ALCENOS E ALCINOS
a. Qual é a reação característica dos alcenos e alcinos?
b. Uma importante aplicação desse tipo de reação é a hidratação do eteno para a produção do álcool etílico. Represente a equação química para essa reação.
c. A hidrogenação do etino pode formar dois tipos de produtos, dependendo da estequiometria da reação. Explique.

Passo 1

O enunciado faz três perguntas claras:
a. Pergunta qual é a reação característica dos alcenos e alcinos.
b. Pede a equação química (representação) da hidratação do eteno para produzir álcool etílico.
c. Pede que se explique por que a hidrogenação do etino pode dar dois tipos de produtos, dependendo da estequiometria da reação.
Informações dadas implicitamente que vou usar:
  • Estamos falando de alcenos (ligação dupla C=C) e alcinos (ligação tripla C≡C).
  • A reação de hidratação do eteno é uma reação típica de adição ao duplo ligante.
  • A hidrogenação envolve adição de H_2 à ligação múltipla; a estequiometria (quantidade de H_2) determina se paramos em alceno ou seguimos até alcano.

Passo 2

Resposta conceitual da parte (a): vou explicar o que significa “reação característica”.
  • Alcenos e alcinos têm ligações π ( \pi) resultantes de sobreposição lateral de orbitais p. Essas ligações \pi são menos estáveis (mais reativas) que as ligações \sigma.
  • A reação que melhor aproveita essa reatividade é a reação de adição: algo se adiciona aos dois átomos de carbono envolvidos na ligação múltipla, convertendo uma ligação dupla em simples (ou uma tripla em dupla e depois em simples).
  • Então, a reação característica é a adição ao duplo/triplo vínculo (comum: adição eletrofílica, hidrogenação, hidratação, halogenação, hidro-halogenação, etc.).
    Explicando de forma simples: na adição, o par eletrônico da ligação \pi é usado para formar novas ligações com espécies que entram (eletrófilo e nucleófilo).

Passo 3

Mecânica pedagógica da adição eletrofílica (importante para entender hidratação):
  • Passo mecânico geral:
    1. Um eletrófilo E^+ aproxima-se da ligação \pi e é atacado pelo par eletrônico do \pi, formando uma nova ligação C–E e gerando uma espécie com deficiência eletrônica (tipicamente um carbocátion) ou um intermediário ciclado (por ex. bromônio).
    2. Um nucleófilo Nu^- ataca o centro deficiente (o carbono com carga parcial/positiva), formando a segunda ligação e completando a adição.
    3. Se necessário, ocorre uma desprotonação para reestabelecer neutralidade.
  • Importante: a estabilidade do carbocátion (primário, secundário, terciário) influencia onde o eletrófilo se liga — isso é a base da regra de Markovnikov: o hidrogênio (quando se adiciona H–X) se liga preferencialmente ao carbono com mais hidrogênios já presentes, porque o outro carbono forma o carbocátion mais estável.
  • No caso de alcinos, a adição pode ocorrer duas vezes (porque há uma tripla → dupla → simples), então existem possibilidades de parar no alceno (adição parcial) ou seguir até o alcano (adição completa).

Passo 4

Aplicando à hidratação do eteno (parte b) — explicação didática passo a passo e a equação:
  • Eteno é uma molécula simples: duas carbonos ligados por dupla ligação; ela é simétrica, então não há dúvida de regioregularidade aqui.
  • A hidratação ácida é uma adição eletrofílica na qual a primeira etapa é protonar o eteno (o eletrófilo é H^+), formando um carbocátion etílico; depois a água (nucleófilo) ataca esse carbocátion; por fim ocorre desprotonação para dar etanol. Vou escrever a equação balanceada da reação (condições: ácido como catalisador, por exemplo H_2SO_4 diluído ou H^+ em presença de água):
CH_{2}=CH_{2} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+}} CH_{3}CH_{2}OH
  • Mecanismo resumido (sem desenhar estruturas complexas, só a sequência):
    1. CH_{2}=CH_{2} + H^{+} \rightarrow CH_{3}-\overset{+}{CH}_{2} (formação de carbocátion)
    2. CH_{3}-\overset{+}{CH}_{2} + H_{2}O \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-OH_{2}^{+} (ataque da água)
    3. CH_{3}-CH_{2}-OH_{2}^{+} \rightarrow CH_{3}-CH_{2}-OH + H^{+} (desprotonação; catalisador regenerado)

Passo 5

Explicando a hidrogenação do etino e a dependência da estequiometria (parte c) — etapa por etapa:
  • Etino (etino = acetileno) tem fórmula HC\equiv CH. A hidrogenação é a adição de hidrogênio H_2 à ligação tripla. Cada adição de uma molécula de H_2 converte uma ligação múltipla em outra com uma unidade a menos de multiplicidade: tripla \to dupla (1 equiv. de H_2), dupla \to simples (mais 1 equiv. de H_2).
  • Portanto, quanto à estequiometria:
    • Se adicionarmos uma equivalência de H_2 por mol de etino, obtemos um alceno (eteno): reação parcial. Equação:
HC\equiv CH + H_{2} \xrightarrow{\text{cat.}} H_{2}C=CH_{2}
  • Se adicionarmos duas equivalências de H_2 por mol de etino, obtemos um alcano (etano): reação completa. Equação:
HC\equiv CH + 2\,H_{2} \xrightarrow{\text{cat.}} H_{3}C-CH_{3}
  • Observação sobre estereoquímica (ainda na parte c): para alcinos internos (não simétricos) ou quando se quer parar no alceno, o tipo de catalisador determina a geometria do alceno formado:
    • Catalisador de hidrogenação “normal” (por exemplo Pd/C, Pt) com quantidade suficiente de H_2 leva à hidrogenação completa até alcano (sin-addition repetida).
    • Para parar em alceno e obter preferencialmente o alceno cis (Z), usa-se o catalisador envenenado de Lindlar (Pd/CaCO3 com Pb, quinolina): ele promove adição síncrona (syn) de hidrogênios e produz o alceno cis.
    • Para obter o alceno trans (E) a partir do alcino, usa-se redução dissolvida em metal alcalino (por exemplo Na em NH_3 líquido): esse método dá uma adição anti e resulta em alceno trans.
  • No caso específico do etino (HC≡CH), o alceno formado é eteno ( H_{2}C=CH_{2}), que não tem isômeros cis/trans distintos por ser terminal e simétrico; mas para alcinos internos esses efeitos são importantes.

Passo 6

Resumo prático para prova (dicas curvas e rápidas — tipo “cola didática”):
  • Sempre identifique que há uma ligação \pi disponível: reação típica = adição.
  • Para hidratação de alcenos: pense em adição eletrofílica com H^+ primeiro, depois ataque da água e desprotonação; escreva a equação balanceada e indique o catalisador ácido.
  • Para hidrogenação de alcinos: conte equivalentes de H_2. 1 equiv. → alceno; 2 equiv. → alcano. Se pedirem isomeria do alceno, mencione o catalisador (Lindlar → cis; Na/NH3 → trans).
  • Confie na lógica: tripla → dupla com 1 H_2; dupla → simples com outro H_2.

Resposta

a) Adição ao duplo/triplo vínculo (principalmente adição eletrofílica): quebra da ligação \pi e formação de duas novas ligações por adição de reagentes.
b)
CH_{2}=CH_{2} + H_{2}O \xrightarrow{H^{+}} CH_{3}CH_{2}OH
c) Com 1 mol de H_{2} por mol de etino obtém-se um alceno (eteno): \;HC\equiv CH + H_{2} \rightarrow H_{2}C=CH_{2}.; Com 2 mol de H_{2} obtém-se o alcano (etano): \;HC\equiv CH + 2H_{2} \rightarrow H_{3}C-CH_{3}.; Além disso, se parar em alceno a estereoquímica depende do catalisador (Lindlar → alceno cis; Na/NH_{3} → alceno trans).

Exercícios relacionados