Considere cada par de fórmulas estruturais que se seguem e diga se as duas fórmulas representam o mesmo composto, compostos diferentes que são isômeros constitucionais um do outro ou compostos diferentes não isômeros.
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Passo 1
O enunciado pede que eu compare duas fórmulas estruturais (dadas em SMILES) e diga se elas representam: (a) o mesmo composto, (b) compostos diferentes que são isômeros constitucionais um do outro, ou (c) compostos diferentes que não são isômeros. As informações dadas são as duas cadeias SMILES:
- Primeiro: C1COC1
- Segundo: CCOC
Passo 2
Vamos entender o que cada SMILES representa, começando pelo primeiro:
.
- Em SMILES, o dígito
indica fechamento de anel entre os átomos marcados com o mesmo dígito. Então fecha um anel. - A sequência
significa: um carbono ligado a um oxigênio ligado a outro carbono, com esse último carbono ligado de volta ao primeiro formando um anel de três átomos. - Ou seja, temos um anel com a sequência C–O–C (dois carbonos e um oxigênio), que é o epóxido também chamado de óxido de etileno ou oxirano.
- Agora vou contar os átomos: há
carbonos e oxigênio na cadeia principal. As hidrogenações são implícitas no SMILES: cada carbono no anel de três membros tem ligações a dois átomos do anel (o outro carbono e o oxigênio), então precisa de hidrogênios implícitos cada um para completar valência . Portanto os hidrogênios totais são . - Logo a fórmula molecular do primeiro composto é
.
Passo 3
Agora interpretamos o segundo SMILES:
.
- SMILES sem números de anel e sem parênteses indica uma cadeia linear simples de átomos na ordem dada com ligações simples por padrão.
- A sequência
descreve um éter linear com três carbonos: um grupo etil ligado ao oxigênio e depois um metil do outro lado, isto é, . - Contagem de átomos:
carbonos e oxigênio. Contando hidrogênios implícitos: o primeiro carbono (terminal) é → H; o segundo carbono (intermediário) é → H; o terceiro carbono (terminal do outro lado do oxigênio) é → H. Então total de hidrogênios é . - Logo a fórmula molecular do segundo composto é
.
Passo 4
Agora aplicamos o conceito de isomeria constitucional: dois compostos são isômeros constitucionais (ou isômeros de cadeia/posição) se tiverem a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de cada elemento) mas diferentes ligações/ordem de conexão dos átomos.
- Se as fórmulas moleculares forem diferentes, então de imediato os compostos não podem ser isômeros constitucionais entre si (porque isômeros exigem mesma fórmula).
Passo 5
Comparei as fórmulas que calculei:
- Primeiro composto:
. - Segundo composto:
.
As fórmulas são diferentes (carbonos vs carbonos, hidrogênios vs hidrogênios). Portanto os dois compostos não têm a mesma fórmula molecular.
Passo 6
Conclusão lógica: como as fórmulas moleculares são diferentes, os compostos são necessariamente diferentes e não podem ser isômeros constitucionais entre si. Também não são o mesmo composto (ficou evidente pelas fórmulas e pela conectividade: um é um epóxido de dois carbonos, o outro é um éter de três carbonos).
Passo 7
Para fixar a ideia com um exemplo didático: dois compostos com a mesma fórmula
seriam etanol (
) e dimetil éter (
) — esses são isômeros constitucionais porque têm a mesma fórmula mas conectividades diferentes. No nosso caso, as fórmulas não coincidem, então não há isomeria constitucional.
Resposta
Compostos diferentes não isômeros.