6- Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição. Pesquise também os valores absolutos dos pontos de ebulição, a pressão atmosférica. Explique as razões para os diferentes pontos de ebulição.
ácido propanóico, propano, butano, propanal, propanol, isobutano, propanona, cloreto de sódio

Passo 1

O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição a 1,atm, os seguintes compostos: ácido propanóico, propano, butano, propanal, propanol, isobutano, propanona e cloreto de sódio. O conteúdo de matéria envolvido é o estudo das forças intermoleculares – forças de London (dispersão), dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e interações iônicas – para explicar as diferenças de ponto de ebulição.

Passo 2

Levantamos os pontos de ebulição absolutos a 1,atm:
propano: -42,1^circC
isobutano: -11,7^circC
butano: -0,5^circC
propanal: 48,8^circC
propanona (acetona): 56,2^circC
propanol ( 1-propanol): 97,2^circC
ácido propanóico: 141,0^circC
cloreto de sódio: 1465^circC

Passo 3

Entre os alcanos – propano, isobutano e butano – predominam forças de London. Quanto maior a massa molar e a superfície de contato, mais fortes essas forças. Ramificações (isobutano) reduzem a área de contato e diminuem o ponto de ebulição em comparação ao butano linear.

Passo 4

Propanal e propanona são moléculas polares que exibem forças dipolo–dipolo além das London. A massa e a forma muito semelhantes fazem com que seus pontos de ebulição fiquem próximos, mas a propanona (maior dipolo e massa ligeiramente maior) ferve um pouco mais alto que o propanal.

Passo 5

O propanol apresenta ligação de hidrogênio intermolecular (–OH), aumentando muito seu ponto de ebulição em relação a cetonas e aldeídos. O ácido propanóico forma dímeros por dupla ligação de hidrogênio (carboxílicos), o que quase dobra a força intermolecular efetiva e leva a um ponto de ebulição ainda maior.

Passo 6

O cloreto de sódio é uma rede iônica, cujas ligações iônicas são muito mais fortes que qualquer força entre moléculas apolares ou polares, resultando em ponto de ebulição altíssimo (~ 1465^circC).

Passo 7

Em resumo, aumentando-se as forças intermoleculares de London para dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e interações iônicas, a ordem crescente de ponto de ebulição é:

Resposta

propano < isobutano < butano < propanal < propanona < propanol < ácido propanóico < cloreto de sódio

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