De acordo com o nome fornecido dê as estruturas para cada uma das substâncias abaixo.
(S)-3,3-dibromo-4-etil-ciclo-hexanona
(S)-3,3-dibromo-4-etil-ciclo-hexanona
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura de
-
-dibromo-
-etilciclohexanona.
Conteúdo: nomenclatura de cetonas cíclicas e estereoquímica (CIP).
Vamos precisar
. numerar corretamente o anel de cicloxetano (cetona no C-
),
. posicionar dois bromo no C-
, um etil no C-
,
. identificar o centro quiral no C-
e desenhar sua configuração S.
Conteúdo: nomenclatura de cetonas cíclicas e estereoquímica (CIP).
Vamos precisar
Passo 2
Numerando o anel ciclohexanona:
– C- é o carbono carbonila (
).
– C- e C-
são os carbonos adjacentes à carbonila.
– C- fica dois átomos após a carbonila e recebe dois substituintes bromo.
– C- fica três átomos após a carbonila e recebe o grupo etil.
– C-
– C-
– C-
– C-
Passo 3
Identificando o estereocentro em C-
) grupo etil (
),
) cadeia que leva ao C-
(que tem dois Br, logo maior prioridade),
) cadeia que leva ao C-
(somente H\textquotesingle s e C\textquotesingle s simples),
) hidrogênio.
Para ter configuração S, ao colocarmos o hidrogênio apontando para trás (traço ---), a sequência deve girar no sentido anti-horário.
Para ter configuração S, ao colocarmos o hidrogênio apontando para trás (traço ---), a sequência
Passo 4
Desenhando a estrutura em projeção de cadeira (mostrando apenas C-
com cunha/traço):
Onde:
-- o vértice superior é C-
,
-- C-
carrega dois Br (sem estereo),
-- em C-
a cunha sólida (\diagup) indica o etil vindo
para frente''} e o traço (\diagdown) o H para \text{
trás'', garantindo configuração S.Resposta
O (S)-
-dibromo-
-etilciclohexanona pode ser representado pelo SMILES
onde o marcador
indica que o centro em C-
está na configuração S.