Defina os seguintes termos:
(c) Diasterôisomeros
(c) Diasterôisomeros
Passo 1
O enunciado pede uma definição: definir o termo "(c) Diasterôisomeros". Não há outros dados fornecidos nem subperguntas. Vou explicar passo a passo o que são diastereoisômeros, dar regras práticas para identificá‑los, exemplos e dicas para a prova.
Passo 2
Primeiro ideia simples e direta (intuição): são isômeros espaciais — ou seja, moléculas com mesma fórmula e mesma conectividade de átomos — que não são imagens especulares uma da outra. Em outras palavras, são estereoisômeros que NÃO são enantiômeros.
Passo 3
Definição operacional (a que dá para aplicar na prova): duas moléculas são diastereoisômeros se
- elas têm a mesma conectividade de átomos (mesma fórmula e ligações) e
- diferem na configuração espacial, e
- não são imagens especulares não sobreponíveis.
Uma forma equivalente e muito usada: se as moléculas possuem centros estereogênicos (por exemplo carbonos quirais), então são diastereoisômeros quando diferem na configuração em pelo menos um desses centros mas NÃO em todos. Por exemplo, se uma ée outra é , então elas são diastereoisômeros.
Passo 4
Explicando com Rigor e contraste com enantiômeros:
- Enantiômeros: pares de estereoisômeros que são imagens especulares não sobreponíveis; eles diferem em TODOS os centros estereogênicos (por exemplo
vs ). - Diastereômeros: estereoisômeros que não são imagens especulares; tipicamente diferem em alguns, mas não todos, os centros estereogênicos (por exemplo
vs ). Logo, todo diastereômero é um estereoisômero, mas não é enantiômero.
Passo 5
Exemplo concreto (muito usado em provas): 2,3‑diclorobutano tem três estereoisômeros possíveis:
-
e : são enantiômeros entre si. -
: é a forma meso (achiral) e NÃO é imagem especular dos outros; assim, é diastereômero de e também diastereômero de . Portanto vs é um par de diastereômeros.
Passo 6
Outro exemplo simples: isomeria geométrica em alcenos. O par cis/trans (ou
) de um alceno são diastereômeros entre si, porque são estereoisômeros que não são imagens especulares.
Passo 7
Propriedades importantes que ajudam a reconhecer e usar na prova:
- Diastereômeros costumam ter propriedades físicas diferentes (ponto de fusão, ponto de ebulição, solubilidade), ao contrário dos enantiômeros que têm propriedades idênticas em ambiente aquiral.
- Por causa disso, diastereômeros podem ser separados por métodos físicos comuns (cromatografia, cristalização).
- Em reações químicas assíntricas (não proibidas por simetria), diastereômeros frequentemente reagem de maneira diferente (velocidades, produtos), ao passo que enantiômeros reagem da mesma forma em ambiente aquiral.
Passo 8
Checklist rápido para a prova — como identificar se dois compostos são diastereômeros:
- Verificar conectividade: se diferente, é outro tipo de isomeria (não estereoisomeria).
- Verificar se são imagens especulares: se sim e não sobreponíveis → enantiômeros.
- Se forem estereoisômeros e NÃO imagens especulares → diastereômeros.
- Se tiverem centros quirais, compare centro a centro: se diferirem em alguns, mas não em todos → diastereômeros.
Use essa checklist na hora da prova; funciona bem e é rápido.
Passo 9
Dica final e encorajamento: não se assuste com os nomes. Pense assim: enantiômeros = “imagem no espelho”, diastereômeros = “qualquer outro estereoisômero que não é a imagem no espelho”. Pratique com 2‑3 exemplos (um com múltiplos centros quirais e um alceno cis/trans) e a identificação vira automática. Você consegue!
Resposta
Diastereômeros: estereoisômeros que têm a mesma conectividade de átomos e diferem na configuração espacial, mas NÃO são imagens especulares um do outro (equivalente prático: diferem em pelo menos um centro estereogênico, porém não em todos).