Desenhe a estrutura de Lewis (Kekulé) para os itens abaixo, atribuindo cargas formais (se necessário) aos átomos em cada estrutura. Use o formalismo da seta para converter cada estrutura de Lewis em outra forma de ressonância equivalente
Passo 1
O composto dado é
, que corresponde ao nitrometano. Aqui temos um grupo nitro ligado a um grupo metila. Para desenhar a estrutura de Lewis e encontrar as ressonâncias, precisamos:
- Contar os elétrons de valência: C(
) H N( ) O elétrons. - Escolher a conectividade: o carbono metílico ligado ao nitrogênio, que por sua vez está ligado a duas oxigênios.
- Completar os octetos e atribuir cargas formais.
Passo 2
H
C–N–O–O
. Distribua elétrons para satisfazer octetos:
- Cada H em C já está satisfeito com uma ligação.
- Coloque uma dupla entre N e um dos O para ajudar a completar os octetos.
- Complete os pares isolados nos oxigênios.
. Calcule as cargas formais: - Oxigênio com ligação simples: tem
elétrons ao seu redor ( pares ligação) carga formal . - Nitrogênio: faz
ligações e não tem elétrons isolados elétrons em ligações vs. valência carga formal . - O outro oxigênio (dupla ligação) fica com carga formal zero.
Assim obtemos a fórmula de Kekulé principal:
Passo 3
Para gerar a outra forma de ressonância, movemos o par de elétrons do oxigênio que está com carga
para formar dupla com o N e, simultaneamente, o par de elétrons da ligação dupla
vai para esse oxigênio, invertendo onde está a carga negativa. O resultado é:
O formalismo de setas curvas (resonância) é: