Muitos compostos orgânicos sintéticos fazem parte do nosso cotidiano, tendo as mais diversas aplicações. Por exemplo, a aspirina, que é muito utilizada como analgésico e antitérmico.
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da
aspirina.
Aspirina
b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2hidroxibenzóico) e de um outro ácido. Escreva a fórmula e o nome deste ácido.
a) Escreva o nome de um grupo funcional presente na molécula da
aspirina.
b) A hidrólise da aspirina leva à formação de ácido salicílico (ácido 2hidroxibenzóico) e de um outro ácido. Escreva a fórmula e o nome deste ácido.
Passo 1
O enunciado pede duas coisas e fornece a string SMILES da aspirina:
- (a) Escrever o nome de um grupo funcional presente na molécula cuja descrição SMILES é
. - (b) Informar, na hidrólise da aspirina, a fórmula e o nome do outro ácido (além do ácido salicílico) que se forma.
Informação fornecida: a molécula está dada por
(SMILES).
Passo 2
Vamos interpretar a SMILES passo a passo para ver a estrutura (isso ajuda a identificar grupos funcionais):
-
representa um grupo acetil ligado por oxigênio: é um fragmento . -
é um anel aromático (anel fenila). -
ligado ao anel é um grupo carboxílico no anel.
Juntando: a molécula é o anel aromático (o núcleo salicilato) com um grupo carboxílico
e, ligado ao oxigênio fenólico, um grupo acetil
. Essa descrição corresponde à aspirina (ácido acetilsalicílico).
Passo 3
Identificação de grupos funcionais presentes (explicação didática):
- Grupo éster: um éster tem a fórmula geral
. É formado quando um grupo carbonila está ligado a um oxigênio que, por sua vez, se liga a outro grupo orgânico . Na SMILES, ligado ao anel indica exatamente esse arranjo: o grupo acetil está ligado ao oxigênio que conecta ao anel → forma um éster. - Grupo ácido carboxílico: o fragmento
corresponde ao grupo , típico de ácidos carboxílicos (presente no lado do anel).
Observação prática para prova: ao ver em SMILES ou em desenho a sequência tipo
, diga imediatamente “éster”. Se vir
ou
, diga “ácido carboxílico”.
Passo 4
Escolha do grupo funcional para responder (a) e justificativa curta:
- A escolha mais característica da aspirina (que aparece claramente na SMILES) é o grupo éster. O fragmento
ligado ao anel é a porção esterificada do ácido salicílico (o grupo hidroxila do salicilato foi acetilado para formar o éster). Portanto, um grupo funcional presente é o éster.
Passo 5
Explicação da hidrólise de ésteres (ligado ao item b), de modo simples e aplicável em prova:
- Hidrólise de ésteres é a reação em que água quebra a ligação éster, produzindo um ácido carboxílico e um álcool (ou, no caso de um acil ligado a um grupo alquila pequeno, um ácido carboxílico menor).
- Equação geral (simplificada):
. - Na aspirina, o éster é o éster acetílico: quando ele é hidrolisado, o fragmento acetila (
) vira ácido acético e a porção fenólica recupera o grupo convertendo-se em ácido salicílico (que já tem o carboxílico na posição apropriada).
Passo 6
Aplicando a regra ao caso concreto: reação e fórmulas moleculares
- Fórmula molecular da aspirina:
. - Hidrólise:
. - Os produtos são:
que é o ácido salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) e que corresponde ao outro ácido formado, o ácido acético.
Observação sobre nomenclatura: o ácido acético também pode ser chamado pelo nome IUPAC “ácido etanoico”; fórmula estrutural frequentemente escrita como
.
Passo 7
Resumo da lógica para lembrar na prova:
- Identifique em desenhos/SMILES o padrão
→ éster. - Saber que éster + água (hidrólise) → ácido carboxílico + álcool (ou, se o fragmento liberado for um grupo acila pequeno, forma-se o ácido correspondente, como o ácido acético no caso da acetilação).
- No caso da aspirina, a acetilação foi feita sobre o OH fenólico do ácido salicílico; ao hidroisar volta-se a ter o ácido salicílico + ácido acético.
Resposta
(a) Éster
(b)
— ácido acético (ácido etanoico)