - Distribuir os elétrons restantes como pares não-ligantes primeiro nos átomos externos (F, Cl) para completar seus octetos.
- Se, depois disso, o átomo central não tiver octeto, formar ligações múltiplas (duplas/triplas) conforme necessário.
- Calcular carga formal (opcional, mas bom para verificar):
.
Vou aplicar exatamente esse procedimento a cada molécula, mostrando as contas.
Passo 3
- Contar elétrons de valência:
- Esqueleto: carbono central ligado a
e a três (molécula do tipo com quatro substituintes). - Fazer 4 ligações simples C–X usa
elétrons. Restam elétrons para pares não-ligantes. - Colocar pares não-ligantes nos átomos externos (F e Cl) para completar octetos:
- Cada halogênio precisa de
pares (6 elétrons) além da ligação. Para 1 F e 3 Cl isso pede elétrons — exatamente os que restaram.
- Cada halogênio precisa de
- Verificar octeto do C: o C tem 4 ligações (8 elétrons) → octeto satisfeito.
- Carga formais: todos os átomos têm carga formal
(halogênios com 3 pares + 1 ligação; C com 4 ligações).
Conclusão: estrutura com C central ligado por ligações simples a
e a três
; cada
e
com três pares solitários.
Passo 4
- Contar elétrons de valência:
- Esqueleto: C central ligado a
e . - Fazer 4 ligações simples usa
elétrons; restam . - Distribuir
elétrons como pares nos átomos externos: halogênios × elétrons cada = . OK. - C tem octeto (4 ligações). Cargas formais todas
.
Conclusão: C central com quatro ligações simples (duas a F, duas a Cl); cada halogênio com três pares solitários.
Passo 5
- Contar elétrons de valência:
. - Esqueleto:
(molécula diatômica). - Uma ligação simples entre os dois Cl usa
elétrons; restam . - Colocar
elétrons (três pares) em cada Cl como pares não-ligantes: cada Cl terá não-ligantes + ligação = octeto completo. - Cargas formais: cada Cl tem carga formal
.
Conclusão: ligação simples
com três pares de elétrons não-ligantes em cada Cl.
Passo 6
- Contar elétrons de valência:
- Esqueleto: C central ligado a
, a duas e a uma (total 4 substituintes). - Fazer 4 ligações simples usa
elétrons; restam . - Distribuir
elétrons nos átomos externos: cada precisa de elétrons (2×6=12) e precisa de ; não recebe pares. Total . OK. - C tem 4 ligações → octeto satisfeito; cargas formais todas
.
Conclusão: C ligado simples a
, duas
e uma
; cada halogênio com três pares solitários.
Passo 7
- Contar elétrons de valência:
Observação: há F no primeiro C e F no segundo C, total F. - Esqueleto: primeiro carbono (à esquerda) ligado a
e ao segundo carbono; segundo carbono ligado ao primeiro carbono, a e a . Em fórmula linear: . - Contar ligações:
faz ligações com F + ligação com = ligações; faz ligação com + com H + com F = ligações. Total de ligações = ligações (cada ligação representa 2 elétrons) → elétrons usados em ligações. - Elétrons restantes:
. Cada F precisa de elétrons não-ligantes: — exatamente os que restaram. - Todos os átomos (os C com 4 ligações, H com 1 ligação, F com 3 pares + 1 ligação) têm seus octetos/dueto satisfeitos; cargas formais
.
Conclusão: estrutura de cadeia
com todas ligações simples; todos os F com três pares solitários; H ligado ao segundo C.
Passo 8
- Em todas as estruturas acima todas as cargas formais são
. Isso concorda com moléculas neutras e com a simplicidade das ligações simples entre C e halogênios/hidrogênio. - Dica prática para prova: para moléculas orgânicas com C ligado a 4 substituintes (H e halogênios), comece sempre colocando ligações simples e preencha os pares nos halogênios; normalmente sobra o número exato de elétrons para completar os octetos sem formar ligações múltiplas.
- Lembre-se da fórmula da carga formal (escrita antes) para checar alternativas: se você desenhar algo e der cargas formais não-zero, reveja se não há um arranjo com todas cargas zero (que costuma ser o caso para esses halometanos simples).