29- (Chang 2013) Desenhe estruturas de Lewis para os clorofluorcarbonos (CFCs), os quais são parcialmente responsáveis pela destruição do ozônio na estratosfera: \mathrm{CFCl}_{3}, \mathrm{CF}_{2}; \mathrm{Cl}_{2} ; \mathrm{CHF}_{2} \mathrm{Cl} ; \mathrm{CF}_{3} \mathrm{CHF}_{2}.

Passo 1

O enunciado pede que eu desenhe as estruturas de Lewis de uma lista de clorofluorcarbonos (CFCs) e compostos relacionados. As espécies a serem desenhadas são (vou escrever as fórmulas de forma clara):
\mathrm{CFCl_{3}}, \mathrm{CF_{2}Cl_{2}} (interpretei a fórmula quebrada no enunciado como \mathrm{CF_{2}Cl_{2}}), \mathrm{Cl_{2}}, \mathrm{CHF_{2}Cl} e \mathrm{CF_{3}CHF_{2}}.
Informações relevantes fornecidas implicitamente pelo enunciado:
  • Preciso apresentar as estruturas de Lewis (ou seja: ligações e pares eletrônicos não-ligantes).
  • Devemos mostrar como os elétrons de valência são distribuídos para satisfazer a regra do octeto (ou duetos no caso de H).
  • Não foi pedido indicar estados de oxidação ou hibridização, mas é útil checar cargas formais (se houver).

Passo 2

Como desenhar uma estrutura de Lewis (receita passo a passo que vou aplicar a todos os casos):
  1. Contar os elétrons de valência totais somando os elétrons de valência de cada átomo.
    • Valores usados: \mathrm{C}=4, \mathrm{F}=7, \mathrm{Cl}=7, \mathrm{H}=1.
  2. Montar um esqueleto plausível: carbono(s) tipicamente são centrais, hidrogênio sempre terminal.
  3. Colocar pares de elétrons para formar ligações simples primeiro (cada ligação = 2 elétrons).
  4. Distribuir os elétrons restantes como pares não-ligantes primeiro nos átomos externos (F, Cl) para completar seus octetos.
  5. Se, depois disso, o átomo central não tiver octeto, formar ligações múltiplas (duplas/triplas) conforme necessário.
  6. Calcular carga formal (opcional, mas bom para verificar): \displaystyle \text{carga formal} = \text{(elétrons de valência do átomo)} - \text{(elétrons não-ligantes)} - \tfrac{1}{2}\text{(elétrons de ligação)}éêáéãéçã.
    Vou aplicar exatamente esse procedimento a cada molécula, mostrando as contas.

Passo 3

  1. Contar elétrons de valência: \text{total} = 1\cdot\text{C} + 1\cdot\text{F} + 3\cdot\text{Cl} = 4 + 7 + 3\times7 = 4 + 7 + 21 = 32\\ \text{elétrons}é
  2. Esqueleto: carbono central ligado a \mathrm{F} e a três \mathrm{Cl} (molécula do tipo \mathrm{C} com quatro substituintes).
  3. Fazer 4 ligações simples C–X usa 4\times2=8 elétrons. Restam 32-8=24 elétrons para pares não-ligantes.
  4. Colocar pares não-ligantes nos átomos externos (F e Cl) para completar octetos:
    • Cada halogênio precisa de 3 pares (6 elétrons) além da ligação. Para 1 F e 3 Cl isso pede 4\times6=24 elétrons — exatamente os que restaram.
  5. Verificar octeto do C: o C tem 4 ligações (8 elétrons) → octeto satisfeito.
  6. Carga formais: todos os átomos têm carga formal 0 (halogênios com 3 pares + 1 ligação; C com 4 ligações).
Conclusão: estrutura com C central ligado por ligações simples a \mathrm{F} e a três \mathrm{Cl}; cada \mathrm{F} e \mathrm{Cl} com três pares solitários.

Passo 4

  1. Contar elétrons de valência: \text{total} = 1\cdot\text{C} + 2\cdot\text{F} + 2\cdot\text{Cl} = 4 + 2\times7 + 2\times7 = 4 + 14 + 14 = 32\\ \text{elétrons}é
  2. Esqueleto: C central ligado a 2\\ \mathrm{F} e 2\\ \mathrm{Cl}.
  3. Fazer 4 ligações simples usa 8 elétrons; restam 32-8=24.
  4. Distribuir 24 elétrons como pares nos átomos externos: 4 halogênios × 6 elétrons cada = 24. OK.
  5. C tem octeto (4 ligações). Cargas formais todas 0.
Conclusão: C central com quatro ligações simples (duas a F, duas a Cl); cada halogênio com três pares solitários.

Passo 5

  1. Contar elétrons de valência: \text{total} = 2\times7 = 14\\ \text{elétrons}é.
  2. Esqueleto: \mathrm{Cl}-\mathrm{Cl} (molécula diatômica).
  3. Uma ligação simples entre os dois Cl usa 2 elétrons; restam 12.
  4. Colocar 6 elétrons (três pares) em cada Cl como pares não-ligantes: cada Cl terá 6 não-ligantes + 1 ligação = octeto completo.
  5. Cargas formais: cada Cl tem carga formal 0.
Conclusão: ligação simples \mathrm{Cl}-\mathrm{Cl} com três pares de elétrons não-ligantes em cada Cl.

Passo 6

  1. Contar elétrons de valência: \text{total} = \text{C}(4) + \text{H}(1) + 2\cdot\text{F}(2\times7) + \text{Cl}(7) = 4 + 1 + 14 + 7 = 26\\ \text{elétrons}é
  2. Esqueleto: C central ligado a \mathrm{H}, a duas \mathrm{F} e a uma \mathrm{Cl} (total 4 substituintes).
  3. Fazer 4 ligações simples usa 8 elétrons; restam 26-8=18.
  4. Distribuir 18 elétrons nos átomos externos: cada \mathrm{F} precisa de 6 elétrons (2×6=12) e \mathrm{Cl} precisa de 6; \mathrm{H} não recebe pares. Total 12+6=18. OK.
  5. C tem 4 ligações → octeto satisfeito; cargas formais todas 0.
Conclusão: C ligado simples a \mathrm{H}, duas \mathrm{F} e uma \mathrm{Cl}; cada halogênio com três pares solitários.

Passo 7

  1. Contar elétrons de valência: \text{total} = 2\cdot\text{C}(2\times4) + \text{H}(1) + 5\cdot\text{F}(5\times7) = 8 + 1 + 35 = 44\\ \text{elétrons}éObservação: há 3 F no primeiro C e 2 F no segundo C, total 5 F.
  2. Esqueleto: primeiro carbono (à esquerda) ligado a 3\\ \mathrm{F} e ao segundo carbono; segundo carbono ligado ao primeiro carbono, a \mathrm{H} e a 2\\ \mathrm{F}. Em fórmula linear: \mathrm{CF_{3}-CHF_{2}}.
  3. Contar ligações: \mathrm{C_{1}} faz 3 ligações com F + 1 ligação com \mathrm{C_{2}} = 4 ligações; \mathrm{C_{2}} faz 1 ligação com \mathrm{C_{1}} + 1 com H + 2 com F = 4 ligações. Total de ligações = 3 + 1 + 2 + 1 = 7 ligações (cada ligação representa 2 elétrons) → 7\times2=14 elétrons usados em ligações.
  4. Elétrons restantes: 44 - 14 = 30. Cada F precisa de 6 elétrons não-ligantes: 5\times6 = 30 — exatamente os que restaram.
  5. Todos os átomos (os C com 4 ligações, H com 1 ligação, F com 3 pares + 1 ligação) têm seus octetos/dueto satisfeitos; cargas formais 0.
Conclusão: estrutura de cadeia \mathrm{CF_{3}-CHF_{2}} com todas ligações simples; todos os F com três pares solitários; H ligado ao segundo C.

Passo 8

  • Em todas as estruturas acima todas as cargas formais são 0. Isso concorda com moléculas neutras e com a simplicidade das ligações simples entre C e halogênios/hidrogênio.
  • Dica prática para prova: para moléculas orgânicas com C ligado a 4 substituintes (H e halogênios), comece sempre colocando ligações simples e preencha os pares nos halogênios; normalmente sobra o número exato de elétrons para completar os octetos sem formar ligações múltiplas.
  • Lembre-se da fórmula da carga formal (escrita antes) para checar alternativas: se você desenhar algo e der cargas formais não-zero, reveja se não há um arranjo com todas cargas zero (que costuma ser o caso para esses halometanos simples).

Resposta

\mathrm{CFCl_{3}}: C central ligado por quatro ligações simples a \mathrm{F} e a três \mathrm{Cl}; cada \mathrm{F} e cada \mathrm{Cl} tem três pares não-ligantes (três pares de elétrons); todas as cargas formais 0.
\mathrm{CF_{2}Cl_{2}}: C central ligado por quatro ligações simples a duas \mathrm{F} e duas \mathrm{Cl}; cada halogênio tem três pares não-ligantes; todas as cargas formais 0.
\mathrm{Cl_{2}}: \mathrm{Cl}-\mathrm{Cl} (ligação simples) com três pares não-ligantes em cada \mathrm{Cl}; cargas formais 0.
\mathrm{CHF_{2}Cl}: C central ligado por ligações simples a \mathrm{H}, a duas \mathrm{F} e a \mathrm{Cl}; as \mathrm{F} e \mathrm{Cl} têm três pares não-ligantes; cargas formais 0.
\mathrm{CF_{3}CHF_{2}}: estrutura em cadeia \mathrm{CF_{3}-CHF_{2}} com todas ligações simples; os três \mathrm{F} no primeiro C e os dois \mathrm{F} no segundo C têm três pares não-ligantes cada; \mathrm{H} ligado ao segundo C; cargas formais 0.

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