Com base na regra de Hückel
, na hibridização de todos os átomos de carbono do ciclo, na geometria e na distribuição de elétrons
dos compostos a seguir, diga se eles são aromáticos ou não aromáticos. Justifique a sua resposta
pontos).
(b) Cátion ciclopropenila
(b) Cátion ciclopropenila
Passo 1
Beleza, vamos lá! A questão pede pra gente analisar o cátion ciclopropenila usando a regra de Hückel. Isso envolve checar quantos elétrons pi tem, ver a hibridização dos carbonos no ciclo, a geometria da molécula e como os elétrons pi estão distribuídos. Com tudo isso, vamos decidir se o composto é aromático ou não aromático.
Passo 2
Primeiro, vamos lembrar da Regra de Hückel. Ela diz que um composto é aromático se tiver
elétrons pi, onde
é um número inteiro (0, 1, 2, …). Se tiver
, ele é antiaromático. E se não seguir nenhum desses padrões, não é aromático nem antiaromático, ou seja, é não aromático.
Passo 3
Agora, vamos contar quantos elétrons pi o cátion ciclopropenila tem. A ciclopropenila é um anel de três carbonos com uma dupla ligação. Cada ligação dupla tem 2 elétrons pi. Além disso, o cátion significa que perdeu um elétron, o que geralmente afeta a contagem de elétrons pi. No caso do ciclopropenila, temos 2 elétrons pi da dupla ligação.
Passo 4
Depois, precisamos verificar a hibridização dos carbonos no anel. Para que a regra de Hückel funcione, todos os carbonos devem estar sp² hibridados, o que permite a formação de um sistema pi contínuo acima e abaixo do plano do anel. No caso do cátion ciclopropenila, todos os três carbonos estão sp² hibridados.
Passo 5
Também é importante olhar a geometria da molécula. A ciclopropenila é plana, o que é necessário para que os elétrons pi possam se delocalizar acima e abaixo do anel, formando um sistema eletrônico contínuo.
Passo 6
Vamos aplicar a Regra de Hückel com os 2 elétrons pi que temos:
Subtraindo 2 de ambos os lados:
Dividindo por 4:
Como
Resposta
O cátion ciclopropenila é aromático porque possui 2 elétrons pi, todos os carbonos estão sp² hibridados, a molécula é plana, e satisfaz a regra de Hückel (
elétrons pi com
).