Os aminoácidos constituem a unidade estrutural básica das proteínas. Desenhe um aminoácido genérico e indique os grupos funcionais a ele ligados.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas claramente: (1) desenhar um aminoácido genérico; (2) indicar os grupos funcionais ligados a ele. Ou seja, preciso mostrar a estrutura mínima comum a todos os aminoácidos e nomear quais grupos funcionais aparecem nessa estrutura.

Passo 2

Vamos identificar a “espinha dorsal” de um aminoácido. Todos os aminoácidos proteinogênicos têm um carbono central chamado de carbono alfa. Ao redor desse carbono alfa há quatro ligantes distintos:
  • um grupo amino,
  • um grupo carboxila,
  • um átomo de hidrogênio,
  • e uma cadeia lateral genérica chamada de R.
Escrevendo isso de forma compacta, a fórmula estrutural linear costuma ser representada como
\mathrm{H_2N\!-\!CH(R)\!-\!COOH}.
Aqui:
  • \mathrm{CH(R)} significa o carbono alfa ligado ao hidrogênio e à cadeia lateral \mathrm{R};
  • \mathrm{H_2N} é o grupo amino ligado ao carbono alfa;
  • \mathrm{COOH} é o grupo carboxila ligado ao carbono alfa.

Passo 3

Explico cada parte como se eu estivesse dizendo a alguém para desenhar à mão:
  • Primeiro desenhe um átomo de carbono central e rotule-o C_\alpha (ou simplesmente escreva \mathrm{CH}).
  • Do C_\alpha trace quatro ramos:
    • para a esquerda: \mathrm{NH_2} (grupo amino);
    • para a direita: \mathrm{COOH} (grupo carboxila);
    • para cima ou para baixo: \mathrm{H} (hidrogênio alfa);
    • para baixo ou para cima (o que sobrar): \mathrm{R} (cadeia lateral, variável).
      Isso gera a mesma ideia da fórmula \mathrm{H_2N\!-\!CH(R)\!-\!COOH}.

Passo 4

Química ácido-base: os grupos amino e carboxila ionizam em solução aquosa.
  • O grupo carboxila tem tendência a perder um próton: \mathrm{COOH \rightleftharpoons COO^- + H^+} (pKa da carboxila típica \approx 2).
  • O grupo amino tende a captar um próton: \mathrm{NH_2 + H^+ \rightleftharpoons NH_3^+} (pKa do grupo amino típica \approx 9\text{–}10).
No pH fisiológico ( \approx 7{,}4) a forma predominante é a forma zwitteriônica, em que o aminoácido tem carga positiva no nitrogênio e carga negativa na carboxila:
\mathrm{H_3N^+\!-\!CH(R)\!-\!COO^-}.
É importante saber isso para identificar corretamente os grupos funcionais ionizados na hora da prova.

Passo 5

Agora indico explicitamente quais são os grupos funcionais que aparecem no aminoácido genérico:
  • Grupo amino: \mathrm{NH_2} (ou \mathrm{NH_3^+} na forma protonada). Funcionalidade: básico, nucleófilo.
  • Grupo carboxila (carboxílico): \mathrm{COOH} (ou \mathrm{COO^-} quando desprotonado). Funcionalidade: ácido.
  • Cadeia lateral: \mathrm{R} — pode conter vários outros grupos funcionais dependendo do aminoácido (por exemplo -\mathrm{CH_3} em alanina, -\mathrm{CH_2OH} em serina, -\mathrm{CH_2SH} em cisteína, -\mathrm{CH_2COOH} em ácido aspártico, -\mathrm{(CH_2)_4NH_2} em lisina, anel aromático em fenilalanina etc.).
  • Hidrogênio alfa: \mathrm{H} ligado ao C_\alpha.

Passo 6

No desenho, é útil marcar o carbono alfa como centro quiral quando \mathrm{R}\neq H — isto é, a maioria dos aminoácidos (exceto glicina, em que \mathrm{R}=\mathrm{H}) é quirais. Nas proteínas naturais, os aminoácidos incorporados são da configuração L.

Passo 7

Dicas rápidas para a prova (como desenhar rápido e sem erro):
  • Desenhe o C_\alpha no centro com quatro ramos: \mathrm{NH_2}, \mathrm{COOH}, \mathrm{H}, \mathrm{R}.
  • Se a questão for em solução aquosa ou pH fisiológico, troque para a forma zwitteriônica: \mathrm{H_3N^+\!-\!CH(R)\!-\!COO^-}.
  • Sempre identifique e nomeie os grupos funcionais: amino e carboxila são os obrigatórios; a cadeia \mathrm{R} determina grupos extras.

Resposta

\mathrm{H_2N\!-\!CH(R)\!-\!COOH} (fórmula estrutural genérica, forma neutra)
\mathrm{H_3N^+\!-\!CH(R)\!-\!COO^-} (forma zwitteriônica predominante em pH fisiológico; grupos funcionais: -\mathrm{NH_2}/\mathrm{NH_3^+} amino, -\mathrm{COOH}/\mathrm{COO^-} carboxila, -\mathrm{H} hidrogênio alfa, -\mathrm{R} cadeia lateral)

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