1. Qual alceno ao sofrer ozonólise produz etanal e propanona?

Passo 1

O enunciado pede: qual alceno que, ao sofrer ozonólise, produz etanal e propanona.
Informações dadas (explicitamente ou pelo enunciado):
  • Produto 1: etanal, cuja fórmula é \mathrm{CH_3CHO}.
  • Produto 2: propanona (acetona), cuja fórmula é \mathrm{(CH_3)_2CO}.
Observação importante que vem do enunciado (implícita): os produtos finais são carbonilas (aldeído e cetona), portanto estamos considerando ozonólise seguida de trabalho redutor (por exemplo \mathrm{O_3/Zn} ou \mathrm{O_3/(CH_3)_2S}), que gera aldeídos e cetonas sem oxidar aldeídos a ácidos.

Passo 2

Entender o que a ozonólise faz (a ideia essencial, passo a passo, sem pular etapas).
  • A ozonólise quebra a ligação dupla \mathrm{C=C} em duas carbonilas. Cada um dos dois átomos de carbono que formavam a dupla passa a ser o carbono-carbonila de um produto.
  • Os substituintes ligados a cada átomo de carbono da dupla permanecem ligados ao respectivo carbono-carbonila no produto final (ou seja, não aparecem em outra posição).
  • Assim, para reconstruir o alceno original é suficiente olhar os dois produtos e “reatribuir” a parte de cada carbonila para o carbono da dupla correspondente.
Exemplo simples (esquema genérico):
\mathrm{R^1\!-\!C=C\!-\!R^2 \xrightarrow{O_3,\; workup} R^1\!-\!C(=O)H\\ \\\ +\\ \\ R^2\!-\!C(=O)R^3}
Neste esquema, os grupos ligados a cada carbono da dupla viram os grupos ligados ao carbono das carbonilas correspondentes.

Passo 3

Aplicar a ideia aos produtos dados: identificar os substituintes de cada carbono da dupla original.
  • Para obter etanal \mathrm{CH_3CHO}: o carbono-carbonila do etanal tem um substituinte metila \mathrm{CH_3} e um hidrogênio \mathrm{H}. Logo, o carbono correspondente na dupla original era um carbono insaturado ligado a \mathrm{CH_3} e a \mathrm{H}. Em outras palavras, esse carbono da dupla era do tipo \mathrm{CH(-) } com um metil e um hidrogênio.
  • Para obter propanona \mathrm{(CH_3)_2CO}: o carbono-carbonila da propanona tem dois substituintes metila. Logo, o carbono correspondente na dupla original era ligado a duas \mathrm{CH_3}. Em outras palavras, esse carbono da dupla era do tipo \mathrm{C(-)} ligado a dois metilas (um carbono terciário na dupla).
Portanto, os dois carbonos da dupla original tinham, respectivamente, as seguintes ligações:
  • Carbono A (vai dar etanal): ligado a \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}.
  • Carbono B (vai dar propanona): ligado a \mathrm{CH_3} e \mathrm{CH_3}.

Passo 4

Montar a estrutura do alceno juntando esses dois carbonos insaturados com a dupla entre eles e mantendo os substituintes.
  • Escrever o carbono que dará etanal: \mathrm{CH_3-CH=} (o carbono da dupla tem um \mathrm{CH_3} e um \mathrm{H}).
  • Escrever o carbono que dará propanona: \mathrm{=C(CH_3)_2} (o carbono da dupla tem dois \mathrm{CH_3} ligados).
  • Unindo: \mathrm{CH_3-CH=C(CH_3)_2}.
Esse é o alceno cuja corte na dupla gera exatamente os dois carbonilos pedidos:
\mathrm{CH_3-CH=C(CH_3)_2 \xrightarrow{O_3,\; workup\; redutor} CH_3CHO + (CH_3)_2CO.}

Passo 5

Verificação e comentários adicionais (para a prova — como checar rápido):
  • Contar os átomos de carbono: o alceno proposto tem 5 carbonos, e os produtos têm juntos 1 (etanal C2) + 3 (propanona C3) = 5 carbonos, consistente.
  • Olhar os substituintes: o carbono que origina o etanal precisa ter um hidrogênio — portanto a insaturação deve ser num carbono mono-substituído por metila; o outro carbono da dupla precisa ser geminalmente ligado a duas metilas para formar a cetona simétrica (propanona).
  • Lembrar: se o trabalho fosse oxidativo (por exemplo \mathrm{O_3/H_2O_2}), o etanal seria oxidado para ácido acético \mathrm{CH_3COOH}; como o enunciado pede etanal, assume-se trabalho redutor.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH=C(CH_3)_2}

Exercícios relacionados