De acordo com o nome fornecido dê as estruturas para cada uma das substâncias abaixo.
(S)-3,3-dibromo-4-etil-ciclo-hexanona

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura de (S)- 3,3-dibromo- 4-etilciclohexanona.
Conteúdo: nomenclatura de cetonas cíclicas e estereoquímica (CIP).
Vamos precisar
1. numerar corretamente o anel de cicloxetano (cetona no C- 1),
2. posicionar dois bromo no C- 3, um etil no C- 4,
3. identificar o centro quiral no C- 4 e desenhar sua configuração S.

Passo 2

Numerando o anel ciclohexanona:
– C- 1 é o carbono carbonila ( =O).
– C- 2 e C- 6 são os carbonos adjacentes à carbonila.
– C- 3 fica dois átomos após a carbonila e recebe dois substituintes bromo.
– C- 4 fica três átomos após a carbonila e recebe o grupo etil.

Passo 3

Identificando o estereocentro em C- 4 ext{:} Substituintes em C-\(4 ext{)} \(1) grupo etil ( -\!CH_2CH_3),
2) cadeia que leva ao C- 3 (que tem dois Br, logo maior prioridade),
3) cadeia que leva ao C- 5 (somente H\textquotesingle s e C\textquotesingle s simples),
4) hidrogênio.
Para ter configuração S, ao colocarmos o hidrogênio apontando para trás (traço ---), a sequência 1\to 2\to 3 deve girar no sentido anti-horário.

Passo 4

Desenhando a estrutura em projeção de cadeira (mostrando apenas C- 4 com cunha/traço):
\text{\quad O} \\\ \text{\quad \|} \\\ \text{ / \quad \backslash} \\\ \text{C}_{6} \quad \quad C_{2} \\\ \text{|} \quad \quad | \\\ \text{C}_{5} \quad \quad C_{3}(Br)_{2} \\\ \text{ \backslash \quad /} \\\ \text{ \quad C}_{4} \\\ \text{\quad |\diagup\diagdown} \\\ \text{\quad H \quad Et} \quad \leftarrow \text{Et em cunha, H em traço}ç
Onde:
-- o vértice superior é C- 1= C=O,
-- C- 3 carrega dois Br (sem estereo),
-- em C- 4 a cunha sólida (\diagup) indica o etil vindo para frente''} e o traço (\diagdown) o H para \text{trás'', garantindo configuração S.

Resposta

O (S)- 3,3-dibromo- 4-etilciclohexanona pode ser representado pelo SMILES
\text{CC[C@H]1CCC(=O)C1(Br)Br}
onde o marcador @ indica que o centro em C- 4 está na configuração S.

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