Coloque cada um dos seguintes grupos de moléculas em ordem crescente de reatividade
. E indique qual é o fator atuante que determina a ordem escolhida.
Passo 1
O enunciado pede para ordenar três haletos de alquila segundo a reatividade em
e identificar o fator que controla essa ordem. Vamos usar os conceitos de mecanismo
e efeito estérico.
Passo 2
No mecanismo
a variação da velocidade de reação está fortemente ligada ao impedimento estérico no carbono que contém o grupo abandonador (
). Em geral vale a sequência de reatividade
Passo 3
Classificação de cada substrato:
-
é um haleto secundário (o cloro está em carbono secundário). -
é um haleto primário, mas com ramificação no carbono (efeito neopentílico leve). -
é um haleto primário com substituição longe do centro reacional ( ), portanto menos impedido.
Passo 4
Aplicando o critério de impedimento estérico ao ataque nucleofílico:
- Haleto secundário é o mais impedido
menor reatividade em . - Haleto primário com ramificação
sofre impedimento intermediário reatividade maior que o secundário, mas menor que o primário não ramificado. - Haleto primário com ramificação a distância (
) apresenta o menor impedimento maior reatividade.
Passo 5
Portanto, em ordem crescente de reatividade
temos:
Resposta
Fator atuante: impedimento estérico ao ataque nucleofílico (grau de substituição do carbono ligado ao cloro e ramificação na posição
).