Desenhe a estrutura do clorobenzeno e do cloro-cicloexano. Diga qual das duas estruturas é plana. Justifique.
Passo 1
O que o enunciado pede:
- Desenhar a estrutura do clorobenzeno.
- Desenhar a estrutura do cloro-cicloexano.
- Dizer qual das duas estruturas é plana e justificar por que.
Informações úteis fornecidas (implícitas no enunciado):
- “Clorobenzeno” é o benzênio (anel aromático de 6 carbonos) com um átomo de cloro substituindo um hidrogênio: fórmula molecular
. - “Cloro-cicloexano” é um ciclohexano (anel saturado de 6 carbonos) com um átomo de cloro ligado a um dos carbonos: fórmula molecular
.
Passo 2
Desenho do clorobenzeno — representação em termos estruturais (Kekulé) e descrição simples:
- Fórmula condensada:
. - Representação textual (Kekulé): um anel hexagonal com ligações alternadas duplas e simples, com um
ligado a um dos carbonos do anel. - ASCII simplificado:
Cl
|
C1=C2—C3=C4—C5=C6—(fecha em C1)
- ASCII simplificado:
- Outra forma usual: um hexágono com um círculo dentro (representando a aromaticidade) e um
ligado a um vértice do hexágono. - Observação prática para desenhar à mão: desenhe um hexágono regular, marque a posição do cloro em um vértice, e substitua os outros cinco vértices por
s (ou escreva ).
Passo 3
Explicação didática por que o clorobenzeno é plano (aula rápida sobre híbridos, aromaticidade e planaridade):
- Hibridização e geometria:
- Em anéis aromáticos como o benzeno, cada carbono do anel está hibridado
. Isso significa que cada carbono tem três orbitais coplanares formando ligações sigma e um orbital não hibridizado perpendicular ao plano do anel. - Geometricamente, um átomo
tem geometria trigonal planar: os três substituintes do carbono ficam em um mesmo plano, com ângulos próximos de .
- Em anéis aromáticos como o benzeno, cada carbono do anel está hibridado
- Delocalização de elétrons (pi system) e aromaticidade:
- Os orbitais
perpendiculares se sobrepõem formando um sistema deslocalizado por cima e por baixo do plano do anel. Essa deslocalização confere estabilidade (aromaticidade). - A regra de Hückel diz que sistemas com
elétrons (para o benzeno , então 6 elétrons) são aromáticos e tende a ser planar para maximizar a sobreposição dos orbitais .
- Os orbitais
- Efeito do substituinte
: - O cloro ligado a um carbono aromático ainda permite que esse carbono seja
; a ligação C–Cl é uma ligação simples sigma entre o orbital do carbono e um orbital do cloro. - Portanto o anel aromático e o carbono substituído permanecem essencialmente coplanares, preservando a aromaticidade.
Conclusão deste passo: o clorobenzeno é planar por causa dos carbonose do sistema aromaticamente deslocalizado.
- O cloro ligado a um carbono aromático ainda permite que esse carbono seja
Passo 4
Desenho do cloro-cicloexano — representação estrutural e descrição:
- Fórmula condensada:
. - Representação textual: um anel de seis carbonos ligados por ligações simples (um ciclo-hexano) com um
ligado a um dos carbonos. - ASCII simplificado (hexágono sem duplas):
(hexágono de 6 C simples) — em um vértice está ligado o substituinte.
- ASCII simplificado (hexágono sem duplas):
- Observação prática para desenhar à mão: desenhe um hexágono e coloque um
ligado a um dos vértices; depois, ao esboçar a conformação real, desenhe a conformação cadeira (ver explicação adiante).
Passo 5
Por que o cloro-cicloexano NÃO é planar — aula sobre conformação do ciclohexano:
- Hibridização e geometria:
- Cada carbono do ciclohexano é
(ligado a quatro substituintes: dois carbonos vizinhos, um hidrogênio e, no carbono substituído, o ). - Um átomo
tem geometria tetraédrica, com ângulos aproximados de .
- Cada carbono do ciclohexano é
- Problema de forçar um anel de seis carbonos
a ser plano: - Um hexágono plano teria ângulos internos de
, diferente do ideal tetraédrico ; forçar ângulos para causa tensão angular. - Além disso, numa configuração plana as ligações C–H adjacentes ficariam fortemente eclipsadas (torsional strain), o que é energeticamente desfavorável.
- Um hexágono plano teria ângulos internos de
- Solução geométrica que o ciclohexano adota:
- O ciclohexano sai do plano e adota a conformação “cadeira” (chair), que reduz tanto a tensão angular quanto a torcional. A cadeira é não-plana: alguns carbonos ficam acima do plano médio, outros abaixo.
- Essa conformação coloca cada carbono
em orientação próxima da tetraédrica ideal e minimiza eclipsamentos entre hidrogênios.
- Papel do cloro:
- O
ligado a um carbono não transforma esse carbono em ; portanto nada no substituinte faz o anel planar. O substituinte pode ficar axial ou equatorial na cadeira, sendo a posição equatorial normalmente energeticamente mais favorável para grupos volumosos como .
Conclusão deste passo: o cloro-cicloexano adota conformação cadeira e, portanto, não é plano.
- O
Passo 6
Resumo/recapitulando de forma prática para a prova (como reconhecer rápido):
- Se o anel tem carbonos
conjugados (anel aromático, duplas alternadas), normalmente é planar — exemplo: benzeno e derivados (clorobenzeno). - Se o anel é saturado com carbonos
(cicloalcano como ciclohexano), o anel tende a adotar conformações não-plana (cadeira para ciclohexano) para reduzir tensões — logo não é plano. - Dica rápida: pergunte-se “os carbonos do anel são
(planar) ou (tetraédrico)?” Isso já dá a resposta na maioria dos casos.
Resposta
Clorobenzeno: estrutura = anel aromático
(anel benzênico com
ligado a um carbono).
Cloro-cicloexano: estrutura = ciclohexano saturado (anel de seis carbonos com
ligado a um carbono).
Plana? Clorobenzeno — sim; cloro-cicloexano — não.
Cloro-cicloexano: estrutura = ciclohexano saturado
Plana? Clorobenzeno — sim; cloro-cicloexano — não.