- Dê a configuração absoluta para os centros existentes na molécula de Penicilina V.
Passo 1
O enunciado pede para atribuirmos a configuração absoluta (R/S) a todos os centros estereogênicos da penicilina V. O conteúdo principal é estereoquímica e aplicação das regras CIP (Cahn–Ingold–Prelog) para ranquear substituintes em cada carbono quiral e decidir se a sequência de prioridades gira no sentido horário ® ou anti-horário (S).
Passo 2
Precisamos primeiro identificar os centros quirais na estrutura penâmica da penicilina V. Pela nomenclatura oficial (bicyclo[3.2.0]heptano), os carbonos quirais são
• : o carbono ligado ao grupo carboxílico (–COOH), ao nitrogênio β-lactâmico, ao resto do anel e a um hidrogênio.
• : o carbono do anel β-lactâmico adjacente ao enxofre, ligado ao nitrogênio do anel, a um grupo carbonila e a um hidrogênio.
• : o carbono do anel tiazolidínico ligado ao enxofre, a um grupo amida lateral e a um hidrogênio.
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•
Passo 3
Atribuição em
:
- Substituintes ligados a
: - Nitrogênio do β-lactama (N, Z
) - Carbono do –COOH (C, Z
, mas logo em seguida ligado a O e O) - Carbono do anel (C, Z
, ligado a C, S e H) - Hidrogênio (H, Z
) - Prioridades CIP:
N, C–(O,O), C–(C,S), H. - Colocando H no plano de fundo, a ordem
gira no sentido anti-horário ⇒ configuração S.
Passo 4
Atribuição em
:
- Substituintes em
: - Nitrogênio do anel (N, Z
) - Carbono carbonílico (C, Z
, ligado a O, O e H) - Carbono tiazolidínico (C, Z
, ligado a C, S e C) - Hidrogênio (H, Z
) - Prioridades CIP:
N, C–(O,O), C–(C,S), H. - Com H no fundo, a sequência
gira no sentido horário ⇒ configuração R.
Passo 5
Atribuição em
:
- Substituintes em
: - Enxofre (S, Z
) - Carbono da amida lateral (C, Z
, ligado a O, N e H) - Carbono do anel (C, Z
, ligado a N, C e H) - Hidrogênio (H, Z
) - Prioridades CIP:
S, C–(O,N), C–(N,C), H. - Posicionando H para trás, a ordem
gira no sentido horário ⇒ configuração R.
Resposta
Carbono
:
Carbono :
Carbono :
Carbono
Carbono