Para cada função orgânica a seguir represente um exemplo de composto que contenha apenas 3 átomos de carbono.
alcino;
alcino;
Passo 1
O enunciado pede: para a função orgânica “alcino”, represente um exemplo de composto que contenha apenas 3 átomos de carbono. Informação dada: somente a função (alcino) e a restrição “apenas 3 átomos de carbono”. Pergunta: qual composto alcino com exatamente 3 carbonos escolher e como representá-lo.
Passo 2
O que é um alcino (explicação didática e simples). Um alcino é um hidrocarboneto que contém pelo menos uma ligação tripla carbono–carbono (≡). Características importantes, explicadas passo a passo:
- Ligação tripla C≡C: é formada por uma ligação sigma e duas ligações pi, dando uma geometria linear ao redor dos carbonos envolvidos (ângulo aproximado de 180°).
- Hibridação: os carbonos que participam da ligação tripla são do tipo sp (cada um usa dois orbitais sp para ligar-se aos vizinhos e deixa dois orbitais p formando as ligações π). Isso explica a linearidade e também certas propriedades como maior acidez do hidrogênio ligado a um carbono sp.
- Fórmula geral (cadeia acíclica, com uma única tripla): para um alcino linear simples com n carbonos a fórmula é, em geral, CnH2n-2 (para n ≥ 2). Vou explicar por quê: cada ligação tripla substitui duas ligações simples a mais do que uma dupla, aumentando o grau de insaturação; o resultado é que o número de hidrogênios é reduzido em 4 unidades em relação ao alcano correspondente CnH2n+2, levando a CnH(2n+2−4)=CnH2n-2.
Passo 3
Aplicando a fórmula geral para n = 3 (três carbonos):
- Use a fórmula
com . - Calcula-se o número de hidrogênios:
.
Logo a fórmula molecular do alcino com 3 carbonos é.
Passo 4
Quais estruturas possíveis com 3 carbonos mantendo uma tripla? Vou enumerar e explicar por que há (ou não) isomeria:
- A cadeia de três carbonos pode ter a ligação tripla entre o primeiro e o segundo carbono (extremidade) ou entre o segundo e o terceiro. Numerando a cadeia de modo a dar o menor número à ligação tripla, ambas as opções correspondem à mesma estrutura por simetria: existe apenas um alcino linear distinto com 3 carbonos.
- Portanto há um único alcino linear com fórmula
.
Passo 5
Identificando o composto e escrevendo a fórmula estrutural de forma clara (como se fosse num rascunho de prova):
- Nome usual/IUPAC em português/inglês: propyne (em português muitas vezes chamado de propino) — outro nome comum é metilacetileno.
- Fórmula molecular:
. - Fórmula estrutural condensada (dois formatos equivalentes): CH≡C–CH3 ou CH3–C≡CH. Ambas mostram um carbono terminal com um hidrogênio ligado ao carbono sp (hidrogênio terminal de alcino).
- Explicação rápida da contagem de H na estrutura CH≡C–CH3:
- O carbono do grupo CH3 tem 3 H.
- O carbono central ligado ao CH3 e ao carbono terminal participa da tripla (nenhum H ligado a ele).
- O carbono terminal ligado à tripla tem 1 H.
- Total de H = 3 + 0 + 1 = 4, conferindo
.
Passo 6
Dica prática para a prova (como reconhecer e desenhar rápido):
- Se pedirem “um alcino com 3 carbonos”, lembre: alquinoss têm fórmula
. Com n=3: . - Desenhe a cadeia linear e coloque a tripla numa extremidade para garantir o menor número (resulta em CH≡C–CH3).
- Nomeie como propyne / propino / metilacetileno. Se pedirem apenas a estrutura, escreva CH≡C–CH3.
Resposta
Propyne (propino, também chamado metilacetileno), fórmula molecular C3H4, fórmula estrutural condensada CH≡C–CH3.