Coloque os seguintes carbocátions em ordem decrescente de estabilidade:
A
B
C
D
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem decrescente de estabilidade, quatro carbocátions representados pelos seguintes SMILES:
A: <smile [C+]C</smiles> (carbocátion secundário)
B:
C: <smile [C+](C)C</smiles> (carbocátion terciário)
D: (carbocátion vinílico)
O conteúdo envolvido é estabilidade de carbocátions, que depende de efeitos de hiperconjugação, indutivo e possível ressonância.
A: <smile
B:
SyntaxError: Expected "+", "-", ":", "]", or [0-9] but "\\" found.
(carbocátion primário)C: <smile
D: (carbocátion vinílico)
O conteúdo envolvido é estabilidade de carbocátions, que depende de efeitos de hiperconjugação, indutivo e possível ressonância.
Passo 2
Teoria de estabilidade de carbocátions:
- Quanto maior o número de carbonos ligados ao centro positivo (maior o grau de substituição), maior o efeito de hiperconjugação e de doação indutiva, aumentando a estabilidade.
- Carbocátions terciários > secundários > primários, pela soma desses efeitos.
- Carbocátions vinílicos não se beneficiam de hiperconjugação eficiente (o carbono carregado é fortemente
), sendo muito instáveis.
Passo 3
Classificação de cada espécie:
- C é um carbocátion terciário (três grupos metila doando por hiperconjugação).
- A é um carbocátion secundário (dois grupos metila).
- B é um carbocátion primário (um grupo metila).
- D é um carbocátion vinílico (positividade sobre carbono
, sem hiperconjugação efetiva).
Passo 4
Aplicando a ordem de estabilidade baseada nesses efeitos, temos:
terciário (C) > secundário (A) > primário (B) > vinílico (D).
terciário (C) > secundário (A) > primário (B) > vinílico (D).
Resposta
C > A > B > D