2D. 14 Com base nas estruturas, coloque as seguintes moléculas ou íons em ordem crescente de força de ligação:
\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{2}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{4}, \mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{6} );

Passo 1

O enunciado dá três espécies químicas e pede que sejam ordenadas em ordem crescente de força de ligação:
\mathrm{C}_2\mathrm{H}_2,\\ \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4,\\ \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6.
Vou assumir que a comparação é feita em relação à força da ligação entre os dois átomos de carbono (ligação C–C) em cada molécula. Isso é o que costuma ser pedido nesse tipo de exercício.

Passo 2

Identificar o tipo de ligação C–C em cada molécula (isto é informação que vem da estrutura eletrônica de cada ligação):
  • Em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 (etano) os dois carbonos estão ligados por uma ligação simples: um único enlace \sigma.
  • Em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 (eteno) os dois carbonos estão ligados por uma ligação dupla: um enlace \sigma mais um enlace \pi ( \sigma+\pi).
  • Em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2 (etino/acetileno) os dois carbonos estão ligados por uma ligação tripla: um enlace \sigma mais dois enlaces \pi ( \sigma+2\pi).
Explicitação das contagens de ligações:
  • Ligação simples = 1 \sigma.
  • Ligação dupla = 1 \sigma + 1 \pi.
  • Ligação tripla = 1 \sigma + 2 \pi.

Passo 3

Conceito de “força de ligação” e relação com ordem de ligação:
  • A força de ligação está relacionada à energia necessária para quebrar a ligação (energia de ligação) e também ao comprimento de ligação:, ligações mais fortes costumam ser mais curtas.
  • Ordem de ligação (número total de enlaces entre os átomos) aumenta → mais densidade eletrônica entre núcleos → maior atração nuclear efetiva entre os átomos → ligação mais curta e mais forte.
    Logo, de modo geral vale a ordem:
\text{ligação simples} < \text{ligação dupla} < \text{ligação tripla}çãçãçã
em termos de energia de ligação (força).

Passo 4

Breve explicação extra (hibridização) que reforça a conclusão:
  • Em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 o carbono é \mathrm{sp^3} (cada C tem hibridização \mathrm{sp^3}), com \,25\% de caráter s.
  • Em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 o carbono é \mathrm{sp^2}, com \,33{,}3\% de caráter s.
  • Em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2 o carbono é \mathrm{sp}, com \,50\% de caráter s.
    Maior caráter s aproxima os elétrons do núcleo (orbitais mais compactos), o que tende a encurtar e fortalecer as ligações. Portanto, pela hibridização também previne-se que \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2 tenha a ligação mais forte e \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 a mais fraca.

Passo 5

Evidência numérica aproximada (só para fixar ideia): energias típicas de ligação C–C (valores aproximados, só para comparar)
\text{C–C (simples)}\approx 346\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}},\quad \text{C=C (dupla)}\approx 611\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}},\quad \text{C\equiv C (tripla)}\approx 839\\ \mathrm{kJ\cdot mol^{-1}}.
Esses números confirmam a ordem energética: simples < dupla < tripla.

Passo 6

Conclusão lógica combinando tudo acima:
  • Ligação C–C em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 (simples, \mathrm{sp^3}) é a mais fraca.
  • Ligação C–C em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 (dupla, \mathrm{sp^2}) tem força intermediária.
  • Ligação C–C em \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2 (tripla, \mathrm{sp}) é a mais forte.
Dica rápida para prova: identifique rapidamente o tipo de ligação entre os carbonos (simples/dupla/tripla) e a hibridização (sp3/sp2/sp) — isso já dá a ordem imediata na maioria dos exercícios.

Resposta

\mathrm{C}_2\mathrm{H}_6 < \mathrm{C}_2\mathrm{H}_4 < \mathrm{C}_2\mathrm{H}_2

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