Entre os compostos abaixo, qual possui um grupo funcional mais polar? *
◯ Hexano
◯ Hexanol
◯ Hexeno
◯ Ácido hexanoico

Passo 1

O enunciado pergunta: entre as opções abaixo, qual composto possui um grupo funcional mais polar?
As opções são:
  • Hexano
  • Hexanol
  • Hexeno
  • Ácido hexanoico
Informações úteis do enunciado: só há essas quatro opções e a escolha deve ser feita com base na polaridade do grupo funcional presente em cada composto.

Passo 2

O que significa “grupo funcional mais polar” (explicação didática corta-mato):
  • Polaridade de uma ligação ou grupo surge da diferença de eletronegatividade entre átomos que formam a ligação e da geometria que não cancela os dipolos.
  • Átomos mais eletronegativos (ex.: oxigênio) puxam mais elétrons, criando dipolos C–O, O–H, C=O etc.
  • Além da simples diferença de eletronegatividade, alguns fatores aumentam a polaridade efetiva de um grupo funcional:
    1. Presença de átomos muito eletronegativos (ex.: O, N).
    2. Ligações múltiplas com eletronegativos (ex.: C=O é mais polar que C–O simples).
    3. Capacidade de formar ligações de hidrogênio (doadores e/ou aceitadores) — isso aumenta interações intermoleculares e, na prática, está associado a grupos mais polares.
    4. Efeitos de ressonância e separação de cargas (ex.: o grupo carboxílico tem ressonância que estabiliza cargas parciais).
Um jeito prático na prova: identifique o grupo funcional do composto (é só carbono e hidrogênio? tem -\mathrm{OH}? tem -\mathrm{COOH}? tem dupla ligação C=C?), e compare pela lista de fatores acima — quanto mais heteroátomos eletronegativos e ligações polarizadas, maior a polaridade.

Passo 3

Vou analisar cada opção, explicando passo a passo o que há em termos de grupos e por que isso importa.
  1. Hexano
  • Grupo funcional presente: nenhum além de ligações C–C e C–H (é um alcano).
  • C–H e C–C são praticamente não polares (diferença de eletronegatividade muito pequena).
  • Consequência prática: baixa polaridade, não forma ligações de hidrogênio significativas.
  • Referência prática (evidência experimental que mostra a diferença): ponto de ebulição aproximado \,68{,}7^\circ\text{C}\, — relativamente baixo, indicando fracas interações intermoleculares.
  1. Hexeno
  • Grupo funcional presente: dupla ligação C=C (alceno).
  • A dupla ligação não introduz heteroátomos eletronegativos; o grupo continua essencialmente apolar ou muito levemente polar.
  • Ponto de ebulição parecido com alcano da mesma cadeia; por exemplo, 1-hexeno tem ponto de ebulição em torno de \,63{,}9^\circ\text{C}\,.
  • Conclusão: também praticamente não polar.
  1. Hexanol
  • Grupo funcional presente: hidroxila -\mathrm{OH}. (Peguei a informação do nome: “hexanol” significa cadeia de 6 C com -\mathrm{OH}.)
  • O oxigênio é bastante eletronegativo ( \chi_{\mathrm{O}}\approx 3{,}5 vs \chi_{\mathrm{C}}\approx 2{,}5), então a ligação O–H e C–O são polares.
  • O -\mathrm{OH} pode doar e aceitar ligações de hidrogênio — isso aumenta muito as interações intermoleculares.
  • Evidência prática: ponto de ebulição de 1-hexanol é cerca de \,157{,}0^\circ\text{C}\,, bem maior que o de hexano/hexeno — reflexo de forte polaridade e H‑ligação.
  1. Ácido hexanoico
  • Grupo funcional presente: carboxila -\mathrm{COOH}. (Novamente, o nome indica que é ácido carboxílico com 6 carbonos.)
  • Esse grupo contém uma carbonila \mathrm{C}= \mathrm{O} e uma hidroxila \mathrm{O–H} no mesmo grupo. Assim há duas ligações altamente polarizadas.
  • A carboxila possui ressonância: a carga parcial é distribuída entre os oxigênios, o que aumenta a separação de cargas e a polaridade efetiva do grupo.
  • Ácidos carboxílicos formam dímeros via duas ligações de hidrogênio entre duas moléculas — interações intermoleculares muito fortes.
  • Evidência prática: ponto de ebulição do ácido hexanoico é em torno de \,205{,}0^\circ\text{C}\,, maior que o do álcool correspondente, indicando interações ainda mais fortes (maior polaridade prática).

Passo 4

Comparando os quatro casos com os critérios da Passo 2:
  • Hexano e hexeno: essencialmente apolares — descartados para “mais polar”.
  • Hexanol: um grupo polar -\mathrm{OH}, forte capacidade de H‑ligação → já é bem polar.
  • Ácido hexanoico: tem tanto \mathrm{C}= \mathrm{O} quanto \mathrm{O–H}, ressonância estabilizando cargas e formação de dímeros por H‑ligação → globalmente o grupo funcional é mais polar que uma simples hidroxila de álcool.
Argumento conceitual curto e intuitivo: a carboxila combina dois efeitos polarizantes (carbonila + hidroxila) e permite interações de hidrogênio mais fortes e estruturas ressonantes que aumentam a separação de carga. Por isso, um ácido carboxílico é mais polar que um álcool do mesmo tamanho, que por sua vez é muito mais polar que um alcano ou alceno.

Passo 5

Dica rápida para a prova (trucão de amigo): quando tiver de escolher “mais polar” entre várias funções, ponha na ordem mental: ácidos carboxílicos > álcoois/amina (dependendo) > cetonas/ésteres (C=O presentes) > alcenos/alcanos. Procure por oxigênio/nitrogênio e por presença simultânea de C=O e O–H.
Força moral: tá indo bem! Identificar heteroátomos e pensar em H‑ligação já resolve a maioria dessas questões em prova.

Resposta

Ácido hexanoico

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