- O composto
apresenta isomeria estrutural. Desenhe as estruturas dos isômeros e nomeie-os.
Passo 1
O enunciado pede que, para o composto de fórmula molecular
, eu desenhe as estruturas dos isômeros estruturais e as nomeie.
Informações dadas e/ou óbvias a partir do enunciado:
Informações dadas e/ou óbvias a partir do enunciado:
- A fórmula molecular é
. - Trata-se de um hidrocarboneto saturado (número de ligações simples suficiente para H conforme fórmula dos alcanos).
- A tarefa é listar todas as estruturas distintas (isômeros constitucionais) que têm essa mesma fórmula e dar os nomes de cada uma.
Passo 2
Noções básicas necessárias (explicadas devagar e com exemplos):
- Alcanos (hidrocarbonetos saturados) têm fórmula geral
. Aqui
, então , consistente com . - Isomeria estrutural (ou constitucional) significa moléculas com a mesma fórmula molecular mas com conectividades diferentes entre átomos (a ordem de ligação entre os carbonos muda). Dois aspectos importantes para enumerar isômeros: (i) considerar diferentes esqueleto carbonados (cadeia linear vs. cadeias ramificadas) e (ii) reconhecer quando duas representações aparentemente diferentes são, na verdade, a mesma por rotação ou simetria.
- Regra prática para começar a listar isômeros: procurar todos os esqueletos de carbono distintos (todas as formas como 4 átomos de C podem estar conectados sem contar rotações espelhadas iguais).
Passo 3
Aplicando a ideia de esqueletos para
: que formas distintas o esqueleto carbonado pode ter?
- Pode existir uma cadeia contínua de 4 carbonos (cadeia linear com 4 C).
- Ou pode haver uma cadeia principal menor (por exemplo 3 carbonos) com um substituinte metil ligado a ela (isto é, uma ramificação).
Não há outras possibilidades para 4 carbonos porque não é possível formar mais de uma ramificação nova sem repetir alguma conectividade já listada (por exemplo, colocar duas ramificações em uma cadeia de 2 carbonos levaria a estruturas iguais por simetria). Portanto aguardamos encontrar, no máximo, dois esqueletos distintos.
Passo 4
Descrevendo o esqueleto 1: cadeia linear de 4 carbonos.
- Esqueleto: um segmento com quatro carbonos ligados em série.
- Fórmula condensada estrutural (mostrando ligações C–C):
. - Explicação didática de como ler essa fórmula: o primeiro grupo é um
(carbono primário ligado a três H e a um C), seguido por dois grupos (cada um ligado a dois H e a dois C vizinhos), e termina com outro . Isso totaliza 4 carbonos e 10 hidrogênios. - Nome IUPAC: para a cadeia mais longa de quatro carbonos o nome raiz é “butano” (em português “butano”). Não há substituintes, logo o nome IUPAC é simplesmente “butano”. (Nome comum: n-butano.)
Passo 5
Descrevendo o esqueleto 2: cadeia ramificada com um carbono central ligado a três metilas (estrutura compacta).
- Esqueleto: um carbono central ligado a três grupos metil (
) e a um hidrogênio. A fórmula condensada pode ser escrita como . - Visualização simples (texto): um carbono central (com um H) e três ramos metila ao seu redor — essa é a forma típica chamada “isobutano” em linguagem comum.
- Para nomear pela regra IUPAC: a cadeia principal escolhida tem 3 carbonos (propano) e há um grupo metil ligado ao carbono central da cadeia de três. Ao numerar a cadeia de 3 carbonos, o substituinte metil fica no carbono 2. Portanto o nome IUPAC é “2-metilpropano”. (Nome comum: isobutano ou isobutano em português.)
- Confirmação de contagem de átomos:
tem 4 carbonos e 10 hidrogênios.
Passo 6
Por que não existem mais isômeros para
? Raciocínio final e simples:
- Se a cadeia mais longa for 4 (caso do butano) já temos uma forma.
- Se a cadeia mais longa for 3, então o único modo de colocar o quarto carbono é como substituinte metil ligado ao carbono central da cadeia de 3 (isso gera 2-metilpropano). Se o metil estivesse ligado a uma extremidade da cadeia de 3, isso daria uma cadeia mais longa de 4 (voltando ao caso anterior), portanto não é novo.
- Não há possibilidade de ter esqueletos cíclicos porque a fórmula é de alcano acíclico (um ciclo alteraria a fórmula).
Logo apenas duas conectividades não-equivalentes existem: a linear e a ramificada mostradas.
Passo 7
Resumo visual (formas apresentadas de forma condensada para desenhar rápido em prova):
- Straight chain (line):
— butano. - Branched:
— 2-metilpropano (isobutano).
Dica de prova: desenhe primeiro a cadeia mais longa possível; se sobrou algum carbono, tente colocá-lo como substituinte em todas as posições não-equivalentes da cadeia e verifique se a estrutura resultante é nova ou apenas uma rotação da anterior.