Descreva o tipo de ligação (pi ou sigma) e orbital das seguintes moléculas:
acetona \left(\mathrm{CH}_{3}\right)_{2} \mathrm{CO}

Passo 1

O enunciado pede para a molécula de acetona (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{CO} indicarmos, para cada tipo de ligação, se é sigma ou pi e quais orbitais formam essa ligação. Vamos usar o modelo de Teoria de Ligação de Valência, identificando a hibridação de cada átomo e depois quais orbitais híbridos (ou puros) se sobrepõem.

Passo 2

Primeiro, determinamos a hibridação dos átomos envolvidos:
– O carbono central (o que faz a dupla ligação com oxigênio) tem três regiões de densidade eletrônica (duas ligações C–C simples e a ligação dupla C=O), logo é hibridado \mathrm{sp}^2.
– Cada carbono dos grupos \mathrm{CH}_3 tem quatro ligações simples (três C–H e uma C–C), logo é hibridado \mathrm{sp}^3.
– O oxigênio da carbonila também fica \mathrm{sp}^2, pois participa de uma ligação sigma e uma pi com o carbono e mantém dois pares de elétrons não ligantes (um par em orbital \mathrm{sp}^2 e outro em orbital puro p).

Passo 3

Agora, as ligações sigma simples:
– Ligação C–H em cada grupo metila: é sempre sigma, obtida pela sobreposição de orbital híbrido \mathrm{sp}^3 (do C) com orbital 1s do H.
– Ligação C–C entre cada metila \mathrm{sp}^3 e o carbono carbonílico \mathrm{sp}^2: é sigma, da sobreposição \mathrm{sp}^3 \mathrm{sp}^2.
– A parte sigma da ligação C=O: sigma, da sobreposição \mathrm{sp}^2 (do C) com \mathrm{sp}^2 (do O).

Passo 4

A ligação dupla C=O tem dois componentes:
– Sigma, descrito acima como \mathrm{sp}^2 \mathrm{sp}^2.
– Pi, que é a sobreposição lateral de orbitais puros p: um orbital p não hibridizado do carbono central com um orbital p não hibridizado do oxigênio.

Resposta

Cada ligação em (\mathrm{CH}_3)_2\mathrm{CO}:
– C–H: ligação sigma de \mathrm{sp}^3 (C) com 1s (H).
– C–C (metila–carbonilo): sigma de \mathrm{sp}^3 \mathrm{sp}^2.
C=O:
• sigma de \mathrm{sp}^2 \mathrm{sp}^2
• pi de p p

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