A acetona (propanona) é muito utilizada como um solvente industrial. Responda:
Desenhe a estrutura de Lewis para a molécula de acetona e determine a geometria ao redor de cada átomo de carbono.
Desenhe a estrutura de Lewis para a molécula de acetona e determine a geometria ao redor de cada átomo de carbono.
Passo 1
O que o enunciado pede: desenhar a estrutura de Lewis da acetona (propanona) e determinar a geometria ao redor de cada átomo de carbono. Informações relevantes que vamos usar (algumas são conhecimentos padrão sobre a acetona): a acetona tem fórmula molecular
(ou escrita estruturalmente como
). Não há outras informações no enunciado, então vou construir a estrutura a partir da fórmula e das regras de ligação e do octeto.
Passo 2
Contagem de elétrons de valência (passo básico para toda estrutura de Lewis). Vamos somar os elétrons de valência de cada átomo:
Total de elétrons de valência:
Esse número (
) é o que precisamos distribuir em ligações e pares livres na estrutura de Lewis.
Passo 3
Escolha do esqueleto (como ligar os átomos). Conhecendo a fórmula
e a estrutura típica da acetona, o esqueleto é um carbono central ligado a dois grupos metila e a um oxigênio:
com o oxigênio ligado ao carbono central. Agora vamos colocar ligações e verificar quantos elétrons restam.
Passo 4
Colocando ligações sigma iniciais e gastando elétrons. Cada ligação simples usa
elétrons.
- Ligação
: e - Ligação
: e - Ligação
: inicialmente colocamos como simples: e - Cada
e deve ligar a Hs: são ligações no total → e
Somando as ligações colocadas (se contássemos todas como simples por enquanto):
Tínhamos
elétrons, então sobram
elétrons para distribuir como pares livres ou para converter ligações simples em duplas (se necessário) para satisfazer o octeto.
Passo 5
Satisfazendo o octeto: avaliar átomos que precisam de mais elétrons. Os hidrogênios já têm o seu par de elétrons (cada H ligado a C com uma ligação simples). Cada carbono ligado a três átomos de H e ao carbono central tem já 4 pares (4 ligações) ou seja, já tem 8 elétrons? Vamos checar:
- Cada carbono de metila (
): possui três ligações C–H e uma ligação C–C → total 4 ligações = 8 elétrons ao seu redor: octeto satisfeito. - Carbono central: inicialmente tem três ligações simples (duas C–C e uma C–O) → só 6 elétrons ao seu redor → NÃO satisfez o octeto.
- Oxigênio: com uma ligação simples ao carbono tem, por enquanto, 2 elétrons na ligação + precisa completar o octeto com pares livres. Podemos colocar pares livres no oxigênio com os elétrons que restaram (
elétrons sobrando). Se colocarmos esses como pares livres no oxigênio, o oxigênio ficaria com 3 pares livres + 1 ligação = 8 elétrons, mas terá carga formal: valência 6, não-ligantes 6 elétrons → contagem formal produziria carga positiva/negativa? Vamos verificar e buscar uma solução com menores cargas formais.
Passo 6
Formando a dupla ligação C=O para satisfazer o octeto do carbono central (passo crucial). Em moléculas carbonila (como acetona) é típico que o oxigênio esteja duplamente ligado ao carbono central. Se convertermos a ligação C–O simples em uma ligação dupla C=O, usamos mais
elétrons da reserva (ou seja, transformamos um par de elétrons não-ligantes do oxigênio em uma ligação). Assim teremos:
- Ligação
(dupla) usa elétrons no total, mas já contávamos para a simples; efetivamente consumimos elétrons adicionais do total.
Antes de formar a dupla tínhamoselétrons sobrando; ao formar a dupla restam elétrons, que colocamos como dois pares livres no oxigênio. Agora verifiquemos o octeto: - Carbono central: agora tem 3 ligações (duas C–C simples + uma C=O dupla) totalizando
elétrons → octeto satisfeito. - Oxigênio: com a dupla tem 4 elétrons em ligações (C=O conta com 2 ligações = 4 elétrons) e mais 4 elétrons como dois pares livres → total
elétrons → octeto satisfeito. - Carbonos das metilas continuam com octeto satisfeito (4 ligações sigma).
Passo 7
Checagem de cargas formais (para garantir a estrutura mais razoável). Fórmula formal charge:
Calculemos para o oxigênio na estrutura com C=O:
- valência do O =
; - elétrons não ligantes no O =
(dois pares livres); - elétrons compartilhados (ligações) ao redor do O =
(a dupla ligação conta 4 elétrons).
Logo:
Cada carbono: valência
, não-ligantes
, elétrons compartilhados
(4 ligações ou combinação com dupla) → carga formal
. Todos os átomos têm carga formal zero: estrutura plausível e correta.
Passo 8
Apresentando a estrutura de Lewis final (em palavras e fórmula). A estrutura é a conhecida carbonila central com dois grupos metila:
onde o oxigênio na carbonila tem dois pares isolados (dois pares de elétrons não ligantes). Em termos de ligações: dois
em cada metila (total 6 H), duas ligações
simples e uma ligação
dupla. Todas as cargas formais são zero.
Passo 9
Determinação da geometria molecular ao redor de cada átomo de carbono — regra prática (VSEPR + conceitos de hibridização). Vamos aplicar o raciocínio padrão:
- Para contar domínios eletrônicos no entorno de um átomo, contamos cada ligação simples, cada ligação múltipla (dupla/tripla conta como uma região de densidade) e cada par isolado.
Carbono central (
):
- Domínios eletrônicos ao redor: ligação ao
(1), ligação ao (1) e ligação dupla ao O conta como 1 domínio. Total de domínios = . - Três domínios eletrônicos ocupam uma disposição trigonal plana para minimizar repulsões (VSEPR). A hibridização correspondente é
: três orbitais híbridos formam três ligações sigma em um plano, e o orbital p não-hibridizado participa na formação da ligação pi da dupla C=O. - Portanto, a geometria ao redor do carbono central é trigonal plana com ângulos de ligação aproximadamente
.
Carbonos das metilas (
e
):
- Cada carbono de metila faz quatro ligações simples (três
e uma ). Isso é quatro domínios eletrônicos. - Quatro domínios eletrônicos organizam-se em geometria tetraédrica (VSEPR). A hibridização é
. - Portanto, a geometria ao redor de cada carbono de metila é tetraédrica, com ângulos aproximadamente
.
Passo 10
Comentário sobre o oxigênio (complemento útil para entender a carbonila). O oxigênio na carbonila é
-hibridizado: ele tem dois pares não ligantes ocupando orbitais híbridos
e participa da ligação
com uma ligação sigma (formada por um orbital
do O e um
do C) e uma ligação pi (formada pelo overlap de orbitais
não hibridizados). Em termos de geometria ao redor do O, há três domínios (a dupla ligação conta como um domínio + dois pares livres) — electronicamente trigonal plana, mas a “forma” molecular local é angels entre pares e ligações próximos de
.