1. O composto \mathrm{C}_{4} \mathrm{H}_{10} apresenta isomeria estrutural. Desenhe as estruturas dos isômeros e nomeie-os.

Passo 1

O enunciado pede que, para o composto de fórmula molecular \mathrm{C_4H_{10}}, eu desenhe as estruturas dos isômeros estruturais e as nomeie.
Informações dadas e/ou óbvias a partir do enunciado:
  • A fórmula molecular é \mathrm{C_4H_{10}}.
  • Trata-se de um hidrocarboneto saturado (número de ligações simples suficiente para H conforme fórmula dos alcanos).
  • A tarefa é listar todas as estruturas distintas (isômeros constitucionais) que têm essa mesma fórmula e dar os nomes de cada uma.

Passo 2

Noções básicas necessárias (explicadas devagar e com exemplos):
  • Alcanos (hidrocarbonetos saturados) têm fórmula geral \mathrm{C_nH_{2n+2}}. Aqui n=4, então \mathrm{H}=2\cdot4+2=10, consistente com \mathrm{C_4H_{10}}.
  • Isomeria estrutural (ou constitucional) significa moléculas com a mesma fórmula molecular mas com conectividades diferentes entre átomos (a ordem de ligação entre os carbonos muda). Dois aspectos importantes para enumerar isômeros: (i) considerar diferentes esqueleto carbonados (cadeia linear vs. cadeias ramificadas) e (ii) reconhecer quando duas representações aparentemente diferentes são, na verdade, a mesma por rotação ou simetria.
  • Regra prática para começar a listar isômeros: procurar todos os esqueletos de carbono distintos (todas as formas como 4 átomos de C podem estar conectados sem contar rotações espelhadas iguais).

Passo 3

Aplicando a ideia de esqueletos para n=4: que formas distintas o esqueleto carbonado pode ter?
  • Pode existir uma cadeia contínua de 4 carbonos (cadeia linear com 4 C).
  • Ou pode haver uma cadeia principal menor (por exemplo 3 carbonos) com um substituinte metil ligado a ela (isto é, uma ramificação).
    Não há outras possibilidades para 4 carbonos porque não é possível formar mais de uma ramificação nova sem repetir alguma conectividade já listada (por exemplo, colocar duas ramificações em uma cadeia de 2 carbonos levaria a estruturas iguais por simetria). Portanto aguardamos encontrar, no máximo, dois esqueletos distintos.

Passo 4

Descrevendo o esqueleto 1: cadeia linear de 4 carbonos.
  • Esqueleto: um segmento com quatro carbonos ligados em série.
  • Fórmula condensada estrutural (mostrando ligações C–C): \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3}.
  • Explicação didática de como ler essa fórmula: o primeiro grupo é um \mathrm{CH_3} (carbono primário ligado a três H e a um C), seguido por dois grupos \mathrm{CH_2} (cada um ligado a dois H e a dois C vizinhos), e termina com outro \mathrm{CH_3}. Isso totaliza 4 carbonos e 10 hidrogênios.
  • Nome IUPAC: para a cadeia mais longa de quatro carbonos o nome raiz é “butano” (em português “butano”). Não há substituintes, logo o nome IUPAC é simplesmente “butano”. (Nome comum: n-butano.)

Passo 5

Descrevendo o esqueleto 2: cadeia ramificada com um carbono central ligado a três metilas (estrutura compacta).
  • Esqueleto: um carbono central ligado a três grupos metil ( \mathrm{CH_3}) e a um hidrogênio. A fórmula condensada pode ser escrita como (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH}.
  • Visualização simples (texto): um carbono central (com um H) e três ramos metila ao seu redor — essa é a forma típica chamada “isobutano” em linguagem comum.
  • Para nomear pela regra IUPAC: a cadeia principal escolhida tem 3 carbonos (propano) e há um grupo metil ligado ao carbono central da cadeia de três. Ao numerar a cadeia de 3 carbonos, o substituinte metil fica no carbono 2. Portanto o nome IUPAC é “2-metilpropano”. (Nome comum: isobutano ou isobutano em português.)
  • Confirmação de contagem de átomos: (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH} tem 4 carbonos e 10 hidrogênios.

Passo 6

Por que não existem mais isômeros para \mathrm{C_4H_{10}}? Raciocínio final e simples:
  • Se a cadeia mais longa for 4 (caso do butano) já temos uma forma.
  • Se a cadeia mais longa for 3, então o único modo de colocar o quarto carbono é como substituinte metil ligado ao carbono central da cadeia de 3 (isso gera 2-metilpropano). Se o metil estivesse ligado a uma extremidade da cadeia de 3, isso daria uma cadeia mais longa de 4 (voltando ao caso anterior), portanto não é novo.
  • Não há possibilidade de ter esqueletos cíclicos porque a fórmula é de alcano acíclico (um ciclo alteraria a fórmula).
    Logo apenas duas conectividades não-equivalentes existem: a linear e a ramificada mostradas.

Passo 7

Resumo visual (formas apresentadas de forma condensada para desenhar rápido em prova):
  • Straight chain (line): \mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} — butano.
  • Branched: (\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH} — 2-metilpropano (isobutano).
    Dica de prova: desenhe primeiro a cadeia mais longa possível; se sobrou algum carbono, tente colocá-lo como substituinte em todas as posições não-equivalentes da cadeia e verifique se a estrutura resultante é nova ou apenas uma rotação da anterior.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH_2-CH_3} — butano
(\mathrm{CH_3})_3\mathrm{CH} — 2-metilpropano

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