Coloque os compostos dados abaixo em ordem crescente de ponto de ebulição.
b.
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH2 CH2 Cl CH3 CH2 CH2 CH2 OH HOCH2 CH2 CH2 OH

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede para colocarmos os compostos fornecidos em ordem crescente de ponto de ebulição. Isso envolve entender temas de química como forças intermoleculares e como diferentes grupos funcionais influenciam o ponto de ebulição. Vamos precisar comparar as estruturas dos compostos e analisar quais interações entre as moléculas são mais fortes, já que isso afeta diretamente o ponto de ebulição.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar os compostos:
  1. 1-Propanol: CH3CH2CH2OH
  2. 1-Clorobutano: CH3CH2CH2CH2Cl
  3. 1-Butanol: CH3CH2CH2CH2OH
  4. 1,3-Propanodiol: HOCH2CH2CH2OH

Passo 3

Agora, vamos lembrar que o ponto de ebulição depende principalmente das forças intermoleculares presentes. As principais forças são:
  • Forças de Van der Waals (Dispersion): Presentes em todas as moléculas, aumentam com o aumento do tamanho e massa molecular.
  • Dipolo-Dipolo: Presentes em moléculas polares.
  • Ligação de Hidrogênio: Um tipo forte de dipolo-dipolo, ocorre quando há H ligado a N, O ou F.

Passo 4

Vamos analisar cada composto:
  1. 1-Propanol e 1-Butanol: Ambos têm grupos hidroxila (-OH), o que significa que podem formar ligações de hidrogênio. Quanto maior a cadeia carbonada, maior a superfície para interações de Van der Waals, o que aumenta o ponto de ebulição.
  2. 1-Clorobutano: Tem um átomo de cloro, que é eletronegativo e pode induzir dipolo-dipolo, mas não forma ligações de hidrogênio. As interações de Van der Waals ainda estão presentes.
  3. 1,3-Propanodiol: Tem duas grupos hidroxila (-OH), o que permite mais ligações de hidrogênio comparado aos outros álcoois, aumentando ainda mais o ponto de ebulição.

Passo 5

Agora, vamos comparar os pontos de ebulição:
  • 1-Clorobutano: Menor ponto de ebulição porque, apesar de ter dipolo-dipolo, não forma ligações de hidrogênio e tem uma cadeia menor que os álcoois.
  • 1-Propanol: Forma ligações de hidrogênio e tem uma cadeia menor que 1-Butanol, então seu ponto de ebulição é maior que o do 1-Clorobutano.
  • 1-Butanol: Mais longa cadeia que o 1-Propanol e também forma ligações de hidrogênio, resultando em um ponto de ebulição maior.
  • 1,3-Propanodiol: Duas ligações de hidrogênio devido aos dois grupos -OH, o que aumenta significativamente o ponto de ebulição, tornando-o o maior entre os listados.

Resposta

A ordem crescente de ponto de ebulição é:
CH3CH2CH2CH2Cl < CH3CH2CH2OH < CH3CH2CH2CH2OH < HOCH2CH2CH2OH

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