A cloração da 2-butanona fornece dois produtos isoméricos, cada um com fórmula molecular
. Identifique estes dois compostos.
Passo 1
O enunciado pede que eu identifique os dois produtos isoméricos formados pela cloração da
.
Informações dadas e implicadas:
Informações dadas e implicadas:
- A reagente é
(fórmula molecular ). - Após cloração obtêm-se dois produtos isoméricos, cada um com fórmula molecular
. - Preciso identificar quais são esses dois compostos (nomes e fórmulas estruturais condensadas).
Passo 2
Primeiro, escrevo e rotulo a estrutura da
para ver onde a cloração pode ocorrer. A fórmula condensada é
Vou numerar os carbonos da cadeia para ficar claro:
- carbono
: (à esquerda), - carbono
: (grupo carbonila), - carbono
: , - carbono
: (à direita).
Agora conto os hidrogênios relevantes:
- no carbono
: há hidrogênios ( ), - no carbono
: há hidrogênios ( ), - no carbono
: há hidrogênios ( ), mas o carbono é um carbono em relação à carbonila (não é adjacente à carbonila).
Os carbonos adjacentes ao grupo carbonila (carbonos
e
) são chamados de carbonos
. Esses carbonos
têm hidrogênios que são mais reativos em muitas reações de halogenação devido à estabilização do intermediário enol ou enolato.
Passo 3
Explico de maneira simples por que a cloração tende a ocorrer nos carbonos
. Conceitos essenciais:
- Uma cetona como a
pode formar, em pequena proporção, a forma enol (por tautomeria), cuja estrutura geral é . Essa enolização remove um hidrogênio e gera uma dupla ligação que é nucleofílica. - A halogenação em meio ácido (ou por via de enol/enolato) ocorre por ataque do enol (ou enolato) ao halogênio eletrofílico, substituindo um hidrogênio
por um átomo de cloro. - Assim, os hidrogênios nos carbonos
(carbonos e no nosso caso) são os candidatos principais para substituição por .
Observação prática: por mecanismos radicais de cloração (luz, peróxidos) também pode ocorrer substituição em posições não-
, mas a questão afirma que só aparecem dois produtos isoméricos — isso indica que estamos considerando a cloração seletiva nos carbonos
, isto é, substituição nos carbonos
e
.
Passo 4
Agora escrevo explicitamente os dois possíveis produtos, obtidos substituindo um hidrogênio por
em cada um dos carbonos
.
- Substituição no carbono
(o que é um à esquerda). A fórmula condensada fica
que em nomenclatura IUPAC é
-cloro-
-butanona (em português:
-cloro-
-butanona).
- Substituição no carbono
(o que é à direita). A fórmula condensada fica
que em nomenclatura IUPAC é
-cloro-
-butanona (em português:
-cloro-
-butanona).
Nota didática curta sobre estereoquímica: ao substituir um hidrogênio no carbono
(que passa de
para
), cria-se um centro quiral (os quatro substituintes em
tornam-se diferentes). Isso significa que a formação de
normalmente gera uma mistura racêmica de dois enantiómeros, mas esses dois enantiómeros são formas da mesma constituição (mesmo nome), portanto continuam contando como um único isômero constitucional no contexto do enunciado.
Passo 5
Verifico a fórmula molecular para confirmar que os dois produtos têm a fórmula indicada. Partindo de
com fórmula
substituir um hidrogênio por um átomo de cloro dá
que é a fórmula indicada no enunciado. Portanto ambos os compostos listados acima têm exatamente a fórmula
e são isômeros entre si (isômeros constitucionais: o cloro está ligado a carbonos diferentes).