6- Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de ponto de ebulição. Pesquise também os valores absolutos dos pontos de ebulição, a pressão atmosférica. Explique as razões para os diferentes pontos de ebulição.
ácido propanóico, propano, butano, propanal, propanol, isobutano, propanona, cloreto de sódio
ácido propanóico, propano, butano, propanal, propanol, isobutano, propanona, cloreto de sódio
Passo 1
O enunciado pede para ordenar, em ordem crescente de ponto de ebulição a
, os seguintes compostos: ácido propanóico, propano, butano, propanal, propanol, isobutano, propanona e cloreto de sódio. O conteúdo de matéria envolvido é o estudo das forças intermoleculares – forças de London (dispersão), dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e interações iônicas – para explicar as diferenças de ponto de ebulição.
Passo 2
Levantamos os pontos de ebulição absolutos a
:
propano:
isobutano:
butano:
propanal:
propanona (acetona):
propanol ( -propanol):
ácido propanóico:
cloreto de sódio:
propano:
isobutano:
butano:
propanal:
propanona (acetona):
propanol (
ácido propanóico:
cloreto de sódio:
Passo 3
Entre os alcanos – propano, isobutano e butano – predominam forças de London. Quanto maior a massa molar e a superfície de contato, mais fortes essas forças. Ramificações (isobutano) reduzem a área de contato e diminuem o ponto de ebulição em comparação ao butano linear.
Passo 4
Propanal e propanona são moléculas polares que exibem forças dipolo–dipolo além das London. A massa e a forma muito semelhantes fazem com que seus pontos de ebulição fiquem próximos, mas a propanona (maior dipolo e massa ligeiramente maior) ferve um pouco mais alto que o propanal.
Passo 5
O propanol apresenta ligação de hidrogênio intermolecular (–OH), aumentando muito seu ponto de ebulição em relação a cetonas e aldeídos. O ácido propanóico forma dímeros por dupla ligação de hidrogênio (carboxílicos), o que quase dobra a força intermolecular efetiva e leva a um ponto de ebulição ainda maior.
Passo 6
O cloreto de sódio é uma rede iônica, cujas ligações iônicas são muito mais fortes que qualquer força entre moléculas apolares ou polares, resultando em ponto de ebulição altíssimo (~
).
Passo 7
Em resumo, aumentando-se as forças intermoleculares de London para dipolo–dipolo, ligações de hidrogênio e interações iônicas, a ordem crescente de ponto de ebulição é:
Resposta
propano
isobutano
butano
propanal
propanona
propanol
ácido propanóico
cloreto de sódio