Dê o conjunto de orbitais híbridos usados pelos átomos indicados nas seguintes moléculas:
Os dois átomos de carbono e o átomo de nitrogênio no aminoácido glicina.
Os dois átomos de carbono e o átomo de nitrogênio no aminoácido glicina.
Passo 1
O enunciado pede: dar o conjunto de orbitais híbridos usados pelos átomos indicados na glicina. Os átomos indicados são: os dois átomos de carbono e o átomo de nitrogênio. A fórmula estrutural que vamos usar (forma neutra) é
. (Observação: em pH fisiológico a glicina existe na forma zwitteriônica
; isso não altera a conclusão sobre os orbitais híbridos principais que aparecerão abaixo.)
Passo 2
Conceito essencial que vou usar (explicando com calma):
- Definimos o “número estérico” como o número de ligações sigma ao átomo mais o número de pares de elétrons não ligantes (pares isolados) sobre esse átomo.
- Regra prática de correspondência:
- Por que isso funciona (resumido): hibridização é uma maneira de combinar os orbitais atômicos (de
e ) para formar orbitais que expliquem a geometria observada (tetraédrica, trigonal planar, linear). Ex.: metano : C faz 4 ligações sigma → número estérico → (tetraédrico). Eteno : cada C tem uma dupla ligação (uma sigma + uma pi) e mais duas sigmas → número estérico → (plano).
Passo 3
Identificação dos átomos na glicina:
- Carbono 1 (vou chamar de “carbono α”): o átomo central
ligado ao grupo amino , ao grupo carboxila e a duas hidrogênios. - Carbono 2 (vou chamar de “carbono da carboxila”): o átomo do grupo
, este apresenta uma ligação dupla e uma ligação simples ao além da ligação ao carbono α. - Nitrogênio: o átomo do grupo amino
(ou na forma zwitteriônica).
Passo 4
Determinar hibridação do carbono α (
):
- Conte as ligações sigma: ligações a dois H (2 sigmas), ligação ao nitrogênio (1 sigma), ligação ao carbono da carboxila (1 sigma). Total de ligações sigma =
. - Pares isolados no carbono α =
. - Portanto número estérico =
→ hibridação . - Interpretação geométrica: tetraédrica, ângulos próximos de
. Na prova: basta contar sigmas e pares isolados para concluir .
Passo 5
Determinar hibridação do carbono da carboxila (
em
):
- Estrutura ao redor deste carbono: uma ligação dupla
(que contém 1 sigma + 1 pi), uma ligação simples ao oxigênio do (1 sigma) e uma ligação simples ao carbono α (1 sigma). - Só as ligações sigma contam para o número estérico: temos
(sigma do ) (C–O do OH) (C–C) sigmas. - Pares isolados no carbono da carboxila =
. - Portanto número estérico =
→ hibridação . - Interpretação geométrica: planar trigonal, ângulos próximos a
. O orbital não hibridizado participa da ligação pi do .
Passo 6
Determinar hibridação do nitrogênio (grupo amino):
- Forma neutra
: ligações sigma = 2 (para os dois H) + 1 (para o carbono α) = ; pares isolados = (o par livre do N). Número estérico = → . - Forma protonada
(zwitteríon): ligações sigma = 3 (três H) + 1 (ao C) = ; pares isolados = . Número estérico = → . - Conclusão: em qualquer caso realisticamente relevante para glicina o nitrogênio usa hibridação
. - Geometria: piramidal (neutro) ou aproximadamente tetraédrica no caso protonado; mas o tipo de híbrido é o mesmo:
.
Passo 7
Resumo final (curto e claro, para decorar e usar na prova): conte ligações sigma e pares isolados; aplique a regra número estérico → hibridação. Aplicando aos átomos pedidos na glicina chegamos às hibridações abaixo.
Resposta
Carbono ligado a dois H (carbono α,
):
Carbono da carboxila (o em
):
Nitrogênio do grupo amino ( ou
):
Carbono da carboxila (o
Nitrogênio do grupo amino (