1. Coloque os seguintes compostos em ordem crescente de temperaturas de ebulição: metano, butano, isobutano, pentano, isopentano, neopentano e hexano.

Passo 1

O enunciado pede para ordenar sete alcanos — metano, butano, isobutano, pentano, isopentano, neopentano e hexano — em ordem crescente de ponto de ebulição. Todo esse grupo é apolar, de modo que seu ponto de ebulição é determinado exclusivamente pelas forças de dispersão de London, que aumentam com a massa molar e a área de contato entre moléculas, mas diminuem quando há ramificações que reduzem essa área de contato.

Passo 2

Começamos pelo metano, que tem a menor massa molar M=16 e, portanto, a menor força de dispersão. Seu ponto de ebulição é
-162~^\circ\mathrm{C}
sendo assim o menor de todos.

Passo 3

Entre os alcanos de fórmula C_4H_{10}, o alcano ramificado (isobutano) tem superfície de contato menor que o butano normal, então: \mathrm{isobutano}\colon -11{,}7~^\circ\mathrm{C} \mathrm{butano}\colon -0{,}5~^\circ\mathrm{C} Logo, na ordem crescente vem primeiro o isobutano e depois o butano.

Passo 4

Nos C_5H_{12} temos três isômeros:
neopentano ( 2,2-dimetilpropano), ponto de ebulição 9{,}5~^\circ\mathrm{C};
isopentano ( 2-metilbutano), ponto de ebulição 27{,}8~^\circ\mathrm{C};
n-pentano, ponto de ebulição 36{,}1~^\circ\mathrm{C}.
Como a ramificação maior reduz mais as forças de London, segue-se a ordem neopentano < isopentano < pentano.

Passo 5

O hexano C_6H_{14} tem a maior massa molar e superfície de contato mais extensa, resultando no maior ponto de ebulição:
68{,}7~^\circ\mathrm{C}

Passo 6

Reunindo todas as subfamílias em ordem crescente de temperatura de ebulição, temos:

Resposta

metano < isobutano < butano < neopentano < isopentano < pentano < hexano

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