Em cada par abaixo, diga qual o alqueno mais estável, justificando:
(a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno

Passo 1

O enunciado pede que, entre os dois alcenos dados, eu diga qual é o mais estável e justifique a resposta. Os compostos fornecidos são:
  • 2-metil- 2-penteno
  • 2{,}3-dimetil- 2-buteno
Nada mais foi dado; a tarefa é comparar estabilidade e explicar por que um é mais estável que o outro.

Passo 2

Primeiro vamos entender como se compara estabilidade de alcenos de forma simples e prática (sem jargões pesados): uma regra empírica muitíssimo usada é que quanto mais “substituído” for o alceno — isto é, quanto mais grupos alquila (cadeias de carbono) ligados aos carbonos da dupla — maior é a estabilidade do alceno. Essa regra vem de dois efeitos que vou explicar devagarinho:
  • Hiperconjugação: os enlaces \sigma C–H (ou C–C) adjacentes à dupla podem “espalhar” um pouco a densidade eletrônica da dupla, estabilizando-a. Quanto mais grupos alquila, mais enlaces adjacentes úteis existem para hiperconjugar.
  • Efeito indutivo de doação: grupos alquila doam fracamente densidade eletrônica para o sistema pi, também ajudando a estabilizar.
A consequência prática e fácil de aplicar numa prova é: alcenos alquil-subsituídos são mais estáveis que alcenos menos substituídos. A ordem típica é
\text{tetra}>\text{tri}>\text{di}>\text{mono}>\text{não substituído},ãí
onde “tri” significa trissubstituído, etc. Agora vamos ver como contar substituintes.

Passo 3

Como contar quantos substituintes um alceno tem (passo-a-passo prático):
  • Olhe a dupla: ela envolve dois carbonos, digamos C_a e C_b.
  • Para cada um desses carbonos conte o número de átomos de carbono ligados diretamente a ele (exceto o outro carbono da dupla). Esse número pode ser 0,1,2.
  • A soma desses dois números dá o grau de substituição do alceno: por exemplo, soma 4\Rightarrow tetrasubstituído, 3\Rightarrow trisubstituído, etc.
Vou dar um mini-exemplo ilustrativo antes de aplicar aos compostos: se um carbono da dupla tem duas cadeias carbonadas ligadas e o outro só tem uma cadeia carbonada, a soma é 2+1=3 → alceno trisubstituído.

Passo 4

Apliquei a contagem ao 2-metil- 2-penteno.
  • Escrevendo a cadeia de 5 carbonos: C_1\!-\!C_2{=}C_3\!-\!C_4\!-\!C_5, e há um metil ligado em C_2.
  • Para o carbono da dupla C_2: ele está ligado a C_1 (um carbono) e ao grupo metil extra (outro carbono). Logo C_2 contribui com 2.
  • Para o carbono da dupla C_3: ele está ligado apenas a C_4 (um carbono) e a um hidrogênio. Logo C_3 contribui com 1.
  • Soma total de substituintes: 2 + 1 = 3. Portanto o 2-metil- 2-penteno é um alceno trisubstituído.

Passo 5

Apliquei a contagem ao 2{,}3-dimetil- 2-buteno.
  • Cadeia de 4 carbonos: C_1\!-\!C_2{=}C_3\!-\!C_4, com um metil em C_2 e outro em C_3.
  • Para C_2: ligado a C_1 (um carbono) e ao metil extra (outro carbono) → contribui com 2.
  • Para C_3: ligado a C_4 (um carbono) e ao metil extra (outro carbono) → contribui com 2.
  • Soma total: 2 + 2 = 4. Portanto o 2{,}3-dimetil- 2-buteno é um alceno tetrasubstituído.

Passo 6

Agora a conclusão lógica com base na regra do passo 2:
  • Temos 2-metil- 2-penteno = alceno trisubstituído.
  • Temos 2{,}3-dimetil- 2-buteno = alceno tetrasubstituído.
    Como tetrasubstituído é mais estável que trisubstituído (mais hiperconjugação e maior efeito estabilizante dos grupos alquila), o 2{,}3-dimetil- 2-buteno é o mais estável entre os dois.
Observação curta e prática: pode haver casos em que fatores estéricos (mucho aperto entre grupos) ou efeitos eletrônicos especiais invertam tendências, mas para estes dois alcenos simples a regra de substituição domina e dá a resposta acima.

Resposta

2{,}3-dimetil-2-buteno

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