Apresente os orbitais atômicos envolvidos na formação das ligações químicas na acrilonitrila (
), um importante monômero usado na confecção de roupas. Especifique os orbitais atômicos de cada ligação. Explicar qual ligação é mais forte:
ou
? Quais os orbitais atômicos combinados para a formação destas ligações?
Passo 1
O enunciado pede para identificar, na molécula de acrilonitrila
, quais orbitais atômicos dos átomos se combinam para formar cada ligação química e, ao final, comparar a força das ligações
e
. O conteúdo principal é hibridização de átomos e formação de ligações covalentes por recobrimento de orbitais.
Passo 2
Para determinar quais orbitais participam, primeiro atribuímos a hibridização de cada átomo, contando apenas ligações
e pares isolados:
– Carbono (o do grupamento
) faz três ligações
(duas com H e uma com
) e não tem pares isolados, logo é
.
– Carbono (o central da dupla) faz três ligações
(uma com H, uma com
e uma com
) e não tem pares isolados, logo é
.
– Carbono (o da nitrila) faz duas ligações
(uma com
e uma com N) e não tem pares isolados extras, logo é
.
– Nitrogênio (N) faz uma ligação à unidade
e possui um par isolado, totalizando duas regiões de densidade eletrônica, logo é
.
– Carbono
– Carbono
– Carbono
– Nitrogênio (N) faz uma ligação
Passo 3
Agora listamos as ligações
e seus orbitais:
A ligação resulta do recobrimento frontal entre um orbital híbrido
de
e o orbital
do H;
a ligação vem do recobrimento frontal entre um orbital
de
e o orbital
do H;
a ligação forma-se por recobrimento frontal entre um orbital
de
e um orbital
de
;
a ligação resulta do recobrimento frontal entre um orbital
de
e um orbital
de
;
a ligação vem do recobrimento frontal entre um orbital
de
e um orbital
do N.
A ligação
a ligação
a ligação
a ligação
a ligação
Passo 4
As ligações
ocorrem por recobrimento lateral de orbitais não hibridizados:
a ligação da dupla
forma-se entre o orbital
puro de
e o orbital
puro de
que permanecem perpendicularmente ao plano dos híbridos
;
as duas ligações da tripla
formam-se por recobrimento lateral entre os dois orbitais
de
e os dois orbitais
correspondentes do N, todos perpendiculares ao eixo que liga
a N.
a ligação
as duas ligações
Passo 5
Comparando força, a ligação
é sempre mais forte que a
porque o recobrimento frontal de orbitais (como
ou
entre si ou com
) gera maior densidade eletrônica no eixo internuclear. O recobrimento lateral dos orbitais
, característico das
, é menos eficiente, tornando-as relativamente mais fracas.
Resposta
Os orbitais atômicos combinados são:
– Ligações :
.
– Ligações :
e as duas
.
– Ligações
– Ligações
A ligação
é mais forte que a ligação
devido ao recobrimento frontal mais eficiente de orbitais.