Como o ácido fenilacético poderia ser preparado a partir do brometo de benzila, tendo como composto intermediário uma nitrila?

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A questão pede para preparar ácido fenilacético a partir do brometo de benzila, usando como intermediário uma nitrila. Isso envolve reações de substituição e hidrólise. Vamos precisar entender como transformar o brometo de benzila em uma nitrila e depois converter essa nitrila no ácido fenilacético.

Passo 2

Primeiro, vamos transformar o brometo de benzila em uma nitrila. Para isso, usamos uma reação de substituição nucleofílica. O brometo de benzila ($ \ce{C6H5CH2Br} ceC6H5CH2Br í \ce{CN-} ceCN- á \ce{C#N} $). A equação da reação fica assim:
ceC#N

Passo 3

Agora que temos a nitrila ($ \ce{C6H5CH2CN} $), vamos convertê-la em ácido fenilacético. Isso é feito por uma hidrólise ácida da nitrila. Quando a nitrila reage com água ácida, ela se transforma em um ácido carboxílico. A reação pode ser representada da seguinte forma:
ceC6H5CH2CN

Resposta

Seguindo esses passos, o ácido fenilacético é obtido a partir do brometo de benzila primeiro substituindo o bromo por um grupo ciano e depois hidrolisando a nitrila resultante. Portanto, a síntese é:
ceC6H5CH2Br ->[CN-] C6H5CH2CN ->[H2O/H+] C6H5CH2COOH

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