6.31 Desenhe uma representação tridimensional para a estrutura do estado de transição em uma reação \mathrm{S}_{\mathrm{N}} 2 do \mathrm{N} \equiv \mathrm{C}:^{-}(ânion cianeto) com o bromoetano, mostrando todos os pares de elétrons não ligantes e as cargas totais ou parciais.

Passo 1

O enunciado pede a estrutura de estado de transição (TS) de uma reação S_N2 entre o ânion cianeto e o bromoetano, mostrando todos os pares de elétrons não ligantes e as cargas (totais ou parciais). O conteúdo envolvido é geometria molecular no TS de S_N2, que é uma bipirâmide trigonal com o nucleófilo e o grupo de saída nos eixos e os outros três substituintes no plano equatorial.

Passo 2

Em um mecanismo S_N2 clássico, o carbono atacado fica pentacoordenado no TS, adotando geometria de bipirâmide trigonal. Os ocupantes das posições axiais são o nucleófilo (C N^{-}) entrando e o grupo de saída (Br) saindo, enquanto os três substituintes originais (no caso, dois hidrogênios e o grupo metila) ocupam as posições equatoriais, a 120^\circ entre si.

Passo 3

Identificamos cada elemento:
  • O carbono central (o que era \ce{CH2-Br}) torna-se parcialmente positivo, \delta^+.
  • O nucleófilo \ce{CN^-} ataca por trás, ficando em uma posição axial, e carrega carga total -.
  • O bromo, em saída, ocupa a outra axial, adquirindo carga parcial \delta^- e mantém três pares não ligantes.
  • Os substituintes equatoriais são \ce{CH3}, \ce{H} e \ce{H}, todos ligados ao carbono central.
  • No ânion cianeto, o carbono nucleofílico tem um par não ligante e o nitrogênio tem outro par não ligante, além da tripla ligação.

Passo 4

Montamos, então, a representação tridimensional simplificada em projeção plano‐retangular, usando dois pontos “ :” para indicar cada par de elétrons não ligantes e supressores de ligações parciais para CN e Br:
\begin{array}{c} \text{(lone pair no C do CN)}\\\ :C\equiv N:^{\ominus}\\\ \big\vert\\\ C^{\delta+}\\\ /|\backslash\\\ H\quad CH_{3}\quad H\\\ \big\vert\\\ Br^{\delta-}\\\ : : :\quad(\text{3 l.p.}) \end{array}
Onde:
– As duas “: :\” em cima de “ C\equiv N” representam o par não ligante no C e outro no N do ânion cianeto.
– As três “ : : :” abaixo do Br representam seus três pares não ligantes.
– As linhas inclinadas “ /|\backslash” e o traço vertical indicam as posições equatoriais (H, C H_{3}, H) e axiais (CN acima, Br abaixo).
– A carga parcial \delta^+ no carbono central e \delta^- no Br são mostradas como índices, bem como a carga total \ominus no CN.

Resposta

\begin{array}{c} \text{(lone pair no C do CN)}\\\ :C\equiv N:^{\ominus}\\\ \big\vert\\\ C^{\delta+}\\\ /|\backslash\\\ H\quad CH_{3}\quad H\\\ \big\vert\\\ Br^{\delta-}\\\ : : :\quad(\text{3 l.p.}) \end{array}

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