Quais dos compostos abaixo em cada par têm maior ponto de ebulição e justifique sua escolha com base nas interações intermoleculares que cada composto apresenta.
O

or
OH

Passo 1

O enunciado nos dá dois compostos isoméricos de massa molar próxima (ambos C_5H_{10}O):
– Um é uma cetona, o pentan-2-ona (SMILES CCCC\text{(C)}=O).
– O outro é um álcool primário, o pentan-1-ol (SMILES CCCCCO).
O que se pede é comparar os pontos de ebulição desses dois líquidos, usando como critério as forças intermoleculares que cada um apresenta.

Passo 2

Para entender o ponto de ebulição, lembramos que ele cresce com a intensidade das interações intermoleculares:
  • Forças de London (dispersion) estão presentes em todos os compostos e dependem do volume e da superfície de contato molecular.
  • Interações dipolo–dipolo aparecem em moléculas polares.
  • Ligações de hidrogênio (H-bond) ocorrem quando há O–H, N–H ou F–H, sendo bem mais fortes que dipolo–dipolo simples.

Passo 3

No caso da pentan-2-ona (cetona):
  • Há força de London.
  • Há dipolo–dipolo, porque o grupo carbonila \ce{C=O} é polar.
  • Não há ligação de hidrogênio entre moléculas, pois não existe hidrogênio ligado diretamente ao oxigênio.

Passo 4

No caso do pentan-1-ol (álcool primário):
  • Há força de London.
  • Há dipolo–dipolo, pois o grupo \ce{C–O} e o par de elétrons no oxigênio tornam a molécula polar.
  • Há ligações de hidrogênio intermoleculares muito fortes, porque o hidrogênio do –OH pode doar e o oxigênio pode receber H-bond.

Passo 5

Como a ligação de hidrogênio é mais intensa que dipolo–dipolo, o pentan-1-ol necessita de mais energia (temperatura maior) para romper suas interações e passar para a fase vapor. Logo, seu ponto de ebulição é mais alto que o da pentan-2-ona.

Resposta

O pentan-1-ol (SMILES CCCCCO) tem ponto de ebulição maior, devido à capacidade de formar ligações de hidrogênio intermoleculares, ausentes na pentan-2-ona.

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