Para cada par de estruturas a seguir, indique quando as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diasteroisômeros ou moléculas idênticas.

ClBr

Passo 1

O enunciado dá duas espécies, em SMILES:
  • Espécie A: CC1CC\text{(C)}C1
  • Espécie B: CC(Cl)C\text{(C)}Br
A tarefa: dizer se as duas espécies são isômeros constitucionais, enantiômeros, diasteroisômeros ou moléculas idênticas.

Passo 2

Plano de ataque (o que vou checar):
  • Para que duas moléculas sejam isômeros (constitucionais ou estereo-) elas precisam ter a mesma fórmula molecular. Então primeiro vou determinar as fórmulas moleculares de A e de B.
  • Se as fórmulas forem diferentes, elimino todas as opções pedidas (nenhuma delas se aplica), porque enantiômeros, diastereoisômeros e isômeros constitucionais exigem mesma fórmula; moléculas idênticas exigem mesma fórmula e mesma conectividade.
  • Enquanto faço isso, explico como contar átomos a partir do SMILES e as regras rápidas para fórmulas de alcanos/cicloalcanos (útil na prova).

Passo 3

Como contar átomos a partir do SMILES (mini-aula rápida):
  • Cada letra C é um carbono; Cl, Br são halogênios. Ramos entre parênteses são substituentes ligados ao átomo anterior.
  • Fórmula geral de um alcano linear com n carbonos é \mathrm{C_nH_{2n+2}}.
  • Cada anel (ciclo) reduz em 2 o número de hidrogênios em relação ao alcano acíclico correspondente (por isso um ciclanos simples tem \mathrm{C_nH_{2n}}).
    Vou usar essas regras para obter as fórmulas.

Passo 4

Determinar a fórmula da Espécie A (CC1CC\text{(C)}C1):
  • Contagem de carbonos: lendo o SMILES aparece um total de 6 carbonos (quatro formam o anel e há dois substituintes: um etil e um metil). Portanto n=6.
  • É uma molécula saturada com um anel (um ciclo), sem halogênios. Para um hidrocarboneto cíclico saturado com n carbonos a fórmula é \mathrm{C_nH_{2n}}.
  • Logo a fórmula da A é \mathrm{C_6H_{12}}.
Observação pedagógica: exemplo para fixar — ciclobutano é \mathrm{C_4H_8} (usa-se \mathrm{C_nH_{2n}} para um ciclo simples).

Passo 5

Determinar a fórmula da Espécie B (CC(Cl)C\text{(C)}Br):
  • Contagem de carbonos: aparecem 4 carbonos no total (um ramo metil extra faz com que o total de carbonos seja 4). Então n=4.
  • Se não houvesse halogênios, o alcano correspondente (butano) teria fórmula \mathrm{C_4H_{10}}.
  • Aqui há dois hidrogênios substituídos por halogênios (um Cl e um Br), cada substituição de H por halogênio reduz o número de H em 1. Assim a fórmula torna-se \mathrm{C_4H_8BrCl}.
  • Portanto a fórmula da B é \mathrm{C_4H_8BrCl}.

Passo 6

Interpretação e conclusão (regra fundamental de isomeria):
  • Para serem isômeros constitucionais, enantiômeros ou diastereoisômeros as duas espécies precisariam ter a MESMA fórmula molecular.
  • Aqui as fórmulas são diferentes: A = \mathrm{C_6H_{12}} e B = \mathrm{C_4H_8BrCl}.
  • Logo elas não são isômeros constitucionais, não são enantiômeros, não são diastereoisômeros e também não são moléculas idênticas — são moléculas diferentes, com fórmulas diferentes.
Nota didática final: embora B possua centros estereogênicos (podendo existir enantiómeros/diastereômeros de B em relação às suas próprias variações), isso não a torna isômera de A, porque a diferença de fórmula impede qualquer relação de isomeria entre A e B.

Resposta

Não são isômeros (as fórmulas moleculares são diferentes): A = \mathrm{C_6H_{12}} e B = \mathrm{C_4H_8BrCl}.

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