A bifenila é um composto com ação fungistática, que inibe a esporulação de fungos. A 1-metilpropilamina é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso envolve o controle de Botrytis em crisântemos e outros fungos em batatas, bem como em diversas espécies de frutas cítricas. O ácido cloroacético e seu sal de sódio são comercializados como herbicidas. O decan-1-ol foi introduzido no mercado como regulador do crescimento de plantas.
Bifenila (I)
parte de H
1-metilpropilamina (II)
Ácido cloroacético (III)
Decan-1-ol (IV)
a) Que tipos de forças intermoleculares predominantes você espera que atuem entre as moléculas de cada um desses compostos? Nos casos em que houver formação de ligações de hidrogênio, represente-as.
b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Explique.
c) Escreva as equações para a reação entre (II) e HBr ; entre (III) e KOH ; éntre (II) e (III); entre (IV) e
.
Decan-1-ol (IV)
a) Que tipos de forças intermoleculares predominantes você espera que atuem entre as moléculas de cada um desses compostos? Nos casos em que houver formação de ligações de hidrogênio, represente-as.
b) Entre a bifenila e o ácido cloroacético, qual você espera ser mais solúvel em água? Explique.
c) Escreva as equações para a reação entre (II) e HBr ; entre (III) e KOH ; éntre (II) e (III); entre (IV) e
Passo 1
O enunciado pede (a) identificar as forças intermoleculares principais em cada composto (I a IV), mostrando ligações de hidrogênio quando existirem; (b) comparar a solubilidade em água de bifenila (I) e ácido cloroacético (III); (c) escrever as equações das reações de (II) com HBr, de (III) com KOH, de (II) com (III) e de (IV) com NaN
. O conteúdo envolve química orgânica: polaridade, ligações de hidrogênio, solubilidade e reações ácido-base.
Passo 2
Para I (bifenila) temos apenas hidrocarboneto aromático sem grupos polares.
As moléculas interagem por forças de dispersão de London. Não há dipolos permanentes nem átomos de H ligados a O ou N, logo não se formam ligações de hidrogênio.
As moléculas interagem por forças de dispersão de London. Não há dipolos permanentes nem átomos de H ligados a O ou N, logo não se formam ligações de hidrogênio.
Passo 3
Em II (1-metilpropilamina,
) temos átomo de N com par eletrônico livre e ligantes H–N.
- Forças de dispersão de London.
- Dipolo-dipolo entre o N parcialmente negativo e o H parcialmente positivo.
- Ligações de hidrogênio intermoleculares do tipo
onde um H ligado ao N de uma molécula forma ligação de hidrogênio com o par do N de outra.
Passo 4
Em III (ácido cloroacético,
) temos o grupo carboxila e o átomo de Cl:
- Forças de dispersão de London.
- Dipolo-dipolo envolvendo C–Cl e
. - Ligações de hidrogênio O–H⋯:O entre grupos carboxila vizinhos, por exemplo
entre duas moléculas de
.
Passo 5
Em IV (decan-1-ol,
) há
- Forças de dispersão de London fortes pela cadeia longa.
- Ligações de hidrogênio O–H⋯:O entre moléculas vizinhas de álcool, por exemplo
Passo 6
Entre I (bifenila) e III (ácido cloroacético), o ácido cloroacético é muito mais polar, faz ligações de hidrogênio com a água e forma íons ao ionizar parcialmente. A bifenila é apolar e não interage bem com água. Portanto, espera-se que o ácido cloroacético seja muito mais solúvel em água.
Passo 7
Reação de II com HBr: protonação da amina para formar o sal amônio
Passo 8
Reação de III com KOH: neutralização do ácido carboxílico
Passo 9
Reação de II com III: reação ácido-base entre amina e ácido
Passo 10
Reação de IV com NaN
: desprotonação do álcool para formar alcóxido
Resposta
a) I: dispersão de London.
II: dispersão de London, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio N–H⋯:N.
III: dispersão de London, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio O–H⋯:O.
IV: dispersão de London e ligações de hidrogênio O–H⋯:O.
II: dispersão de London, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio N–H⋯:N.
III: dispersão de London, dipolo-dipolo e ligações de hidrogênio O–H⋯:O.
IV: dispersão de London e ligações de hidrogênio O–H⋯:O.
b) O ácido cloroacético é mais solúvel em água que a bifenila, pois é polar, faz H-ligações e ioniza.
c)