Em cada par de compostos a seguir, escolha aquele com a maior viscosidade. Explique sua resposta baseando-se nas forças intermoleculares.
acetone eálcool etílico

Passo 1

O enunciado pede: entre os dois compostos dados, escolher aquele que tem maior viscosidade e justificar pela comparação das forças intermoleculares. Os compostos fornecidos são:
  • acetona;
  • álcool etílico.

Passo 2

Identificar as fórmulas e os grupos funcionais de cada composto (vou colocar as fórmulas em notação clara):
  • acetona: \mathrm{CH_3COCH_3} — grupo funcional carbonila ( \mathrm{C=O}), é uma cetona.
  • álcool etílico (etanol): \mathrm{CH_3CH_2OH} — grupo funcional hidroxila ( \mathrm{O-H}), é um álcool.

Passo 3

Listar as forças intermoleculares possíveis em ambos:
  • forças de dispersão de London (presentes em todos os líquidos);
  • dipolo–dipolo (quando a molécula é polar);
  • ligações de hidrogénio (quando há \text{H} ligado a \text{O}, \text{N} ou \text{F} — podem ser doadoras e/ou aceitadoras).
Agora, atribuir quais forças cada composto pode apresentar:
  • acetona ( \mathrm{CH_3COCH_3}): tem dipolo por causa da carbonila e pode ser aceitadora de ligações de hidrogénio (o oxigénio da carbonila aceita H‑pontes), mas não tem \mathrm{O-H} para ser doadora. Logo: dispersão + dipolo–dipolo + aceitação fraca de H‑ligação (apenas como aceitadora).
  • etanol ( \mathrm{CH_3CH_2OH}): tem dipolo e, crucialmente, tem o grupo \mathrm{O-H}, portanto pode doar e aceitar ligações de hidrogénio. Logo: dispersão + dipolo–dipolo + ligações de hidrogénio fortes e recíprocas.

Passo 4

Explicar didaticamente o papel das ligações de hidrogénio na viscosidade
  • Viscosidade é resistência ao escoamento; depende de quão fortemente as moléculas “se agarram” umas às outras. Quanto mais fortes e numerosas as interações intermoleculares, mais difícil as camadas moleculares deslizam umas sobre as outras → maior viscosidade.
  • Ligações de hidrogénio são interações relativamente fortes e direcionais entre um átomo de \text{H} ligado a \text{O}/\text{N}/\text{F} e um par de electrões não ligantes num átomo electronegativo vizinho. São muito eficazes em aumentar coesão no líquido porque permitem formar uma rede de interações entre moléculas.
  • Etanol pode formar cadeias e redes de H‑ligações (cada molécula pode doar um \mathrm{H} e aceitar através do par livre do \mathrm{O}), criando uma estrutura associada mais persistente. Acetona só aceita H‑ligações, não doa; portanto, entre moléculas puras de acetona não há H‑ligações recíprocas fortes—apenas interações menos intensas (dipolo–dipolo e dispersão).

Passo 5

Comparar outros fatores (massa molar, forma, polaridade) e ver se mudam a conclusão
  • Massa molar: acetona ( \mathrm{M\approx58\\ g\cdot mol^{-1}}) é mais pesada que etanol ( \mathrm{M\approx46\\ g\cdot mol^{-1}}). Massa maior tende a aumentar forças de dispersão e pode aumentar viscosidade, mas esse efeito aqui é secundário.
  • Polaridade/dipolo: acetona é bastante polar (carbonila), então tem dipolo–dipolo relativamente forte. Contudo, a presença de H‑ligação em etanol é uma diferença qualitativa maior do que a simples diferença de massa ou de dipolo: H‑ligações aumentam muito a coesão comparado a dipolo–dipolo puro.
  • Forma molecular: acetona é mais simétrica e menos capaz de formar uma rede de interações diretas entre moléculas do mesmo tipo.

Passo 6

Evidência experimental qualitativa (proxy): pontos de ebulição
  • O ponto de ebulição do etanol é maior ( \approx 78^\circ\mathrm{C}) do que o da acetona ( \approx 56^\circ\mathrm{C}). Ponto de ebulição mais alto indica forças intermoleculares maiores no líquido (é necessário mais energia para separar moléculas), o que é consistente com maior viscosidade do etanol.

Passo 7

Conclusão racional e dica de prova
  • Como etanol forma ligações de hidrogénio recíprocas e essas interações aumentam bastante a coesão e, portanto, a viscosidade, o álcool etílico tem maior viscosidade que a acetona, apesar da acetona ter massa molar um pouco maior.
  • Dica rápida na prova: quando um dos compostos tem \mathrm{O-H} (ou \mathrm{N-H}) e o outro não, escolha o que tem \mathrm{O-H} como mais viscoso — as H‑ligações costumam dominar.

Resposta

álcool etílico (etanol)

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