Na composição de corretores do tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por
. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação
é igual a:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
Passo 1
O enunciado fornece a fórmula estrutural plana da molécula isocianato de alila:
. Pergunta-se qual é o número de átomos de carbono que possuem hibridação
. Informação relevante do enunciado:
- A cadeia contém quatro carbonos, na sequência: o carbono terminal da dupla (vou chamar de C1), o carbono interno da dupla (C2), o carbono metileno ligado ao nitrogênio (C3) e o carbono da função isocianato (C4, na sequência
). - Pede-se contar quantos desses carbonos são
.
Passo 2
Breve revisão didática sobre hibridação (sem pular etapas):
- Hibridação é um modelo que explica a geometria do átomo ligado na molécula combinando orbitais atômicos em novos orbitais híbridos.
- Para carbono, usamos principalmente três tipos:
-
: quatro orbitais híbridos, geometria tetraédrica; ocorre quando há quatro ligações simples (ou quatro regiões de densidade eletrônica) ao redor do carbono. -
: três orbitais híbridos, geometria trigonal plana; ocorre quando há três regiões de densidade eletrônica (por exemplo, um duplo ligado + duas ligações simples). -
: dois orbitais híbridos, geometria linear; ocorre quando há duas regiões de densidade eletrônica (por exemplo, carbono ligado por duas ligações duplas consecutivas, como em um cumuleno central).
-
- Regra prática simples: conte o número de ligações sigma (ou regiões de densidade eletrônica) ao redor do carbono:
- 4 →
, - 3 →
, - 2 →
.
- 4 →
- Observação sobre duplas: uma dupla ligação
é formada por uma ligação sigma (que participa da contagem de regiões) e uma pi (que não altera a contagem de hibridação, pois a hibridação vem das sigmas).
Passo 3
Identificar e rotular os carbonos na fórmula dada
:
- C1: o carbono do grupo
terminal da dupla (o primeiro antes do ). - C2: o carbono da dupla que é
(ligado a C1 e a C3). - C3: o
entre a dupla e o nitrogênio (ligado a C2 e a N por ligações simples). - C4: o carbono da unidade isocianato, na sequência
(duas ligações duplas: uma com N e outra com O).
Passo 4
Analisar cada carbono um a um, contando as regiões de densidade (sigma) e determinando a hibridação, com explicações passo a passo.
C1 (
):
- Ligações: ligado a C2 por uma dupla (que contém 1 sigma) e a dois H por ligações simples (cada uma sigma).
- Número de regiões sigma ao redor de C1:
(sigma da dupla para C2) (sigmas para os dois H) . - Logo, C1 tem 3 regiões de densidade → hibridação
. - Intuição: carbonos numa ligação C=C são trigonalmente planos (cada um tem um p não hibridizado formando a pi).
C2 (
):
- Ligações: ligado a C1 por uma dupla (1 sigma), ligado a C3 por simples (1 sigma), e ligado a um H por simples (1 sigma).
- Número de regiões sigma:
. - Logo, C2 é
também.
C3 (
):
- Ligações: ligado a C2 por simples (1 sigma), ligado ao N por simples (1 sigma), e ligado a dois H por simples (2 sigmas).
- Número de regiões sigma:
. - Logo, C3 tem 4 regiões → hibridação
. (Geometricamente é tetraédrico em torno de C3.)
C4 (
):
- Este carbono está ligado por duas ligações duplas: uma a N e outra a O. Cada dupla contém uma ligação sigma. Portanto o número de sigmas ao redor de C4 é
(sigma C–N) (sigma C–O) . - Número de regiões sigma
→ hibridação . - Observação didática: esse caso é análogo ao carbono central de um cumuleno (por exemplo, o carbono central de
é ). Assim, o carbono da função isocianato é linear e não .
Passo 5
Contagem final dos carbonos que resultaram ser
:
- C1:
- C2:
- C3:
- C4:
Portanto há exatamente
carbonos com hibridação
.
Resposta
b) 2