Coloque os grupos das substâncias em ordem decrescente de solubilidade em água:
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} \quad \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Cl} \quad \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH} \mathrm{HOCH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{OH}

Passo 1

O enunciado pede para classificarmos, em ordem decrescente de solubilidade em água, quatro compostos orgânicos: \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH} (1-propanol), \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} (1-clorobutano), \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} (1-butanol) e \mathrm{HOCH_2CH_2CH_2OH} (propan-1,3-diol).
O conteúdo envolvido é o princípio de solubilidade em água: quanto maior a polaridade e a capacidade de formar ligações de hidrogênio com a água, maior a solubilidade; quanto maior a parte apolar (cadeia carbônica), menor a solubilidade.

Passo 2

Analisando cada substância:
  • \mathrm{HOCH_2CH_2CH_2OH} tem duas hidroxilas, podendo formar várias ligações de hidrogênio, e uma cadeia curta. É totalmente miscível em água.
  • \mathrm{CH_3CH_2CH_2OH} tem uma hidroxila e cadeia de 3 carbonos; também é miscível em água.
  • \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2OH} tem uma hidroxila e cadeia de 4 carbonos; ainda solúvel, mas a solubilidade cai (cerca de 7,9 g em 100 mL).
  • \mathrm{CH_3CH_2CH_2CH_2Cl} tem um átomo de cloro (ligação polar fraca) e cadeia de 4 carbonos, quase insolúvel em água.

Passo 3

Como a propan-1,3-diol forma mais ligações de hidrogênio, é a mais solúvel. Em seguida vem o 1-propanol (cadeia mais curta que o 1-butanol), depois o 1-butanol e, por fim, o clorobutano, que praticamente não se dissolve.

Resposta

\mathrm{HOCH_2CH_2CH_2OH > CH_3CH_2CH_2OH > CH_3CH_2CH_2CH_2OH > CH_3CH_2CH_2CH_2Cl}

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