Coloque os seguintes carbocátions em ordem decrescente de estabilidade:
A
B
C
D

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de estabilidade, quatro carbocátions representados pelos seguintes SMILES:
A: <smile s>C[C+]C</smiles> (carbocátion secundário)
B:
SyntaxError: Expected "+", "-", ":", "]", or [0-9] but "\\" found.
(carbocátion primário)
C: <smile s>C[C+](C)C</smiles> (carbocátion terciário)
D:
(carbocátion vinílico)
O conteúdo envolvido é estabilidade de carbocátions, que depende de efeitos de hiperconjugação, indutivo e possível ressonância.

Passo 2

Teoria de estabilidade de carbocátions:
  1. Quanto maior o número de carbonos ligados ao centro positivo (maior o grau de substituição), maior o efeito de hiperconjugação e de doação indutiva, aumentando a estabilidade.
  2. Carbocátions terciários > secundários > primários, pela soma desses efeitos.
  3. Carbocátions vinílicos não se beneficiam de hiperconjugação eficiente (o carbono carregado é fortemente \mathrm{sp}), sendo muito instáveis.

Passo 3

Classificação de cada espécie:
  • C é um carbocátion terciário (três grupos metila doando por hiperconjugação).
  • A é um carbocátion secundário (dois grupos metila).
  • B é um carbocátion primário (um grupo metila).
  • D é um carbocátion vinílico (positividade sobre carbono \mathrm{sp}, sem hiperconjugação efetiva).

Passo 4

Aplicando a ordem de estabilidade baseada nesses efeitos, temos:
terciário (C) > secundário (A) > primário (B) > vinílico (D).

Resposta

C > A > B > D

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