Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação \mathbf{s p}^{\mathbf{2}} é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4

Passo 1

O enunciado fornece a fórmula estrutural plana da molécula isocianato de alila: \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}. Pergunta-se qual é o número de átomos de carbono que possuem hibridação \mathrm{sp}^{2}. Informação relevante do enunciado:
  • A cadeia contém quatro carbonos, na sequência: o carbono terminal da dupla (vou chamar de C1), o carbono interno da dupla (C2), o carbono metileno ligado ao nitrogênio (C3) e o carbono da função isocianato (C4, na sequência \mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}).
  • Pede-se contar quantos desses carbonos são \mathrm{sp}^{2}.

Passo 2

Breve revisão didática sobre hibridação (sem pular etapas):
  • Hibridação é um modelo que explica a geometria do átomo ligado na molécula combinando orbitais atômicos em novos orbitais híbridos.
  • Para carbono, usamos principalmente três tipos:
    • \mathrm{sp}^{3}: quatro orbitais híbridos, geometria tetraédrica; ocorre quando há quatro ligações simples (ou quatro regiões de densidade eletrônica) ao redor do carbono.
    • \mathrm{sp}^{2}: três orbitais híbridos, geometria trigonal plana; ocorre quando há três regiões de densidade eletrônica (por exemplo, um duplo ligado + duas ligações simples).
    • \mathrm{sp}: dois orbitais híbridos, geometria linear; ocorre quando há duas regiões de densidade eletrônica (por exemplo, carbono ligado por duas ligações duplas consecutivas, como em um cumuleno central).
  • Regra prática simples: conte o número de ligações sigma (ou regiões de densidade eletrônica) ao redor do carbono:
    • 4 → \mathrm{sp}^{3},
    • 3 → \mathrm{sp}^{2},
    • 2 → \mathrm{sp}.
  • Observação sobre duplas: uma dupla ligação = é formada por uma ligação sigma (que participa da contagem de regiões) e uma pi (que não altera a contagem de hibridação, pois a hibridação vem das sigmas).

Passo 3

Identificar e rotular os carbonos na fórmula dada \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}:
  • C1: o carbono do grupo \mathrm{CH}_{2} terminal da dupla (o primeiro \mathrm{CH}_{2} antes do =).
  • C2: o carbono da dupla que é \mathrm{CH} (ligado a C1 e a C3).
  • C3: o \mathrm{CH}_{2} entre a dupla e o nitrogênio (ligado a C2 e a N por ligações simples).
  • C4: o carbono da unidade isocianato, na sequência \mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O} (duas ligações duplas: uma com N e outra com O).

Passo 4

Analisar cada carbono um a um, contando as regiões de densidade (sigma) e determinando a hibridação, com explicações passo a passo.
C1 ( \mathrm{CH}_{2}=\mathrm{CH}-\dots):
  • Ligações: ligado a C2 por uma dupla (que contém 1 sigma) e a dois H por ligações simples (cada uma sigma).
  • Número de regiões sigma ao redor de C1: 1 (sigma da dupla para C2) + 2 (sigmas para os dois H) = 3.
  • Logo, C1 tem 3 regiões de densidade → hibridação \mathrm{sp}^{2}.
  • Intuição: carbonos numa ligação C=C são trigonalmente planos (cada um tem um p não hibridizado formando a pi).
C2 ( \dots=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}_{2}\dots):
  • Ligações: ligado a C1 por uma dupla (1 sigma), ligado a C3 por simples (1 sigma), e ligado a um H por simples (1 sigma).
  • Número de regiões sigma: 1+1+1=3.
  • Logo, C2 é \mathrm{sp}^{2} também.
C3 ( \dots-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{N}=\dots):
  • Ligações: ligado a C2 por simples (1 sigma), ligado ao N por simples (1 sigma), e ligado a dois H por simples (2 sigmas).
  • Número de regiões sigma: 1+1+2=4.
  • Logo, C3 tem 4 regiões → hibridação \mathrm{sp}^{3}. (Geometricamente é tetraédrico em torno de C3.)
C4 ( \dots-\mathrm{N}=\mathrm{C}=\mathrm{O}):
  • Este carbono está ligado por duas ligações duplas: uma a N e outra a O. Cada dupla contém uma ligação sigma. Portanto o número de sigmas ao redor de C4 é 1 (sigma C–N) + 1 (sigma C–O) = 2.
  • Número de regiões sigma =2 → hibridação \mathrm{sp}.
  • Observação didática: esse caso é análogo ao carbono central de um cumuleno (por exemplo, o carbono central de \mathrm{C}=\mathrm{C}=\mathrm{C} é \mathrm{sp}). Assim, o carbono da função isocianato é linear e não \mathrm{sp}^{2}.

Passo 5

Contagem final dos carbonos que resultaram ser \mathrm{sp}^{2}:
  • C1: \mathrm{sp}^{2}
  • C2: \mathrm{sp}^{2}
  • C3: \mathrm{sp}^{3}
  • C4: \mathrm{sp}
Portanto há exatamente 2 carbonos com hibridação \mathrm{sp}^{2}.

Resposta

b) 2

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