a) Construa uma estrutura de Lewis para a molécula de furano que seja consistente com os dados descritos acima.
Passo 1
Então, o que a gente quer aqui é montar a estrutura de Lewis do furano. Isso faz parte de química orgânica (estruturas de Lewis, contagem de elétrons de valência, regra do octeto e cargas formais). Para isso vamos precisar saber:
- Quantos elétrons de valência cada átomo possui (C, H e O).
- Como distribuir esses elétrons em ligações e pares livres para satisfazer a regra do octeto (ou duetos, no caso do H).
- Ajustar o número de ligações (simples e duplas) até usar todos os elétrons e deixar tudo com carga formal zero.
Passo 2
Vamos contar os elétrons de valência totais do furano, cuja fórmula é C₄H₄O:
- Cada C tem 4 e⁻ → 4×4 = 16 e⁻
- Cada H tem 1 e⁻ → 4×1 = 4 e⁻
- O tem 6 e⁻ → 6 e⁻
Total = 16 + 4 + 6 = 26 elétrons de valência (ou 13 pares de elétrons).
Passo 3
Desenhando o esqueleto do anel de furano (5 membros):
O – C – C – C – C
\________________/
Cada Carbono vai se ligar também a um H, e o Oxigênio fica apenas com as duas ligações no anel. No total são 5 ligações “espinha” e 4 ligações C–H.
O – C – C – C – C
\________________/
Cada Carbono vai se ligar também a um H, e o Oxigênio fica apenas com as duas ligações no anel. No total são 5 ligações “espinha” e 4 ligações C–H.
Passo 4
Distribuição inicial de elétrons:
- Ligações simples:
- 5 ligações no anel × 2 e⁻ = 10 e⁻
- 4 ligações C–H × 2 e⁻ = 8 e⁻
Isso consome 18 e⁻. Restam 26 – 18 = 8 e⁻.
- Completar o octeto do O:
- O tem 2 ligações (4 elétrons) → faltam 4 e⁻ → adicionamos 2 pares livres no O.
Agora faltam 8 – 4 = 4 e⁻.
- O tem 2 ligações (4 elétrons) → faltam 4 e⁻ → adicionamos 2 pares livres no O.
- Para completar o octeto dos carbonos (cada C ligado a 3 átomos tem só 6 elétrons), precisamos formar 2 duplas no anel. Usamos os últimos 4 e⁻ assim:
- Dupla entre C₂–C₃ (2 e⁻)
- Dupla entre C₄–C₅ (2 e⁻)
Passo 5
Verificação de cargas formais:
Com essa distribuição, cada C tem 4 ligações totais (octeto fechado) e o O tem 8 elétrons (6 em pares livres + 2 em ligações), todas com carga formal zero.
Com essa distribuição, cada C tem 4 ligações totais (octeto fechado) e o O tem 8 elétrons (6 em pares livres + 2 em ligações), todas com carga formal zero.
Resposta
Estrutura de Lewis do furano (C₄H₄O), mostrando os pares livres no O e as duas duplas no anel:
.. ..
:O:—C₂═C₃—C₄═C₅—
| | | |
H H H H
Em LaTeX, a parte central do anel pode ser descrita como:
onde cada carbono
ainda carrega um átomo de hidrogênio para completar suas 4 ligações.