Considere cada par de fórmulas estruturais que se seguem e diga se as duas fórmulas representam o mesmo composto, compostos diferentes que são isômeros constitucionais um do outro ou compostos diferentes não isômeros.
O

e
O

Passo 1

O enunciado pede que eu compare duas fórmulas estruturais (dadas em SMILES) e diga se elas representam: (a) o mesmo composto, (b) compostos diferentes que são isômeros constitucionais um do outro, ou (c) compostos diferentes que não são isômeros. As informações dadas são as duas cadeias SMILES:
  • Primeiro: C1COC1
  • Segundo: CCOC

Passo 2

Vamos entender o que cada SMILES representa, começando pelo primeiro: \texttt{C1COC1}.
  • Em SMILES, o dígito 1 indica fechamento de anel entre os átomos marcados com o mesmo dígito. Então \texttt{C1...\;C1} fecha um anel.
  • A sequência \texttt{C1COC1} significa: um carbono ligado a um oxigênio ligado a outro carbono, com esse último carbono ligado de volta ao primeiro formando um anel de três átomos.
  • Ou seja, temos um anel com a sequência C–O–C (dois carbonos e um oxigênio), que é o epóxido também chamado de óxido de etileno ou oxirano.
  • Agora vou contar os átomos: há 2 carbonos e 1 oxigênio na cadeia principal. As hidrogenações são implícitas no SMILES: cada carbono no anel de três membros tem ligações a dois átomos do anel (o outro carbono e o oxigênio), então precisa de 2 hidrogênios implícitos cada um para completar valência 4. Portanto os hidrogênios totais são 2+2=4.
  • Logo a fórmula molecular do primeiro composto é \mathrm{C_2H_4O}.

Passo 3

Agora interpretamos o segundo SMILES: \texttt{CCOC}.
  • SMILES sem números de anel e sem parênteses indica uma cadeia linear simples de átomos na ordem dada com ligações simples por padrão.
  • A sequência \texttt{C-C-O-C} descreve um éter linear com três carbonos: um grupo etil ligado ao oxigênio e depois um metil do outro lado, isto é, \text{CH}_3\!-\!\text{CH}_2\!-\!\text{O}\!-\!\text{CH}_3.
  • Contagem de átomos: 3 carbonos e 1 oxigênio. Contando hidrogênios implícitos: o primeiro carbono (terminal) é \text{CH}_3 3 H; o segundo carbono (intermediário) é \text{CH}_2 2 H; o terceiro carbono (terminal do outro lado do oxigênio) é \text{CH}_3 3 H. Então total de hidrogênios é 3+2+3=8.
  • Logo a fórmula molecular do segundo composto é \mathrm{C_3H_8O}.

Passo 4

Agora aplicamos o conceito de isomeria constitucional: dois compostos são isômeros constitucionais (ou isômeros de cadeia/posição) se tiverem a mesma fórmula molecular (mesma quantidade de cada elemento) mas diferentes ligações/ordem de conexão dos átomos.
  • Se as fórmulas moleculares forem diferentes, então de imediato os compostos não podem ser isômeros constitucionais entre si (porque isômeros exigem mesma fórmula).

Passo 5

Comparei as fórmulas que calculei:
  • Primeiro composto: \mathrm{C_2H_4O}.
  • Segundo composto: \mathrm{C_3H_8O}.
    As fórmulas são diferentes ( 2 carbonos vs 3 carbonos, 4 hidrogênios vs 8 hidrogênios). Portanto os dois compostos não têm a mesma fórmula molecular.

Passo 6

Conclusão lógica: como as fórmulas moleculares são diferentes, os compostos são necessariamente diferentes e não podem ser isômeros constitucionais entre si. Também não são o mesmo composto (ficou evidente pelas fórmulas e pela conectividade: um é um epóxido de dois carbonos, o outro é um éter de três carbonos).

Passo 7

Para fixar a ideia com um exemplo didático: dois compostos com a mesma fórmula \mathrm{C_2H_6O} seriam etanol ( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}) e dimetil éter ( \text{CH}_3\text{OCH}_3) — esses são isômeros constitucionais porque têm a mesma fórmula mas conectividades diferentes. No nosso caso, as fórmulas não coincidem, então não há isomeria constitucional.

Resposta

Compostos diferentes não isômeros.

Exercícios relacionados