Entre os compostos abaixo, qual possui um grupo funcional mais polar? *
◯ Hexano
◯ Hexanol
◯ Hexeno
◯ Ácido hexanoico
◯ Hexano
◯ Hexanol
◯ Hexeno
◯ Ácido hexanoico
Passo 1
O enunciado pergunta: entre as opções abaixo, qual composto possui um grupo funcional mais polar?
As opções são:
As opções são:
- Hexano
- Hexanol
- Hexeno
- Ácido hexanoico
Informações úteis do enunciado: só há essas quatro opções e a escolha deve ser feita com base na polaridade do grupo funcional presente em cada composto.
Passo 2
O que significa “grupo funcional mais polar” (explicação didática corta-mato):
- Polaridade de uma ligação ou grupo surge da diferença de eletronegatividade entre átomos que formam a ligação e da geometria que não cancela os dipolos.
- Átomos mais eletronegativos (ex.: oxigênio) puxam mais elétrons, criando dipolos C–O, O–H, C=O etc.
- Além da simples diferença de eletronegatividade, alguns fatores aumentam a polaridade efetiva de um grupo funcional:
- Presença de átomos muito eletronegativos (ex.: O, N).
- Ligações múltiplas com eletronegativos (ex.: C=O é mais polar que C–O simples).
- Capacidade de formar ligações de hidrogênio (doadores e/ou aceitadores) — isso aumenta interações intermoleculares e, na prática, está associado a grupos mais polares.
- Efeitos de ressonância e separação de cargas (ex.: o grupo carboxílico tem ressonância que estabiliza cargas parciais).
Um jeito prático na prova: identifique o grupo funcional do composto (é só carbono e hidrogênio? tem
? tem
? tem dupla ligação C=C?), e compare pela lista de fatores acima — quanto mais heteroátomos eletronegativos e ligações polarizadas, maior a polaridade.
Passo 3
Vou analisar cada opção, explicando passo a passo o que há em termos de grupos e por que isso importa.
- Hexano
- Grupo funcional presente: nenhum além de ligações C–C e C–H (é um alcano).
- C–H e C–C são praticamente não polares (diferença de eletronegatividade muito pequena).
- Consequência prática: baixa polaridade, não forma ligações de hidrogênio significativas.
- Referência prática (evidência experimental que mostra a diferença): ponto de ebulição aproximado
— relativamente baixo, indicando fracas interações intermoleculares.
- Hexeno
- Grupo funcional presente: dupla ligação C=C (alceno).
- A dupla ligação não introduz heteroátomos eletronegativos; o grupo continua essencialmente apolar ou muito levemente polar.
- Ponto de ebulição parecido com alcano da mesma cadeia; por exemplo, 1-hexeno tem ponto de ebulição em torno de
. - Conclusão: também praticamente não polar.
- Hexanol
- Grupo funcional presente: hidroxila
. (Peguei a informação do nome: “hexanol” significa cadeia de 6 C com .) - O oxigênio é bastante eletronegativo (
vs ), então a ligação O–H e C–O são polares. - O
pode doar e aceitar ligações de hidrogênio — isso aumenta muito as interações intermoleculares. - Evidência prática: ponto de ebulição de 1-hexanol é cerca de
, bem maior que o de hexano/hexeno — reflexo de forte polaridade e H‑ligação.
- Ácido hexanoico
- Grupo funcional presente: carboxila
. (Novamente, o nome indica que é ácido carboxílico com 6 carbonos.) - Esse grupo contém uma carbonila
e uma hidroxila no mesmo grupo. Assim há duas ligações altamente polarizadas. - A carboxila possui ressonância: a carga parcial é distribuída entre os oxigênios, o que aumenta a separação de cargas e a polaridade efetiva do grupo.
- Ácidos carboxílicos formam dímeros via duas ligações de hidrogênio entre duas moléculas — interações intermoleculares muito fortes.
- Evidência prática: ponto de ebulição do ácido hexanoico é em torno de
, maior que o do álcool correspondente, indicando interações ainda mais fortes (maior polaridade prática).
Passo 4
Comparando os quatro casos com os critérios da Passo 2:
- Hexano e hexeno: essencialmente apolares — descartados para “mais polar”.
- Hexanol: um grupo polar
, forte capacidade de H‑ligação → já é bem polar. - Ácido hexanoico: tem tanto
quanto , ressonância estabilizando cargas e formação de dímeros por H‑ligação → globalmente o grupo funcional é mais polar que uma simples hidroxila de álcool.
Argumento conceitual curto e intuitivo: a carboxila combina dois efeitos polarizantes (carbonila + hidroxila) e permite interações de hidrogênio mais fortes e estruturas ressonantes que aumentam a separação de carga. Por isso, um ácido carboxílico é mais polar que um álcool do mesmo tamanho, que por sua vez é muito mais polar que um alcano ou alceno.
Passo 5
Dica rápida para a prova (trucão de amigo): quando tiver de escolher “mais polar” entre várias funções, ponha na ordem mental: ácidos carboxílicos > álcoois/amina (dependendo) > cetonas/ésteres (C=O presentes) > alcenos/alcanos. Procure por oxigênio/nitrogênio e por presença simultânea de C=O e O–H.
Força moral: tá indo bem! Identificar heteroátomos e pensar em H‑ligação já resolve a maioria dessas questões em prova.
Resposta
Ácido hexanoico