Os aminoácidos constituem a unidade estrutural básica das proteínas. Desenhe um aminoácido genérico e indique os grupos funcionais a ele ligados.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas claramente: (1) desenhar um aminoácido genérico; (2) indicar os grupos funcionais ligados a ele. Ou seja, preciso mostrar a estrutura mínima comum a todos os aminoácidos e nomear quais grupos funcionais aparecem nessa estrutura.
Passo 2
Vamos identificar a “espinha dorsal” de um aminoácido. Todos os aminoácidos proteinogênicos têm um carbono central chamado de carbono alfa. Ao redor desse carbono alfa há quatro ligantes distintos:
- um grupo amino,
- um grupo carboxila,
- um átomo de hidrogênio,
- e uma cadeia lateral genérica chamada de
.
Escrevendo isso de forma compacta, a fórmula estrutural linear costuma ser representada como
Aqui:
-
significa o carbono alfa ligado ao hidrogênio e à cadeia lateral ; -
é o grupo amino ligado ao carbono alfa; -
é o grupo carboxila ligado ao carbono alfa.
Passo 3
Explico cada parte como se eu estivesse dizendo a alguém para desenhar à mão:
- Primeiro desenhe um átomo de carbono central e rotule-o
(ou simplesmente escreva ). - Do
trace quatro ramos: - para a esquerda:
(grupo amino); - para a direita:
(grupo carboxila); - para cima ou para baixo:
(hidrogênio alfa); - para baixo ou para cima (o que sobrar):
(cadeia lateral, variável).
Isso gera a mesma ideia da fórmula.
- para a esquerda:
Passo 4
Química ácido-base: os grupos amino e carboxila ionizam em solução aquosa.
- O grupo carboxila tem tendência a perder um próton:
(pKa da carboxila típica ). - O grupo amino tende a captar um próton:
(pKa do grupo amino típica ).
No pH fisiológico (
) a forma predominante é a forma zwitteriônica, em que o aminoácido tem carga positiva no nitrogênio e carga negativa na carboxila:
É importante saber isso para identificar corretamente os grupos funcionais ionizados na hora da prova.
Passo 5
Agora indico explicitamente quais são os grupos funcionais que aparecem no aminoácido genérico:
- Grupo amino:
(ou na forma protonada). Funcionalidade: básico, nucleófilo. - Grupo carboxila (carboxílico):
(ou quando desprotonado). Funcionalidade: ácido. - Cadeia lateral:
— pode conter vários outros grupos funcionais dependendo do aminoácido (por exemplo em alanina, em serina, em cisteína, em ácido aspártico, em lisina, anel aromático em fenilalanina etc.). - Hidrogênio alfa:
ligado ao .
Passo 6
No desenho, é útil marcar o carbono alfa como centro quiral quando
— isto é, a maioria dos aminoácidos (exceto glicina, em que
) é quirais. Nas proteínas naturais, os aminoácidos incorporados são da configuração
.
Passo 7
Dicas rápidas para a prova (como desenhar rápido e sem erro):
- Desenhe o
no centro com quatro ramos: , , , . - Se a questão for em solução aquosa ou pH fisiológico, troque para a forma zwitteriônica:
. - Sempre identifique e nomeie os grupos funcionais: amino e carboxila são os obrigatórios; a cadeia
determina grupos extras.