Em cada par abaixo, diga qual o alqueno mais estável, justificando:
(a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno
(a) 2-metil-2-penteno ou 2,3-dimetil-2-buteno
Passo 1
O enunciado pede que, entre os dois alcenos dados, eu diga qual é o mais estável e justifique a resposta. Os compostos fornecidos são:
-
-metil- -penteno -
-dimetil- -buteno
Nada mais foi dado; a tarefa é comparar estabilidade e explicar por que um é mais estável que o outro.
Passo 2
Primeiro vamos entender como se compara estabilidade de alcenos de forma simples e prática (sem jargões pesados): uma regra empírica muitíssimo usada é que quanto mais “substituído” for o alceno — isto é, quanto mais grupos alquila (cadeias de carbono) ligados aos carbonos da dupla — maior é a estabilidade do alceno. Essa regra vem de dois efeitos que vou explicar devagarinho:
- Hiperconjugação: os enlaces
C–H (ou C–C) adjacentes à dupla podem “espalhar” um pouco a densidade eletrônica da dupla, estabilizando-a. Quanto mais grupos alquila, mais enlaces adjacentes úteis existem para hiperconjugar. - Efeito indutivo de doação: grupos alquila doam fracamente densidade eletrônica para o sistema pi, também ajudando a estabilizar.
A consequência prática e fácil de aplicar numa prova é: alcenos alquil-subsituídos são mais estáveis que alcenos menos substituídos. A ordem típica é
onde “tri” significa trissubstituído, etc. Agora vamos ver como contar substituintes.
Passo 3
Como contar quantos substituintes um alceno tem (passo-a-passo prático):
- Olhe a dupla: ela envolve dois carbonos, digamos
e . - Para cada um desses carbonos conte o número de átomos de carbono ligados diretamente a ele (exceto o outro carbono da dupla). Esse número pode ser
. - A soma desses dois números dá o grau de substituição do alceno: por exemplo, soma
tetrasubstituído, trisubstituído, etc.
Vou dar um mini-exemplo ilustrativo antes de aplicar aos compostos: se um carbono da dupla tem duas cadeias carbonadas ligadas e o outro só tem uma cadeia carbonada, a soma é
→ alceno trisubstituído.
Passo 4
Apliquei a contagem ao
-metil-
-penteno.
- Escrevendo a cadeia de 5 carbonos:
, e há um metil ligado em . - Para o carbono da dupla
: ele está ligado a (um carbono) e ao grupo metil extra (outro carbono). Logo contribui com . - Para o carbono da dupla
: ele está ligado apenas a (um carbono) e a um hidrogênio. Logo contribui com . - Soma total de substituintes:
. Portanto o -metil- -penteno é um alceno trisubstituído.
Passo 5
Apliquei a contagem ao
-dimetil-
-buteno.
- Cadeia de 4 carbonos:
, com um metil em e outro em . - Para
: ligado a (um carbono) e ao metil extra (outro carbono) → contribui com . - Para
: ligado a (um carbono) e ao metil extra (outro carbono) → contribui com . - Soma total:
. Portanto o -dimetil- -buteno é um alceno tetrasubstituído.
Passo 6
Agora a conclusão lógica com base na regra do passo 2:
- Temos
-metil- -penteno = alceno trisubstituído. - Temos
-dimetil- -buteno = alceno tetrasubstituído.
Como tetrasubstituído é mais estável que trisubstituído (mais hiperconjugação e maior efeito estabilizante dos grupos alquila), o-dimetil- -buteno é o mais estável entre os dois.
Observação curta e prática: pode haver casos em que fatores estéricos (mucho aperto entre grupos) ou efeitos eletrônicos especiais invertam tendências, mas para estes dois alcenos simples a regra de substituição domina e dá a resposta acima.
Resposta
2{,}3-dimetil-2-buteno