- Qual alceno ao sofrer ozonólise produz etanal e propanona?
Passo 1
O enunciado pede: qual alceno que, ao sofrer ozonólise, produz etanal e propanona.
Informações dadas (explicitamente ou pelo enunciado):
- Produto 1: etanal, cuja fórmula é
. - Produto 2: propanona (acetona), cuja fórmula é
.
Observação importante que vem do enunciado (implícita): os produtos finais são carbonilas (aldeído e cetona), portanto estamos considerando ozonólise seguida de trabalho redutor (por exemplo
ou
), que gera aldeídos e cetonas sem oxidar aldeídos a ácidos.
Passo 2
Entender o que a ozonólise faz (a ideia essencial, passo a passo, sem pular etapas).
- A ozonólise quebra a ligação dupla
em duas carbonilas. Cada um dos dois átomos de carbono que formavam a dupla passa a ser o carbono-carbonila de um produto. - Os substituintes ligados a cada átomo de carbono da dupla permanecem ligados ao respectivo carbono-carbonila no produto final (ou seja, não aparecem em outra posição).
- Assim, para reconstruir o alceno original é suficiente olhar os dois produtos e “reatribuir” a parte de cada carbonila para o carbono da dupla correspondente.
Exemplo simples (esquema genérico):
Neste esquema, os grupos ligados a cada carbono da dupla viram os grupos ligados ao carbono das carbonilas correspondentes.
Passo 3
Aplicar a ideia aos produtos dados: identificar os substituintes de cada carbono da dupla original.
- Para obter etanal
: o carbono-carbonila do etanal tem um substituinte metila e um hidrogênio . Logo, o carbono correspondente na dupla original era um carbono insaturado ligado a e a . Em outras palavras, esse carbono da dupla era do tipo com um metil e um hidrogênio. - Para obter propanona
: o carbono-carbonila da propanona tem dois substituintes metila. Logo, o carbono correspondente na dupla original era ligado a duas . Em outras palavras, esse carbono da dupla era do tipo ligado a dois metilas (um carbono terciário na dupla).
Portanto, os dois carbonos da dupla original tinham, respectivamente, as seguintes ligações:
- Carbono A (vai dar etanal): ligado a
e . - Carbono B (vai dar propanona): ligado a
e .
Passo 4
Montar a estrutura do alceno juntando esses dois carbonos insaturados com a dupla entre eles e mantendo os substituintes.
- Escrever o carbono que dará etanal:
(o carbono da dupla tem um e um ). - Escrever o carbono que dará propanona:
(o carbono da dupla tem dois ligados). - Unindo:
.
Esse é o alceno cuja corte na dupla gera exatamente os dois carbonilos pedidos:
Passo 5
Verificação e comentários adicionais (para a prova — como checar rápido):
- Contar os átomos de carbono: o alceno proposto tem 5 carbonos, e os produtos têm juntos 1 (etanal C2) + 3 (propanona C3) = 5 carbonos, consistente.
- Olhar os substituintes: o carbono que origina o etanal precisa ter um hidrogênio — portanto a insaturação deve ser num carbono mono-substituído por metila; o outro carbono da dupla precisa ser geminalmente ligado a duas metilas para formar a cetona simétrica (propanona).
- Lembrar: se o trabalho fosse oxidativo (por exemplo
), o etanal seria oxidado para ácido acético ; como o enunciado pede etanal, assume-se trabalho redutor.