Classifique os compostos em cada grupo em ordem crescente de reatividade na substituição nucleofílica acílica.
CH_{3} CH_{2} COOH,\left(CH_{3} CH_{2} CO\right)_{2} O, CH_{3} CH_{2} CONHCH_{3}

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de reatividade em substituição nucleofílica acílica, os compostos \;CH_{3}CH_{2}COOH, \;(CH_{3}CH_{2}CO)_{2}O e \;CH_{3}CH_{2}CONHCH_{3}.
O conteúdo envolve reatividade de derivados de ácido carboxílico, que depende da eletrofília do carbono carbonílico e da facilidade do grupo de saída.

Passo 2

Em substituição nucleofílica acílica, a reatividade dos derivados segue a ordem geral
\text{anhidrido} > \text{éster} > \text{ácido carboxílico} > \text{amida},éáí
porque o grupo de saída mais estável (base conjugada mais fraca) facilita o ataque nucleofílico.

Passo 3

Identificando o grupo de saída em cada caso:
  • Em \;CH_{3}CH_{2}CONHCH_{3}, o grupo de saída seria \;NHCH_{3}^{-}, cuja base conjugada é muito forte (pK _\text{a} do \;NHCH_{3}^{+} \approx 40), tornando-o o pior grupo de saída.
  • Em \;CH_{3}CH_{2}COOH, o grupo de saída é \;OH^{-}, cuja base conjugada é forte (pK _\text{a} da água \approx 16), mas melhor do que em amidas.
  • Em \;(CH_{3}CH_{2}CO)_{2}O, o grupo de saída é \;CH_{3}CH_{2}COO^{-}, cuja base conjugada tem pK _\text{a} \approx 5, sendo a mais fraca e portanto o melhor grupo de saída.

Passo 4

Logo, comparando os três:
\text{amida} < \text{ácido carboxílico} < \text{anhídrido}áíí
em reatividade para substituição nucleofílica acílica.

Resposta

CH_{3}CH_{2}CONHCH_{3} \;<\; CH_{3}CH_{2}COOH \;<\;(CH_{3}CH_{2}CO)_{2}O

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