Classifique cada fator abaixo como favorável a SN1 ou favorável a SN2:
d) substrato primário
d) substrato primário
Passo 1
O enunciado pede para classificar o efeito do tipo de substrato (aqui, substrato primário) em reações de substituição nucleofílica bimolecular (SN2) ou unimolecular (SN1). Vamos usar a teoria de estabilidade de carbocátions (para SN1) e de influência estérica (para SN2).
Passo 2
Em SN1 o passo determinante é a formação do carbocátion. A taxa de reação cresce conforme o carbocátion intermediário fica mais estável. A ordem geral de estabilidade é
Logo, um substrato primário geraria um carbocátion muito instável, o que desfavorece SN1.
Em SN2 a taxa depende da facilidade de ataque do nucleófilo por trás do carbono ligado ao grupo de saída. Quanto menos impedimento estérico, mais rápido o ataque. Um substrato primário é pouco impedido estéricamente, o que favorece SN2.
Em SN2 a taxa depende da facilidade de ataque do nucleófilo por trás do carbono ligado ao grupo de saída. Quanto menos impedimento estérico, mais rápido o ataque. Um substrato primário é pouco impedido estéricamente, o que favorece SN2.
Resposta
Substrato primário: SN2.