Descreva o tipo de ligação (pi ou sigma) e orbital das seguintes moléculas:
acetona
acetona
Passo 1
O enunciado pede para a molécula de acetona
indicarmos, para cada tipo de ligação, se é sigma ou pi e quais orbitais formam essa ligação. Vamos usar o modelo de Teoria de Ligação de Valência, identificando a hibridação de cada átomo e depois quais orbitais híbridos (ou puros) se sobrepõem.
Passo 2
Primeiro, determinamos a hibridação dos átomos envolvidos:
– O carbono central (o que faz a dupla ligação com oxigênio) tem três regiões de densidade eletrônica (duas ligações C–C simples e a ligação dupla ), logo é hibridado
.
– Cada carbono dos grupos tem quatro ligações simples (três C–H e uma C–C), logo é hibridado
.
– O oxigênio da carbonila também fica , pois participa de uma ligação sigma e uma pi com o carbono e mantém dois pares de elétrons não ligantes (um par em orbital
e outro em orbital puro
).
– O carbono central (o que faz a dupla ligação com oxigênio) tem três regiões de densidade eletrônica (duas ligações C–C simples e a ligação dupla
– Cada carbono dos grupos
– O oxigênio da carbonila também fica
Passo 3
Agora, as ligações sigma simples:
– Ligação C–H em cada grupo metila: é sempre sigma, obtida pela sobreposição de orbital híbrido (do C) com orbital
do H.
– Ligação C–C entre cada metila e o carbono carbonílico
: é sigma, da sobreposição
–
.
– A parte sigma da ligação : sigma, da sobreposição
(do C) com
(do O).
– Ligação C–H em cada grupo metila: é sempre sigma, obtida pela sobreposição de orbital híbrido
– Ligação C–C entre cada metila
– A parte sigma da ligação
Passo 4
A ligação dupla
tem dois componentes:
– Sigma, descrito acima como –
.
– Pi, que é a sobreposição lateral de orbitais puros : um orbital
não hibridizado do carbono central com um orbital
não hibridizado do oxigênio.
– Sigma, descrito acima como
– Pi, que é a sobreposição lateral de orbitais puros
Resposta
Cada ligação em
:
– C–H: ligação sigma de (C) com
(H).
– C–C (metila–carbonilo): sigma de –
.
– :
• sigma de –
• pi de –
– C–H: ligação sigma de
– C–C (metila–carbonilo): sigma de
–
• sigma de
• pi de