Dê o conjunto de orbitais híbridos usados pelos átomos indicados nas seguintes moléculas:
Os dois átomos de carbono e o átomo de nitrogênio no aminoácido glicina.

Passo 1

O enunciado pede: dar o conjunto de orbitais híbridos usados pelos átomos indicados na glicina. Os átomos indicados são: os dois átomos de carbono e o átomo de nitrogênio. A fórmula estrutural que vamos usar (forma neutra) é \mathrm{H_{2}N\!-\!CH_{2}\!-\!COOH}. (Observação: em pH fisiológico a glicina existe na forma zwitteriônica \mathrm{H_{3}N^{+}\!-\!CH_{2}\!-\!COO^{-}}; isso não altera a conclusão sobre os orbitais híbridos principais que aparecerão abaixo.)

Passo 2

Conceito essencial que vou usar (explicando com calma):
  • Definimos o “número estérico” como o número de ligações sigma ao átomo mais o número de pares de elétrons não ligantes (pares isolados) sobre esse átomo.
  • Regra prática de correspondência: \text{número estérico } = 4 \Rightarrow \text{hibridação } sp^{3}úéçã
\text{número estérico } = 3 \Rightarrow \text{hibridação } sp^{2}úéçã
\text{número estérico } = 2 \Rightarrow \text{hibridação } spúéçã
  • Por que isso funciona (resumido): hibridização é uma maneira de combinar os orbitais atômicos (de s e p) para formar orbitais que expliquem a geometria observada (tetraédrica, trigonal planar, linear). Ex.: metano \mathrm{CH_4}: C faz 4 ligações sigma → número estérico 4 sp^3 (tetraédrico). Eteno \mathrm{C_2H_4}: cada C tem uma dupla ligação (uma sigma + uma pi) e mais duas sigmas → número estérico 3 sp^2 (plano).

Passo 3

Identificação dos átomos na glicina:
  • Carbono 1 (vou chamar de “carbono α”): o átomo central \mathrm{CH_{2}} ligado ao grupo amino \mathrm{NH_{2}}, ao grupo carboxila \mathrm{COOH} e a duas hidrogênios.
  • Carbono 2 (vou chamar de “carbono da carboxila”): o átomo do grupo \mathrm{COOH}, este apresenta uma ligação dupla \mathrm{C=O} e uma ligação simples ao \mathrm{OH} além da ligação ao carbono α.
  • Nitrogênio: o átomo do grupo amino \mathrm{NH_{2}} (ou \mathrm{NH_{3}^{+}} na forma zwitteriônica).

Passo 4

Determinar hibridação do carbono α ( \mathrm{CH_{2}}):
  • Conte as ligações sigma: ligações a dois H (2 sigmas), ligação ao nitrogênio (1 sigma), ligação ao carbono da carboxila (1 sigma). Total de ligações sigma = 2 + 1 + 1 = 4.
  • Pares isolados no carbono α = 0.
  • Portanto número estérico = 4 → hibridação sp^{3}.
  • Interpretação geométrica: tetraédrica, ângulos próximos de 109{,}5^\circ. Na prova: basta contar sigmas e pares isolados para concluir sp^{3}.

Passo 5

Determinar hibridação do carbono da carboxila ( \mathrm{C=O} em \mathrm{COOH}):
  • Estrutura ao redor deste carbono: uma ligação dupla \mathrm{C=O} (que contém 1 sigma + 1 pi), uma ligação simples ao oxigênio do \mathrm{OH} (1 sigma) e uma ligação simples ao carbono α (1 sigma).
  • Só as ligações sigma contam para o número estérico: temos 1 (sigma do \mathrm{C=O}) +\;1 (C–O do OH) +\;1 (C–C) =\;3 sigmas.
  • Pares isolados no carbono da carboxila = 0.
  • Portanto número estérico = 3 → hibridação sp^{2}.
  • Interpretação geométrica: planar trigonal, ângulos próximos a 120^\circ. O orbital p não hibridizado participa da ligação pi do \mathrm{C=O}.

Passo 6

Determinar hibridação do nitrogênio (grupo amino):
  • Forma neutra \mathrm{NH_2}: ligações sigma = 2 (para os dois H) + 1 (para o carbono α) = 3; pares isolados = 1 (o par livre do N). Número estérico = 3 + 1 = 4 sp^{3}.
  • Forma protonada \mathrm{NH_3^{+}} (zwitteríon): ligações sigma = 3 (três H) + 1 (ao C) = 4; pares isolados = 0. Número estérico = 4 sp^{3}.
  • Conclusão: em qualquer caso realisticamente relevante para glicina o nitrogênio usa hibridação sp^{3}.
  • Geometria: piramidal (neutro) ou aproximadamente tetraédrica no caso protonado; mas o tipo de híbrido é o mesmo: sp^{3}.

Passo 7

Resumo final (curto e claro, para decorar e usar na prova): conte ligações sigma e pares isolados; aplique a regra número estérico → hibridação. Aplicando aos átomos pedidos na glicina chegamos às hibridações abaixo.

Resposta

Carbono ligado a dois H (carbono α, \mathrm{CH_{2}}): sp^{3}
Carbono da carboxila (o \mathrm{C=O} em \mathrm{COOH}): sp^{2}
Nitrogênio do grupo amino ( \mathrm{NH_{2}} ou \mathrm{NH_{3}^{+}}): sp^{3}

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