Quais dos compostos abaixo em cada par têm maior ponto de ebulição e justifique sua escolha com base nas interações intermoleculares que cada composto apresenta.
or
or
Passo 1
O enunciado nos dá dois compostos isoméricos de massa molar próxima (ambos
):
– Um é uma cetona, o pentan-2-ona (SMILES
– O outro é um álcool primário, o pentan-1-ol (SMILES
O que se pede é comparar os pontos de ebulição desses dois líquidos, usando como critério as forças intermoleculares que cada um apresenta.
– Um é uma cetona, o pentan-2-ona (SMILES
CCCC\text{(C)}=O
).– O outro é um álcool primário, o pentan-1-ol (SMILES
CCCCCO
).O que se pede é comparar os pontos de ebulição desses dois líquidos, usando como critério as forças intermoleculares que cada um apresenta.
Passo 2
Para entender o ponto de ebulição, lembramos que ele cresce com a intensidade das interações intermoleculares:
- Forças de London (dispersion) estão presentes em todos os compostos e dependem do volume e da superfície de contato molecular.
- Interações dipolo–dipolo aparecem em moléculas polares.
- Ligações de hidrogênio (H-bond) ocorrem quando há
, ou , sendo bem mais fortes que dipolo–dipolo simples.
Passo 3
No caso da pentan-2-ona (cetona):
- Há força de London.
- Há dipolo–dipolo, porque o grupo carbonila
é polar. - Não há ligação de hidrogênio entre moléculas, pois não existe hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio.
Passo 4
No caso do pentan-1-ol (álcool primário):
- Há força de London.
- Há dipolo–dipolo, pois o grupo
e o par de elétrons no oxigênio tornam a molécula polar. - Há ligações de hidrogênio intermoleculares muito fortes, porque o hidrogênio do –OH pode doar e o oxigênio pode receber H-bond.
Passo 5
Como a ligação de hidrogênio é mais intensa que dipolo–dipolo, o pentan-1-ol necessita de mais energia (temperatura maior) para romper suas interações e passar para a fase vapor. Logo, seu ponto de ebulição é mais alto que o da pentan-2-ona.
Resposta
O pentan-1-ol (SMILES
CCCCCO
) tem ponto de ebulição maior, devido à capacidade de formar ligações de hidrogênio intermoleculares, ausentes na pentan-2-ona.