Apresente a nomenclatura completa oficial para as seguintes substâncias orgânicas.
Passo 1
O enunciado pede: “Apresente a nomenclatura completa oficial para a substância orgânica dada por
.”
Informações fornecidas (explicitadas a partir da fórmula que veio no enunciado):
Informações fornecidas (explicitadas a partir da fórmula que veio no enunciado):
- Fórmula estrutural linear indicada:
. - A tarefa é fornecer a nomenclatura oficial (IUPAC) completa e, se for útil, nomes triviais comuns.
Passo 2
Identificar o grupo funcional e o trato geral de nomenclatura (explicação didática do que vamos usar).
- O grupo funcional presente é a carbonila do tipo cetona. Em texto: uma cetona tem a fórmula genérica
, onde o carbono da carbonila está ligado a dois carbonos (não é um aldeído nem um ácido). - Regra básica de nomenclatura para cetonas (substitutiva, IUPAC): escolher a cadeia principal mais longa que contenha o carbono carbonílico; usar o sufixo
para indicar a função cetona; numerar a cadeia de forma que o carbono carbonílico receba o menor número possível (locante mais baixo). O nome fica do tipo: nome da cadeia- -one, por exemplo . - Observação sobre nomes comuns: cetonas menores têm nomes triviais muito usados (por exemplo,
é “acetona”, IUPAC ); para nossa molécula há também um nome comum amplamente usado: “methyl ethyl ketone” (methyl = metil, ethyl = etil).
Passo 3
Identificar explicitamente o carbono carbonílico na molécula dada.
- A molécula escrita
pode ser vista como . - O grupo
é a carbonila; esse carbono da carbonila está ligado a um grupo à esquerda e a um grupo (etil) à direita. Logo, confirma-se que é uma cetona (carbonila ligada a dois carbonos).
Passo 4
Escolher a cadeia principal e numerá‑la (passo a passo, com razão).
- Procura-se a cadeia mais longa que contenha o carbono carbonílico. Aqui há quatro carbonos na sequência que contém a carbonila:
— isto é uma cadeia de 4 carbonos (butano como esqueleto). Não há cadeia mais longa que inclua a carbonila. - Agora numerar os carbonos de forma a dar ao carbono carbonílico o menor número possível. Numerando da extremidade esquerda obtemos locante do carbonil como
(o carbono 2 é o da carbonila). Numerando da direita o carbonil seria no carbono . Pelo critério do menor locante, escolhe-se a numeração que dá . - Portanto, o esqueleto é “butano” e a posição da cetona é no carbono
→ sufixo com locante .
Passo 5
Construir o nome IUPAC (explicando a forma do nome).
- A forma geral que usamos: nome da cadeia principal + hífen + locante + sufixo. Para quatro carbonos com cetona no carbono
temos: . - Observação sobre escrita: outra forma muito usada é
(colocando o número antes do nome), mas a forma preferida de acordo com as regras atuais IUPAC para sufixos é (locante inserido no meio do nome, imediatamente antes do sufixo). Ambas são entendidas, porém a forma PIN (Preferred IUPAC Name) é .
Passo 6
Apresentar nomes triviais e semissistemáticos que também são empregados (útil para provas/indústria).
- Nome comum (trivial, muito usado):
— em português, “cetona metil-etílica” ou “metil etil cetona”. Abreviação comum: MEK. - Outra forma alternativa usada em textos antigos:
(equivalente, porém a forma PIN é ). - Exemplo comparativo rápido para fixar:
é (ou acetona). Isso ajuda a ver o padrão: a posição da carbonila determina o número antes do sufixo .
Passo 7
Resumo final (para decorar e usar na prova).
- Identificar a função: cetona; escolher cadeia com carbonila; numerar para dar menor locante ao carbonil; usar sufixo
com locante. Aplicando isso à molécula obtemos o nome oficial.