Dentre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água. Justifique sua resposta.
\begin{aligned} & \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3} \\\ & \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH} \end{aligned}

Passo 1

O enunciado pergunta qual das duas substâncias abaixo é mais solúvel em água e pede justificativa:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}_{3}
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{OH}
Lista das informações dadas:
  • A primeira molécula é uma cadeia linear de sete carbonos (fórmula mostrada acima).
  • A segunda molécula tem dois carbonos e um grupo hidroxila \mathrm{-OH} (fórmula mostrada acima).
    O objetivo é comparar solubilidade em água e justificar qual é mais solúvel.

Passo 2

Conceito básico: “Solubilidade” e o princípio “semelhante dissolve semelhante”.
Expliquei do modo mais simples: substâncias polares tendem a dissolver-se em solventes polares; substâncias apolares tendem a dissolver-se em solventes apolares. Água é um solvente polar. Portanto, para prever solubilidade precisamos ver se a molécula é polar (ou pode formar ligações fortes com água) ou é essencialmente apolar.

Passo 3

O que significa “polar” e como verificar numa molécula (explicação didática).
  • Uma ligação é polar quando há diferença de eletronegatividade entre os átomos, gerando um dipolo (uma extremidade com carga parcial negativa e outra com carga parcial positiva).
  • Moléculas com grupos muito eletronegativos ligados a hidrogênio (por exemplo \mathrm{O-H}, \mathrm{N-H}) podem formar ligações de hidrogênio com água.
  • Água, \mathrm{H_2O}, pode aceitar e doar ligações de hidrogênio: isso torna água um solvente muito bom para moléculas que conseguem participar dessas ligações.

Passo 4

Analisando a segunda molécula: \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-OH} (etanol).
  • Existe o grupo \mathrm{-OH}. A ligação \mathrm{O-H} é bastante polar porque o oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio.
  • O etanol pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água: a parte \mathrm{O} pode aceitar uma ligação de hidrogênio da água e o \mathrm{H} do \mathrm{OH} pode doar para o oxigênio da água.
    Exemplo esquemático de interação:
\mathrm{CH_3CH_2\!-\!O\!-\!H \\ \\ \cdots \\ \\ H\!-\!O\!H}
(em que os pontos representam uma ligação de hidrogênio).
  • Além disso, o etanol tem uma pequena cauda apolar ( \mathrm{CH_3CH_2-}), mas ela é curta (2 carbonos), então o efeito hidrofílico do \mathrm{OH} domina.

Passo 5

Analisando a primeira molécula: \mathrm{CH_{3}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{2}-CH_{3}} (n-heptano).
  • Essa molécula é composta apenas de ligações C–H e C–C, que são praticamente apolares. Não há grupo funcional que aceite/doe ligações de hidrogênio fortes.
  • Portanto, não há interações favoráveis significativas com água (nenhuma capacidade de formar ligações de hidrogênio), só interações fracas de dispersão (forças de London).
  • Como tem cadeia longa de 7 carbonos, é bastante hidrofóbica (não gosta de água).

Passo 6

Comparando efeitos quantitativos qualitativos (por que o \mathrm{OH} importa mais que a cauda apolar curta).
  • No etanol, o grupo \mathrm{OH} cria fortes interações com água que compensam a presença da pequena cauda apolar.
  • Em moléculas com cauda apolar curta (1–3 carbonos) + \mathrm{OH}, o efeito hidrofílico do \mathrm{OH} normalmente torna a molécula solúvel em água.
  • Em moléculas com cadeias apolares longas (6–7 carbonos ou mais) sem grupos polares, a solubilidade em água cai muito por causa do grande caráter hidrofóbico.

Passo 7

Dados empíricos rápidos (para ancorar a intuição).
  • Etanol ( \mathrm{CH_3CH_2OH}) é miscível com água em todas as proporções: ou seja, solubilidade prática infinita (formam solução homogênea para qualquer proporção).
  • n-Heptano (a cadeia de 7 C) é praticamente insolúvel em água: tem uma solubilidade muito baixa (ordem de gramas por 100 mL muito pequena) e separa-se em fase orgânica distinta.
    Esses fatos experimentais confirmam a previsão teórica.

Passo 8

Resumo do raciocínio em linguagem simples e motivadora.
  • “Like dissolves like”: água (polar) dissolve o que é polar ou pode fazer ligações de hidrogênio.
  • Etanol tem um grupo \mathrm{OH} que forma ligações de hidrogênio com água → muito solúvel (miscível).
  • Heptano é apolar, sem \mathrm{OH} → praticamente insolúvel.
    Você já pode usar esse raciocínio na prova: identifique grupos polares (como \mathrm{OH}, \mathrm{NH}, \mathrm{COOH}), veja tamanho da cadeia apolar, compare.

Passo 9

Conclusão final (curta) com a justificativa direta.
  • A molécula mais solúvel em água é a que contém o grupo \mathrm{OH} porque pode formar ligações de hidrogênio com a água; a cadeia de 7 carbonos é apolar e não interage favoravelmente com água.

Resposta

\mathrm{CH_{3}-CH_{2}-OH}