Classifique o composto/espécie abaixo, como eletrófilo (E) ou nucleófilo (Nu):
(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COO}^{-})
(\mathrm{CH}_{3} \mathrm{COO}^{-})
Passo 1
O enunciado pede: classificar a espécie
como eletrófilo (E) ou nucleófilo (Nu).
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado / evidentes na fórmula:
- A espécie é
(íon acetato). - A carga formal é negativa (o sinal
indica isso). - A estrutura contém dois átomos de oxigênio ligados a um grupo carbonila (
) — ou seja, há pares de elétrons não ligantes nos oxigênios. - A carga negativa é estabilizada por ressonância entre os dois oxigênios (essa é uma propriedade estrutural importante da espécie).
Passo 2
O que significa ser nucleófilo ou eletrófilo (explicação didática e simples):
- Nucleófilo: é uma espécie rica em elétrons que doa um par de elétrons para formar uma ligação. Geralmente tem carga negativa ou pares de elétrons livres (lone pairs). É um “caçador” de centros pobres em elétrons (positivos ou com deficiência eletrônica).
- Eletrófilo: é uma espécie pobre em elétrons que aceita um par de elétrons para formar uma ligação. Geralmente tem carga positiva ou um orbital vazio/deficiente em densidade eletrônica. É um “alvo” para que um nucleófilo ataque.
Essas definições são fundamentais: nucleófilos doam pares de elétrons; eletrófilos aceitam pares.
Passo 3
Olhemos a
com atenção (aqui explico a estrutura e por que isso importa).
- A fórmula
representa o íon acetato, que pode ser desenhado informalmente como duas formas de ressonância:
Essas duas formas mostram que a carga negativa não está fixa num único oxigênio: ela é delocalizada entre os dois oxigênios por ressonância.
- Consequência prática: há densidade eletrônica significativa nos oxigênios (pares não ligantes e carga parcial/total negativa distribuída). Espécies com excesso de densidade eletrônica e pares livres tendem a doar esse par quando encontram um sítio com deficiência eletrônica — comportamento típico de nucleófilos.
Passo 4
Argumento direto porque
é nucleófilo:
- Tem carga negativa e pares de elétrons livres nos oxigênios → características clássicas de um doador de pares (nucleófilo).
- Em reações reais, o acetato ataca centros eletrofílicos. Um exemplo prático (reação SN2 com um haleto de metila):
Nesse exemplo, o acetato doa um par de elétrons para o carbono do
(centro eletrofílico) formando o éster metílico
. Isso mostra comportamento nucleofílico real e comum.
- Além disso, por ser carregado negativamente, não é razoável tratá-lo como eletrófilo: eletrófilos normalmente são neutros ou positivamente carregados e têm orbitais vazios ou deficiência eletrônica para aceitar elétrons.
tem elétrons em excesso, não falta deles.
Passo 5
Observação adicional (útil para prova — dica que costuma cair):
- O acetato é um nucleófilo ambidentado: pode, em princípio, atacar por diferentes átomos (por exemplo, ataque através do oxigênio ou — menos frequentemente — via carbono do grupo acetil), mas o ponto chave para a classificação é que ele é um doador de elétrons (nucleófilo). Na maior parte das reações de substituição com haletos alquila, o ataque ocorre por oxigênio (formando ésteres) ou por vezes dá acilações dependendo das condições.
- A ressonância reduz a basicidade relativa do acetato (comparado a um alcóxido simples), ou seja, é menos reativo como base, mas continua sendo nucleofílico o suficiente para muitas substituições.
Passo 6
Resumo final da razão:
- Carga negativa + pares livres de elétrons + comportamento em reações (doa par para centos pobres em elétrons) → classifica-se claramente como nucleófilo.
Resposta
Nucleófilo (Nu)