1. Dê a configuração absoluta para os centros existentes na molécula de Penicilina V.
    SSHNHOOONSHOOH

Passo 1

O enunciado pede para atribuirmos a configuração absoluta (R/S) a todos os centros estereogênicos da penicilina V. O conteúdo principal é estereoquímica e aplicação das regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog) para ranquear substituintes em cada carbono quiral e decidir se a sequência de prioridades gira no sentido horário ® ou anti-horário (S).

Passo 2

Precisamos primeiro identificar os centros quirais na estrutura penâmica da penicilina V. Pela nomenclatura oficial (bicyclo[3.2.0]heptano), os carbonos quirais são
C_{2}: o carbono ligado ao grupo carboxílico (–COOH), ao nitrogênio β-lactâmico, ao resto do anel e a um hidrogênio.
C_{5}: o carbono do anel β-lactâmico adjacente ao enxofre, ligado ao nitrogênio do anel, a um grupo carbonila e a um hidrogênio.
C_{6}: o carbono do anel tiazolidínico ligado ao enxofre, a um grupo amida lateral e a um hidrogênio.

Passo 3

Atribuição em C_{2}:
  1. Substituintes ligados a C_{2}:
  2. Nitrogênio do β-lactama (N, Z =7)
  3. Carbono do –COOH (C, Z =6, mas logo em seguida ligado a O e O)
  4. Carbono do anel (C, Z =6, ligado a C, S e H)
  5. Hidrogênio (H, Z =1)
  6. Prioridades CIP: 1\toN, 2\toC–(O,O), 3\toC–(C,S), 4\toH.
  7. Colocando H no plano de fundo, a ordem 1\to 2\to 3 gira no sentido anti-horário ⇒ configuração S.

Passo 4

Atribuição em C_{5}:
  1. Substituintes em C_{5}:
  2. Nitrogênio do anel (N, Z =7)
  3. Carbono carbonílico (C, Z =6, ligado a O, O e H)
  4. Carbono tiazolidínico (C, Z =6, ligado a C, S e C)
  5. Hidrogênio (H, Z =1)
  6. Prioridades CIP: 1\toN, 2\toC–(O,O), 3\toC–(C,S), 4\toH.
  7. Com H no fundo, a sequência 1\to 2\to 3 gira no sentido horário ⇒ configuração R.

Passo 5

Atribuição em C_{6}:
  1. Substituintes em C_{6}:
  2. Enxofre (S, Z =16)
  3. Carbono da amida lateral (C, Z =6, ligado a O, N e H)
  4. Carbono do anel (C, Z =6, ligado a N, C e H)
  5. Hidrogênio (H, Z =1)
  6. Prioridades CIP: 1\toS, 2\toC–(O,N), 3\toC–(N,C), 4\toH.
  7. Posicionando H para trás, a ordem 1\to 2\to 3 gira no sentido horário ⇒ configuração R.

Resposta

Carbono C_2: S
Carbono C_5: R
Carbono C_6: R

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