Desenhe a estrutura de Lewis (Kekulé) para os itens abaixo, atribuindo cargas formais (se necessário) aos átomos em cada estrutura. Use o formalismo da seta para converter cada estrutura de Lewis em outra forma de ressonância equivalente
\mathrm{H}_{3} \mathrm{CNO}_{2}

Passo 1

O composto dado é \mathrm{H_3CNO_2}, que corresponde ao nitrometano. Aqui temos um grupo nitro ligado a um grupo metila. Para desenhar a estrutura de Lewis e encontrar as ressonâncias, precisamos:
  • Contar os elétrons de valência: C( 4) + H _3 (3\times1) + N( 5) + O _2 (2\times6) =24 elétrons.
  • Escolher a conectividade: o carbono metílico ligado ao nitrogênio, que por sua vez está ligado a duas oxigênios.
  • Completar os octetos e atribuir cargas formais.

Passo 2

1. Desenhe a conectividade básica:
H _3C–N–O–O
2. Distribua elétrons para satisfazer octetos:
  • Cada H em C já está satisfeito com uma ligação.
  • Coloque uma dupla entre N e um dos O para ajudar a completar os octetos.
  • Complete os pares isolados nos oxigênios.
    3. Calcule as cargas formais:
  • Oxigênio com ligação simples: tem 7 elétrons ao seu redor ( 3 pares +1 ligação) \to carga formal -1.
  • Nitrogênio: faz 3 ligações e não tem elétrons isolados \to 6 elétrons em ligações vs. 5 valência \to carga formal +1.
  • O outro oxigênio (dupla ligação) fica com carga formal zero.
Assim obtemos a fórmula de Kekulé principal:
\mathrm{H_3C\!-\!N^{+}(=O)\!-\!O^{-}}

Passo 3

Para gerar a outra forma de ressonância, movemos o par de elétrons do oxigênio que está com carga -1 para formar dupla com o N e, simultaneamente, o par de elétrons da ligação dupla N=O vai para esse oxigênio, invertendo onde está a carga negativa. O resultado é:
\mathrm{H_3C\!-\!N^{+}(-O)\!=\!O^{-}}
O formalismo de setas curvas (resonância) é:
\mathrm{H_3C\!-\!N^{+}(=O)\!-\!O^{-}} \;\xrightleftharpoons{\quad}\; \mathrm{H_3C\!-\!N^{+}(-O)\!=\!O^{-}}

Resposta

\mathrm{H_3C\!-\!N^{+}(=O)\!-\!O^{-}} \;\rightleftharpoons\; \mathrm{H_3C\!-\!N^{+}(-O)\!=\!O^{-}}

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