Coloque os grupos das substâncias em ordem decrescente de solubilidade em água:
Passo 1
O enunciado pede para classificarmos, em ordem decrescente de solubilidade em água, quatro compostos orgânicos:
(1-propanol),
(1-clorobutano),
(1-butanol) e
(propan-1,3-diol).
O conteúdo envolvido é o princípio de solubilidade em água: quanto maior a polaridade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, maior a solubilidade; quanto maior a parte apolar (cadeia carbônica), menor a solubilidade.
O conteúdo envolvido é o princípio de solubilidade em água: quanto maior a polaridade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, maior a solubilidade; quanto maior a parte apolar (cadeia carbônica), menor a solubilidade.
Passo 2
Analisando cada substância:
-
tem duas hidroxilas, podendo formar várias ligações de hidrogênio, e uma cadeia curta. É totalmente miscível em água. -
tem uma hidroxila e cadeia de 3 carbonos; também é miscível em água. -
tem uma hidroxila e cadeia de 4 carbonos; ainda solúvel, mas a solubilidade cai (cerca de 7,9 g em 100 mL). -
tem um átomo de cloro (ligação polar fraca) e cadeia de 4 carbonos, quase insolúvel em água.
Passo 3
Como a propan-1,3-diol forma mais ligações de hidrogênio, é a mais solúvel. Em seguida vem o 1-propanol (cadeia mais curta que o 1-butanol), depois o 1-butanol e, por fim, o clorobutano, que praticamente não se dissolve.