Dentre as substâncias abaixo, qual é mais solúvel em água. Justifique sua resposta.
Passo 1
O enunciado pergunta qual das duas substâncias abaixo é mais solúvel em água e pede justificativa:
Lista das informações dadas:
- A primeira molécula é uma cadeia linear de sete carbonos (fórmula mostrada acima).
- A segunda molécula tem dois carbonos e um grupo hidroxila
(fórmula mostrada acima).
O objetivo é comparar solubilidade em água e justificar qual é mais solúvel.
Passo 2
Conceito básico: “Solubilidade” e o princípio “semelhante dissolve semelhante”.
Expliquei do modo mais simples: substâncias polares tendem a dissolver-se em solventes polares; substâncias apolares tendem a dissolver-se em solventes apolares. Água é um solvente polar. Portanto, para prever solubilidade precisamos ver se a molécula é polar (ou pode formar ligações fortes com água) ou é essencialmente apolar.
Expliquei do modo mais simples: substâncias polares tendem a dissolver-se em solventes polares; substâncias apolares tendem a dissolver-se em solventes apolares. Água é um solvente polar. Portanto, para prever solubilidade precisamos ver se a molécula é polar (ou pode formar ligações fortes com água) ou é essencialmente apolar.
Passo 3
O que significa “polar” e como verificar numa molécula (explicação didática).
- Uma ligação é polar quando há diferença de eletronegatividade entre os átomos, gerando um dipolo (uma extremidade com carga parcial negativa e outra com carga parcial positiva).
- Moléculas com grupos muito eletronegativos ligados a hidrogênio (por exemplo
, ) podem formar ligações de hidrogênio com água. - Água,
, pode aceitar e doar ligações de hidrogênio: isso torna água um solvente muito bom para moléculas que conseguem participar dessas ligações.
Passo 4
Analisando a segunda molécula:
(etanol).
- Existe o grupo
. A ligação é bastante polar porque o oxigênio é mais eletronegativo que o hidrogênio. - O etanol pode formar ligações de hidrogênio com moléculas de água: a parte
pode aceitar uma ligação de hidrogênio da água e o do pode doar para o oxigênio da água.
Exemplo esquemático de interação:
(em que os pontos representam uma ligação de hidrogênio).
- Além disso, o etanol tem uma pequena cauda apolar (
), mas ela é curta (2 carbonos), então o efeito hidrofílico do domina.
Passo 5
Analisando a primeira molécula:
(n-heptano).
- Essa molécula é composta apenas de ligações C–H e C–C, que são praticamente apolares. Não há grupo funcional que aceite/doe ligações de hidrogênio fortes.
- Portanto, não há interações favoráveis significativas com água (nenhuma capacidade de formar ligações de hidrogênio), só interações fracas de dispersão (forças de London).
- Como tem cadeia longa de 7 carbonos, é bastante hidrofóbica (não gosta de água).
Passo 6
Comparando efeitos quantitativos qualitativos (por que o
importa mais que a cauda apolar curta).
- No etanol, o grupo
cria fortes interações com água que compensam a presença da pequena cauda apolar. - Em moléculas com cauda apolar curta (1–3 carbonos) +
, o efeito hidrofílico do normalmente torna a molécula solúvel em água. - Em moléculas com cadeias apolares longas (6–7 carbonos ou mais) sem grupos polares, a solubilidade em água cai muito por causa do grande caráter hidrofóbico.
Passo 7
Dados empíricos rápidos (para ancorar a intuição).
- Etanol (
) é miscível com água em todas as proporções: ou seja, solubilidade prática infinita (formam solução homogênea para qualquer proporção). - n-Heptano (a cadeia de 7 C) é praticamente insolúvel em água: tem uma solubilidade muito baixa (ordem de gramas por 100 mL muito pequena) e separa-se em fase orgânica distinta.
Esses fatos experimentais confirmam a previsão teórica.
Passo 8
Resumo do raciocínio em linguagem simples e motivadora.
- “Like dissolves like”: água (polar) dissolve o que é polar ou pode fazer ligações de hidrogênio.
- Etanol tem um grupo
que forma ligações de hidrogênio com água → muito solúvel (miscível). - Heptano é apolar, sem
→ praticamente insolúvel.
Você já pode usar esse raciocínio na prova: identifique grupos polares (como, , ), veja tamanho da cadeia apolar, compare.
Passo 9
Conclusão final (curta) com a justificativa direta.
- A molécula mais solúvel em água é a que contém o grupo
porque pode formar ligações de hidrogênio com a água; a cadeia de 7 carbonos é apolar e não interage favoravelmente com água.