A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o controle de Botrytis em crisântemos e outros fungos em batatas, bem como em diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-ol foi introduzido no mercado como regulador do crescimento de plantas.
Bifenila (I)
NH2
parte de H
1-metilpropilamina (II)
OOH

\mathrm{ClCH}_{2} \mathrm{CO}_{2} \mathrm{H}
\mathrm{CH}_{3}\left[\mathrm{CH}_{2}\right]_{8} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}
Ácido cloroacético (III)
Decan-1-ol (IV)
a) Que tipos de forças intermoleculares predominantes você espera que atuem entre as moléculas de cada um desses compostos? Nos casos em que houver formação de ligações de hidrogênio, represente-as.
b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Explique.
c) Escreva as equações para a reação entre (II) e HBr ; entre (III) e KOH ; éntre (II) e (III); entre (IV) e \mathrm{NaNH}_{2}.

Passo 1

O enunciado pede (a) identificar as forças intermoleculares principais em cada composto (I a IV), mostrando ligações de hidrogênio quando existirem; (b) comparar a solubilidade em água de bifenila (I) e ácido cloroacético (III); (c) escrever as equações das reações de (II) com HBr, de (III) com KOH, de (II) com (III) e de (IV) com NaN H_{2}. O conteúdo envolve química orgânica: polaridade, ligações de hidrogênio, solubilidade e reações ácido-base.

Passo 2

Para I (bifenila) temos apenas hidrocarboneto aromático sem grupos polares.
As moléculas interagem por forças de dispersão de London. Não há dipolos permanentes nem átomos de H ligados a O ou N, logo não se formam ligações de hidrogênio.

Passo 3

Em II (1-metilpropilamina, \mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2}}) temos átomo de N com par eletrônico livre e ligantes H–N.
  1. Forças de dispersão de London.
  2. Dipolo-dipolo entre o N parcialmente negativo e o H parcialmente positivo.
  3. Ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo
\mathrm{H\!-\!N}\cdots:\!N
onde um H ligado ao N de uma molécula forma ligação de hidrogênio com o par do N de outra.

Passo 4

Em III (ácido cloroacético, \mathrm{ClCH_{2}CO_{2}H}) temos o grupo carboxila e o átomo de Cl:
  1. Forças de dispersão de London.
  2. Dipolo-dipolo envolvendo C–Cl e C=O.
  3. Ligações de hidrogênio O–H⋯:O entre grupos carboxila vizinhos, por exemplo
\mathrm{O\!-\!H}\cdots:\!O
entre duas moléculas de \mathrm{ClCH_{2}CO_{2}H}.

Passo 5

Em IV (decan-1-ol, \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{8}CH_{2}OH}) há
  1. Forças de dispersão de London fortes pela cadeia longa.
  2. Ligações de hidrogênio O–H⋯:O entre moléculas vizinhas de álcool, por exemplo
\mathrm{O\!-\!H}\cdots:\!O.

Passo 6

Entre I (bifenila) e III (ácido cloroacético), o ácido cloroacético é muito mais polar, faz ligações de hidrogênio com a água e forma íons ao ionizar parcialmente. A bifenila é apolar e não interage bem com água. Portanto, espera-se que o ácido cloroacético seja muito mais solúvel em água.

Passo 7

Reação de II com HBr: protonação da amina para formar o sal amônio \mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2} + HBr \longrightarrow CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{3}^{+}Br^{-}}

Passo 8

Reação de III com KOH: neutralização do ácido carboxílico \mathrm{ClCH_{2}CO_{2}H + KOH \longrightarrow ClCH_{2}CO_{2}^{-}K^{+} + H_{2}O}

Passo 9

Reação de II com III: reação ácido-base entre amina e ácido \mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2} + ClCH_{2}CO_{2}H \longrightarrow CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{3}^{+} \; ClCH_{2}CO_{2}^{-}}

Passo 10

Reação de IV com NaN H_{2}: desprotonação do álcool para formar alcóxido \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{8}CH_{2}OH + NaNH_{2} \longrightarrow CH_{3}(CH_{2})_{8}CH_{2}O^{-}Na^{+} + NH_{3}}

Resposta

a) I: dispersão de London.
II: dispersão de London, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio N–H⋯:N.
III: dispersão de London, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio O–H⋯:O.
IV: dispersão de London e ligações de hidrogênio O–H⋯:O.
b) O ácido cloroacético é mais solúvel em água que a bifenila, pois é polar, faz H-ligações e ioniza.
c) \mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2} + HBr \to CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{3}^{+}Br^{-}} \mathrm{ClCH_{2}CO_{2}H + KOH \to ClCH_{2}CO_{2}^{-}K^{+} + H_{2}O} \mathrm{CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{2} + ClCH_{2}CO_{2}H \to CH_{3}CH(CH_{3})CH_{2}NH_{3}^{+}ClCH_{2}CO_{2}^{-}} \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{8}CH_{2}OH + NaNH_{2} \to CH_{3}(CH_{2})_{8}CH_{2}O^{-}Na^{+} + NH_{3}}

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