Considere os seguintes pares de estruturas abaixo. Identifique a relação entre elas descrevendo-as como enantiômeros, diasteroisômeros, isômeros constitucionais, ou duas moléculas do mesmo composto (idênticas).
Passo 1
O enunciado traz dois SMILES que representam dois isômeros de diclorociclohexano vicinal (isto é, diclorociclohexano 1,2-substituído). Precisamos identificar se eles são o mesmo composto (idênticos), isômeros constitucionais, enantiômeros ou diastereoisômeros. Para isso, vamos (1) conferir a conectividade – ambas têm cadeia de seis carbonos ciclícos com dois Cl vicinais – e (2) analisar a estereoquímica em cada SMILES.
Passo 2
Interpretando cada SMILES:
- Cl[C@@H]1CCCC[C@@H]1Cl indica um ciclohexano onde os carbonos 1 e 2 (na escrita SMILES, 1 e 6 são vizinhos) são quiralizantes e têm configuração absoluta especificada como “@@” em ambos, ou seja, um isômero com centros quiral (R,R) ou (S,S) – na verdade um dos dois membros de um par enantiomérico de cis-1,2-diclorociclohexano.
- ClC1CCCC(Cl)C1Cl omite especificação de @/@@, mas conserva conectividade 1,2-diclorociclohexano. A ausência de flags estereo indica o isômero oposto dessacado, isto é, o espelho (1S,2S) se o primeiro é (1R,2R), ou vice-versa.
Passo 3
Como os dois têm a mesma fórmula e a mesma conectividade (ambos são 1,2-diclorociclohexano cis, que é quiral), e um SMILES descreve exatamente a configuração espelho (inverte todos os centros quiral), os compostos são imagens especulares não sobreponíveis.
Resposta
Enantiômeros