Desenhe a estrutura do clorobenzeno e do cloro-cicloexano. Diga qual das duas estruturas é plana. Justifique.

Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Desenhar a estrutura do clorobenzeno.
  • Desenhar a estrutura do cloro-cicloexano.
  • Dizer qual das duas estruturas é plana e justificar por que.
Informações úteis fornecidas (implícitas no enunciado):
  • “Clorobenzeno” é o benzênio (anel aromático de 6 carbonos) com um átomo de cloro substituindo um hidrogênio: fórmula molecular \mathrm{C_6H_5Cl}.
  • “Cloro-cicloexano” é um ciclohexano (anel saturado de 6 carbonos) com um átomo de cloro ligado a um dos carbonos: fórmula molecular \mathrm{C_6H_{11}Cl}.

Passo 2

Desenho do clorobenzeno — representação em termos estruturais (Kekulé) e descrição simples:
  • Fórmula condensada: \mathrm{C_6H_5Cl}.
  • Representação textual (Kekulé): um anel hexagonal com ligações alternadas duplas e simples, com um \mathrm{Cl} ligado a um dos carbonos do anel.
    • ASCII simplificado:
      Cl
      |
      C1=C2—C3=C4—C5=C6—(fecha em C1)
  • Outra forma usual: um hexágono com um círculo dentro (representando a aromaticidade) e um \mathrm{Cl} ligado a um vértice do hexágono.
  • Observação prática para desenhar à mão: desenhe um hexágono regular, marque a posição do cloro em um vértice, e substitua os outros cinco vértices por \mathrm{H}s (ou escreva \mathrm{C_6H_5Cl}).

Passo 3

Explicação didática por que o clorobenzeno é plano (aula rápida sobre híbridos, aromaticidade e planaridade):
  • Hibridização e geometria:
    • Em anéis aromáticos como o benzeno, cada carbono do anel está hibridado \mathrm{sp^2}. Isso significa que cada carbono tem três orbitais \mathrm{sp^2} coplanares formando ligações sigma e um orbital p não hibridizado perpendicular ao plano do anel.
    • Geometricamente, um átomo \mathrm{sp^2} tem geometria trigonal planar: os três substituintes do carbono ficam em um mesmo plano, com ângulos próximos de 120^\circ.
  • Delocalização de elétrons (pi system) e aromaticidade:
    • Os orbitais p perpendiculares se sobrepõem formando um sistema \pi deslocalizado por cima e por baixo do plano do anel. Essa deslocalização confere estabilidade (aromaticidade).
    • A regra de Hückel diz que sistemas com 4n+2 elétrons \pi (para o benzeno n=1, então 6 elétrons) são aromáticos e tende a ser planar para maximizar a sobreposição dos orbitais p.
  • Efeito do substituinte \mathrm{Cl}:
    • O cloro ligado a um carbono aromático ainda permite que esse carbono seja \mathrm{sp^2}; a ligação C–Cl é uma ligação simples sigma entre o orbital \mathrm{sp^2} do carbono e um orbital do cloro.
    • Portanto o anel aromático e o carbono substituído permanecem essencialmente coplanares, preservando a aromaticidade.
      Conclusão deste passo: o clorobenzeno é planar por causa dos carbonos \mathrm{sp^2} e do sistema \pi aromaticamente deslocalizado.

Passo 4

Desenho do cloro-cicloexano — representação estrutural e descrição:
  • Fórmula condensada: \mathrm{C_6H_{11}Cl}.
  • Representação textual: um anel de seis carbonos ligados por ligações simples (um ciclo-hexano) com um \mathrm{Cl} ligado a um dos carbonos.
    • ASCII simplificado (hexágono sem duplas):
      (hexágono de 6 C simples) — em um vértice está ligado o substituinte \mathrm{Cl}.
  • Observação prática para desenhar à mão: desenhe um hexágono e coloque um \mathrm{Cl} ligado a um dos vértices; depois, ao esboçar a conformação real, desenhe a conformação cadeira (ver explicação adiante).

Passo 5

Por que o cloro-cicloexano NÃO é planar — aula sobre conformação do ciclohexano:
  • Hibridização e geometria:
    • Cada carbono do ciclohexano é \mathrm{sp^3} (ligado a quatro substituintes: dois carbonos vizinhos, um hidrogênio e, no carbono substituído, o \mathrm{Cl}).
    • Um átomo \mathrm{sp^3} tem geometria tetraédrica, com ângulos aproximados de 109{,}5^\circ.
  • Problema de forçar um anel de seis carbonos \mathrm{sp^3} a ser plano:
    • Um hexágono plano teria ângulos internos de 120^\circ, diferente do ideal tetraédrico 109{,}5^\circ; forçar ângulos para 120^\circ causa tensão angular.
    • Além disso, numa configuração plana as ligações C–H adjacentes ficariam fortemente eclipsadas (torsional strain), o que é energeticamente desfavorável.
  • Solução geométrica que o ciclohexano adota:
    • O ciclohexano sai do plano e adota a conformação “cadeira” (chair), que reduz tanto a tensão angular quanto a torcional. A cadeira é não-plana: alguns carbonos ficam acima do plano médio, outros abaixo.
    • Essa conformação coloca cada carbono \mathrm{sp^3} em orientação próxima da tetraédrica ideal e minimiza eclipsamentos entre hidrogênios.
  • Papel do cloro:
    • O \mathrm{Cl} ligado a um carbono \mathrm{sp^3} não transforma esse carbono em \mathrm{sp^2}; portanto nada no substituinte faz o anel planar. O substituinte pode ficar axial ou equatorial na cadeira, sendo a posição equatorial normalmente energeticamente mais favorável para grupos volumosos como \mathrm{Cl}.
      Conclusão deste passo: o cloro-cicloexano adota conformação cadeira e, portanto, não é plano.

Passo 6

Resumo/recapitulando de forma prática para a prova (como reconhecer rápido):
  • Se o anel tem carbonos \mathrm{sp^2} conjugados (anel aromático, duplas alternadas), normalmente é planar — exemplo: benzeno e derivados (clorobenzeno).
  • Se o anel é saturado com carbonos \mathrm{sp^3} (cicloalcano como ciclohexano), o anel tende a adotar conformações não-plana (cadeira para ciclohexano) para reduzir tensões — logo não é plano.
  • Dica rápida: pergunte-se “os carbonos do anel são \mathrm{sp^2} (planar) ou \mathrm{sp^3} (tetraédrico)?” Isso já dá a resposta na maioria dos casos.

Resposta

Clorobenzeno: estrutura = anel aromático \mathrm{C_6H_5Cl} (anel benzênico com \mathrm{Cl} ligado a um carbono).
Cloro-cicloexano: estrutura = ciclohexano saturado \mathrm{C_6H_{11}Cl} (anel de seis carbonos com \mathrm{Cl} ligado a um carbono).
Plana? Clorobenzeno — sim; cloro-cicloexano — não.

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