Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte do nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da
OOOOH

aspirina.
Aspirina
b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2hidroxibenzóico) e de um outro ácido. Escreva a fórmula e o nome deste ácido.

Passo 1

O enunciado pede duas coisas e fornece a string SMILES da aspirina:
  • (a) Escrever o nome de um grupo funcional presente na molécula cuja descrição SMILES é \mathrm{CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O}.
  • (b) Informar, na hidrólise da aspirina, a fórmula e o nome do outro ácido (além do ácido salicílico) que se forma.
Informação fornecida: a molécula está dada por \mathrm{CC(=O)Oc1ccccc1C(=O)O} (SMILES).

Passo 2

Vamos interpretar a SMILES passo a passo para ver a estrutura (isso ajuda a identificar grupos funcionais):
  • \mathrm{CC(=O)O} representa um grupo acetil ligado por oxigênio: é um fragmento \mathrm{CH_3-CO-O-}.
  • \mathrm{c1ccccc1} é um anel aromático (anel fenila).
  • \mathrm{C(=O)O} ligado ao anel é um grupo carboxílico \mathrm{-COOH} no anel.
Juntando: a molécula é o anel aromático (o núcleo salicilato) com um grupo carboxílico \mathrm{-COOH} e, ligado ao oxigênio fenólico, um grupo acetil \mathrm{CH_3CO-}. Essa descrição corresponde à aspirina (ácido acetilsalicílico).

Passo 3

Identificação de grupos funcionais presentes (explicação didática):
  • Grupo éster: um éster tem a fórmula geral \mathrm{R-CO-O-R'}. É formado quando um grupo carbonila \mathrm{R-CO-} está ligado a um oxigênio que, por sua vez, se liga a outro grupo orgânico \mathrm{R'}. Na SMILES, \mathrm{CC(=O)O-} ligado ao anel indica exatamente esse arranjo: o grupo acetil \mathrm{CH_3CO-} está ligado ao oxigênio que conecta ao anel → forma um éster.
  • Grupo ácido carboxílico: o fragmento \mathrm{C(=O)O} corresponde ao grupo \mathrm{-COOH}, típico de ácidos carboxílicos (presente no lado do anel).
Observação prática para prova: ao ver em SMILES ou em desenho a sequência tipo \mathrm{R-CO-O-R'}, diga imediatamente “éster”. Se vir \mathrm{-C(=O)OH} ou \mathrm{-COOH}, diga “ácido carboxílico”.

Passo 4

Escolha do grupo funcional para responder (a) e justificativa curta:
  • A escolha mais característica da aspirina (que aparece claramente na SMILES) é o grupo éster. O fragmento \mathrm{CH_3CO-O-} ligado ao anel é a porção esterificada do ácido salicílico (o grupo hidroxila do salicilato foi acetilado para formar o éster). Portanto, um grupo funcional presente é o éster.

Passo 5

Explicação da hidrólise de ésteres (ligado ao item b), de modo simples e aplicável em prova:
  • Hidrólise de ésteres é a reação em que água quebra a ligação éster, produzindo um ácido carboxílico e um álcool (ou, no caso de um acil ligado a um grupo alquila pequeno, um ácido carboxílico menor).
  • Equação geral (simplificada): \mathrm{R-CO-O-R' + H_2O \rightarrow R-COOH + R'-OH}.
  • Na aspirina, o éster é o éster acetílico: quando ele é hidrolisado, o fragmento acetila ( \mathrm{CH_3CO-}) vira ácido acético e a porção fenólica recupera o grupo \mathrm{-OH} convertendo-se em ácido salicílico (que já tem o carboxílico na posição apropriada).

Passo 6

Aplicando a regra ao caso concreto: reação e fórmulas moleculares
  • Fórmula molecular da aspirina: \mathrm{C_9H_8O_4}.
  • Hidrólise: \mathrm{C_9H_8O_4 + H_2O \rightarrow C_7H_6O_3 + C_2H_4O_2}.
  • Os produtos são: \mathrm{C_7H_6O_3} que é o ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) e \mathrm{C_2H_4O_2} que corresponde ao outro ácido formado, o ácido acético.
Observação sobre nomenclatura: o ácido acético também pode ser chamado pelo nome IUPAC “ácido etanoico”; fórmula estrutural frequentemente escrita como \mathrm{CH_3COOH}.

Passo 7

Resumo da lógica para lembrar na prova:
  • Identifique em desenhos/SMILES o padrão \mathrm{R-CO-O-R'} → éster.
  • Saber que éster + água (hidrólise) → ácido carboxílico + álcool (ou, se o fragmento liberado for um grupo acila pequeno, forma-se o ácido correspondente, como o ácido acético no caso da acetilação).
  • No caso da aspirina, a acetilação foi feita sobre o OH fenólico do ácido salicílico; ao hidroisar volta-se a ter o ácido salicílico + ácido acético.

Resposta

(a) Éster
(b) \mathrm{CH_3COOH} — ácido acético (ácido etanoico)

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