Classifique os compostos em cada grupo em ordem crescente de reatividade na substituição nucleofílica acílica.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de reatividade em substituição nucleofílica acílica, os compostos
,
e
.
O conteúdo envolve reatividade de derivados de ácido carboxílico, que depende da eletrofília do carbono carbonílico e da facilidade do grupo de saída.
O conteúdo envolve reatividade de derivados de ácido carboxílico, que depende da eletrofília do carbono carbonílico e da facilidade do grupo de saída.
Passo 2
Em substituição nucleofílica acílica, a reatividade dos derivados segue a ordem geral
porque o grupo de saída mais estável (base conjugada mais fraca) facilita o ataque nucleofílico.
Passo 3
Identificando o grupo de saída em cada caso:
- Em
, o grupo de saída seria , cuja base conjugada é muito forte (pK do ), tornando-o o pior grupo de saída. - Em
, o grupo de saída é , cuja base conjugada é forte (pK da água ), mas melhor do que em amidas. - Em
, o grupo de saída é , cuja base conjugada tem pK , sendo a mais fraca e portanto o melhor grupo de saída.
Passo 4
Logo, comparando os três:
em reatividade para substituição nucleofílica acílica.