Classifique os compostos abaixo em polar, apolar. Justifique.
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}-\mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: classificar o composto abaixo em polar ou apolar e justificar a classificação. O composto dado é
\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-NH-CH_3}.

Passo 2

Entender o que significa “polar” vs “apolar”: uma ligação entre dois átomos é polar se houver diferença de eletronegatividade entre eles que faça com que os elétrons sejam deslocados para um dos átomos, criando um dipolo elétrico. Valores típicos de eletronegatividade (escala de Pauling) usados qualitativamente: \chi_{\mathrm{C}}\approx 2,5, \chi_{\mathrm{N}}\approx 3,0, \chi_{\mathrm{H}}\approx 2,1. Uma regra prática: diferenças pequenas (por exemplo \Delta\chi\lesssim 0,2) geram ligações essencialmente apolares; diferenças maiores (por exemplo \Delta\chi\gtrsim 0,5) indicam ligações nitidamente polares.

Passo 3

Identificar os tipos de ligação presentes no composto e sua polaridade:
  • Ligações \mathrm{C-C}: entre carbonos iguais \Rightarrow apolar.
  • Ligações \mathrm{C-H}: \Delta\chi\approx \chi_{\mathrm{C}}-\chi_{\mathrm{H}}\approx 2,5-2,1=0,4. Na prática \mathrm{C-H} comporta-se como apolar (ou muito pouco polar) em moléculas orgânicas.
  • Ligação \mathrm{C-N}: \Delta\chi\approx \chi_{\mathrm{N}}-\chi_{\mathrm{C}}\approx 3,0-2,5=0,5. Isso indica caráter polar da ligação \mathrm{C-N}.
  • Ligação \mathrm{N-H}: \Delta\chi\approx \chi_{\mathrm{N}}-\chi_{\mathrm{H}}\approx 3,0-2,1=0,9. Essa é uma ligação claramente polar e, além disso, permite doação de ligação de hidrogênio (hydrogen bonding) porque o hidrogênio ligado ao nitrogênio pode participar como doador de H-bond e o nitrogênio tem par eletrônico livre para atuar como aceitador.

Passo 4

Pensar na geometria e no efeito de soma dos dipolos: o composto não é simétrico (tem uma longa cadeia alquílica de um lado e o grupo amina do outro). Os dipolos da cadeia de hidrocarbonetos (C–C e C–H) praticamente se cancelam entre si porque são apolares; porém o dipolo associado à ligação \mathrm{C-N} e à \mathrm{N-H} está localizado numa extremidade da molécula e não tem um outro dipolo equivalente em sentido oposto para cancelar. Portanto existe um dipolo resultante apontando em direção ao nitrogênio.

Passo 5

Consequências práticas da presença do grupo \mathrm{NH} (amina secundária): o grupo \mathrm{–NHCH_3} confere capacidade de formar ligações de hidrogênio com solventes polares (ex.: água), e o nitrogênio polariza a nuvem eletrônica localmente. Isso aumenta a polaridade da molécula na sua região terminal e torna a molécula mais solúvel em solventes polares do que um alcano puro de mesma massa molar. Porém a cadeia alquílica longa (seis carbonos) é hidrofóbica e confere caráter apolar à maior parte da molécula.

Passo 6

Síntese das informações e definição prática de classificação: apesar da grande parte da molécula ser apolar (cadeia alquílica longa), existe um grupo funcional polar ( \mathrm{–NHCH_3}) que cria um dipolo líquido não cancelado e permite interações polares (incluindo H-bonds). Em química orgânica essa combinação é normalmente descrita como uma molécula anfifílica (ou seja, com cabeça polar e cauda apolar) — mas, ao escolher entre as categorias simples pedidas (“polar” ou “apolar”), o critério mais direto é se há dipolo líquido significativo. Como há um dipolo não cancelado por causa da amina, a classificação correta é que a molécula é polar (com comportamento fortemente influenciado pela longa cauda apolar).

Passo 7

Observação prática para prova e para resposta curta: diga que a molécula é polar porque possui um grupo amina ( \mathrm{N-H} e \mathrm{C-N}) que gera um dipolo e permite ligações de hidrogênio; acrescente que essa polaridade pode ser relativamente moderada na prática devido à longa cadeia apolar, o que reduz solubilidade em água comparado a aminas curtas.

Resposta

Polar.

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