A acetona (propanona) é muito utilizada como um solvente industrial. Responda:
Desenhe a estrutura de Lewis para a molécula de acetona e determine a geometria ao redor de cada átomo de carbono.

Passo 1

O que o enunciado pede: desenhar a estrutura de Lewis da acetona (propanona) e determinar a geometria ao redor de cada átomo de carbono. Informações relevantes que vamos usar (algumas são conhecimentos padrão sobre a acetona): a acetona tem fórmula molecular \mathrm{C_3H_6O} (ou escrita estruturalmente como \mathrm{(CH_3)_2CO}). Não há outras informações no enunciado, então vou construir a estrutura a partir da fórmula e das regras de ligação e do octeto.

Passo 2

Contagem de elétrons de valência (passo básico para toda estrutura de Lewis). Vamos somar os elétrons de valência de cada átomo:
\begin{aligned} \text{cada C tem }&4\text{ elétrons, e há }3\text{ C: }3\times4=12;\\\ \text{cada H tem }&1\text{ elétron, e há }6\text{ H: }6\times1=6;\\\ \text{o O tem }&6\text{ elétrons.} \end{aligned}éáéáé
Total de elétrons de valência:
12+6+6=24\text{ elétrons de valência.}éê
Esse número ( 24) é o que precisamos distribuir em ligações e pares livres na estrutura de Lewis.

Passo 3

Escolha do esqueleto (como ligar os átomos). Conhecendo a fórmula \mathrm{C_3H_6O} e a estrutura típica da acetona, o esqueleto é um carbono central ligado a dois grupos metila e a um oxigênio:
\mathrm{CH_3 - C - CH_3}
com o oxigênio ligado ao carbono central. Agora vamos colocar ligações e verificar quantos elétrons restam.

Passo 4

Colocando ligações sigma iniciais e gastando elétrons. Cada ligação simples usa 2 elétrons.
  • Ligação \mathrm{C_{(left)}-C_{(central)}}: 2 e
  • Ligação \mathrm{C_{(central)}-C_{(right)}}: 2 e
  • Ligação \mathrm{C_{(central)}-O}: inicialmente colocamos como simples: 2 e
  • Cada \mathrm{C_{(left)}} e \mathrm{C_{(right)}} deve ligar a 3 Hs: são 6 ligações \mathrm{C-H} no total → 6\times2=12 e
Somando as ligações colocadas (se contássemos todas como simples por enquanto):
2+2+2+12=18\text{ elétrons usados.}é
Tínhamos 24 elétrons, então sobram 24-18=6 elétrons para distribuir como pares livres ou para converter ligações simples em duplas (se necessário) para satisfazer o octeto.

Passo 5

Satisfazendo o octeto: avaliar átomos que precisam de mais elétrons. Os hidrogênios já têm o seu par de elétrons (cada H ligado a C com uma ligação simples). Cada carbono ligado a três átomos de H e ao carbono central tem já 4 pares (4 ligações) ou seja, já tem 8 elétrons? Vamos checar:
  • Cada carbono de metila ( \mathrm{CH_3}): possui três ligações C–H e uma ligação C–C → total 4 ligações = 8 elétrons ao seu redor: octeto satisfeito.
  • Carbono central: inicialmente tem três ligações simples (duas C–C e uma C–O) → só 6 elétrons ao seu redor → NÃO satisfez o octeto.
  • Oxigênio: com uma ligação simples ao carbono tem, por enquanto, 2 elétrons na ligação + precisa completar o octeto com pares livres. Podemos colocar pares livres no oxigênio com os elétrons que restaram ( 6 elétrons sobrando). Se colocarmos esses 6 como pares livres no oxigênio, o oxigênio ficaria com 3 pares livres + 1 ligação = 8 elétrons, mas terá carga formal: valência 6, não-ligantes 6 elétrons → contagem formal produziria carga positiva/negativa? Vamos verificar e buscar uma solução com menores cargas formais.

Passo 6

Formando a dupla ligação C=O para satisfazer o octeto do carbono central (passo crucial). Em moléculas carbonila (como acetona) é típico que o oxigênio esteja duplamente ligado ao carbono central. Se convertermos a ligação C–O simples em uma ligação dupla C=O, usamos mais 2 elétrons da reserva (ou seja, transformamos um par de elétrons não-ligantes do oxigênio em uma ligação). Assim teremos:
  • Ligação \mathrm{C=O} (dupla) usa 4 elétrons no total, mas já contávamos 2 para a simples; efetivamente consumimos +2 elétrons adicionais do total.
    Antes de formar a dupla tínhamos 6 elétrons sobrando; ao formar a dupla restam 6-2=4 elétrons, que colocamos como dois pares livres no oxigênio. Agora verifiquemos o octeto:
  • Carbono central: agora tem 3 ligações (duas C–C simples + uma C=O dupla) totalizando 8 elétrons → octeto satisfeito.
  • Oxigênio: com a dupla tem 4 elétrons em ligações (C=O conta com 2 ligações = 4 elétrons) e mais 4 elétrons como dois pares livres → total 8 elétrons → octeto satisfeito.
  • Carbonos das metilas continuam com octeto satisfeito (4 ligações sigma).

Passo 7

Checagem de cargas formais (para garantir a estrutura mais razoável). Fórmula formal charge:
\text{carga formal}=\text{valência do átomo}-\text{(elétrons não ligantes)}-\tfrac{1}{2}\text{(elétrons compartilhados)}.êáéãé
Calculemos para o oxigênio na estrutura com C=O:
  • valência do O = 6;
  • elétrons não ligantes no O = 4 (dois pares livres);
  • elétrons compartilhados (ligações) ao redor do O = 4 (a dupla ligação conta 4 elétrons).
    Logo:
\text{carga formal}_O = 6 - 4 - \tfrac{4}{2} = 6-4-2=0.
Cada carbono: valência 4, não-ligantes 0, elétrons compartilhados 8 (4 ligações ou combinação com dupla) → carga formal 4-0-8/2=0. Todos os átomos têm carga formal zero: estrutura plausível e correta.

Passo 8

Apresentando a estrutura de Lewis final (em palavras e fórmula). A estrutura é a conhecida carbonila central com dois grupos metila:
\mathrm{H_3C - C(=O) - CH_3}
onde o oxigênio na carbonila tem dois pares isolados (dois pares de elétrons não ligantes). Em termos de ligações: dois \mathrm{C-H} em cada metila (total 6 H), duas ligações \mathrm{C-C} simples e uma ligação \mathrm{C=O} dupla. Todas as cargas formais são zero.

Passo 9

Determinação da geometria molecular ao redor de cada átomo de carbono — regra prática (VSEPR + conceitos de hibridização). Vamos aplicar o raciocínio padrão:
  • Para contar domínios eletrônicos no entorno de um átomo, contamos cada ligação simples, cada ligação múltipla (dupla/tripla conta como uma região de densidade) e cada par isolado.
Carbono central ( \mathrm{C_{central}}):
  • Domínios eletrônicos ao redor: ligação ao \mathrm{C_{left}} (1), ligação ao \mathrm{C_{right}} (1) e ligação dupla ao O conta como 1 domínio. Total de domínios = 3.
  • Três domínios eletrônicos ocupam uma disposição trigonal plana para minimizar repulsões (VSEPR). A hibridização correspondente é \mathrm{sp^2}: três orbitais híbridos \mathrm{sp^2} formam três ligações sigma em um plano, e o orbital p não-hibridizado participa na formação da ligação pi da dupla C=O.
  • Portanto, a geometria ao redor do carbono central é trigonal plana com ângulos de ligação aproximadamente \mathrm{120^\circ}.
Carbonos das metilas ( \mathrm{C_{left}} e \mathrm{C_{right}}):
  • Cada carbono de metila faz quatro ligações simples (três \mathrm{C-H} e uma \mathrm{C-C}). Isso é quatro domínios eletrônicos.
  • Quatro domínios eletrônicos organizam-se em geometria tetraédrica (VSEPR). A hibridização é \mathrm{sp^3}.
  • Portanto, a geometria ao redor de cada carbono de metila é tetraédrica, com ângulos aproximadamente \mathrm{109{,}5^\circ}.

Passo 10

Comentário sobre o oxigênio (complemento útil para entender a carbonila). O oxigênio na carbonila é \mathrm{sp^2}-hibridizado: ele tem dois pares não ligantes ocupando orbitais híbridos \mathrm{sp^2} e participa da ligação \mathrm{C=O} com uma ligação sigma (formada por um orbital \mathrm{sp^2} do O e um \mathrm{sp^2} do C) e uma ligação pi (formada pelo overlap de orbitais p não hibridizados). Em termos de geometria ao redor do O, há três domínios (a dupla ligação conta como um domínio + dois pares livres) — electronicamente trigonal plana, mas a “forma” molecular local é angels entre pares e ligações próximos de \mathrm{120^\circ}.

Resposta

\mathrm{H_3C - C(=O) - CH_3} com o oxigênio apresentando dois pares isolados (dois pares de elétrons não ligantes).\nGeometria ao redor do carbono central: trigonal plana ( \mathrm{sp^2}), ângulos ≈ \mathrm{120^\circ}.\nGeometria ao redor de cada carbono das metilas: tetraédrica ( \mathrm{sp^3}), ângulos ≈ \mathrm{109{,}5^\circ}.

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