Para cada par de estruturas a seguir, indique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diasteroisômeros ou moléculas idênticas.
Passo 1
O enunciado dá duas espécies, em SMILES:
- Espécie A:
CC1CC\text{(C)}C1 - Espécie B:
CC(Cl)C\text{(C)}Br
A tarefa: dizer se as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diasteroisômeros ou moléculas idênticas.
Passo 2
Plano de ataque (o que vou checar):
- Para que duas moléculas sejam isômeros (constitucionais ou estereo-) elas precisam ter a mesma fórmula molecular. Então primeiro vou determinar as fórmulas moleculares de A e de B.
- Se as fórmulas forem diferentes, elimino todas as opções pedidas (nenhuma delas se aplica), porque enantiômeros, diastereoisômeros e isômeros constitucionais exigem mesma fórmula; moléculas idênticas exigem mesma fórmula e mesma conectividade.
- Enquanto faço isso, explico como contar átomos a partir do SMILES e as regras rápidas para fórmulas de alcanos/cicloalcanos (útil na prova).
Passo 3
Como contar átomos a partir do SMILES (mini-aula rápida):
- Cada letra
Cé um carbono;Cl,Brsão halogênios. Ramos entre parênteses são substituentes ligados ao átomo anterior. - Fórmula geral de um alcano linear com
carbonos é . - Cada anel (ciclo) reduz em 2 o número de hidrogênios em relação ao alcano acíclico correspondente (por isso um ciclanos simples tem
).
Vou usar essas regras para obter as fórmulas.
Passo 4
Determinar a fórmula da Espécie A (
CC1CC\text{(C)}C1):- Contagem de carbonos: lendo o SMILES aparece um total de 6 carbonos (quatro formam o anel e há dois substituintes: um etil e um metil). Portanto
. - É uma molécula saturada com um anel (um ciclo), sem halogênios. Para um hidrocarboneto cíclico saturado com
carbonos a fórmula é . - Logo a fórmula da A é
.
Observação pedagógica: exemplo para fixar — ciclobutano é
(usa-se
para um ciclo simples).
Passo 5
Determinar a fórmula da Espécie B (
CC(Cl)C\text{(C)}Br):- Contagem de carbonos: aparecem 4 carbonos no total (um ramo metil extra faz com que o total de carbonos seja 4). Então
. - Se não houvesse halogênios, o alcano correspondente (butano) teria fórmula
. - Aqui há dois hidrogênios substituídos por halogênios (um Cl e um Br), cada substituição de H por halogênio reduz o número de H em 1. Assim a fórmula torna-se
. - Portanto a fórmula da B é
.
Passo 6
Interpretação e conclusão (regra fundamental de isomeria):
- Para serem isômeros constitucionais, enantiômeros ou diastereoisômeros as duas espécies precisariam ter a MESMA fórmula molecular.
- Aqui as fórmulas são diferentes: A =
e B = . - Logo elas não são isômeros constitucionais, não são enantiômeros, não são diastereoisômeros e também não são moléculas idênticas — são moléculas diferentes, com fórmulas diferentes.
Nota didática final: embora B possua centros estereogênicos (podendo existir enantiómeros/diastereômeros de B em relação às suas próprias variações), isso não a torna isômera de A, porque a diferença de fórmula impede qualquer relação de isomeria entre A e B.
Resposta
Não são isômeros (as fórmulas moleculares são diferentes): A =
e B =
.